Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 21. Насичені одноосновні карбонові кислоти: хімічні властивості та методи одержання

Пригадайте:

  • під час дисоціації кислот у розчині обов'язково з'являються йони Гідрогену;
  • хімічні властивості спиртів та альдегідів (за § 14 та 19).

Хімічні властивості карбонових кислот

Хімічні властивості карбонових кислот багато в чому подібні до властивостей неорганічних кислот. Усі органічні кислоти — слабкі, а більшість не розчиняються у воді.

1. Електролітична дисоціація. Розчинні у воді карбонові кислоти дисоціюють з утворенням йонів Гідрогену, змінюючи забарвлення індикаторів, як і слабкі неорганічні кислоти (мал. 21.1). Але під час дисоціації від молекули карбонових кислот відщеплюється тільки Гідроген карбоксильної групи. Тому основність органічних кислот не збігається з числом атомів Гідрогену, що міститься в її молекулі, а дорівнює числу карбоксильних груп.

Мал. 21.1. Колір індикаторів за наявності кислот

Схема дисоціації карбонових кислот:

• у загальному вигляді: RCOOH ⇄ RCOO- + Н+

• для метанової кислоти: HCOOH ⇄ HCOO- + Н+

Зі збільшенням вуглеводневого залишку сила карбонових кислот зменшується (ступінь дисоціації знижується).

2. Кислотно-основні реакції. Для карбонових кислот характерні всі загальні хімічні властивості кислот. Вони реагують:

• з активними металами: 2RCOOH + Zn → (RCOO)2Zn + H2

• з основними оксидами: 2RCOOH + MgO → (RCOO)2Mg + H2O

• з лугами: RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

• із солями: 2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + H2O + CO2

3. Реакція естерифікації. Естерифікація — реакція утворення естерів під час кип'ятіння карбонових кислот зі спиртами за наявності концентрованої сульфатної кислоти:

Від карбоксильної групи кислоти відщеплюється група -OH, а від молекули спирту — атом Гідрогену гідроксильної групи. Разом вони утворюють молекулу води, зв'язуванню якої сприяє концентрована сульфатна кислота. У цій реакції вона є і каталізатором, і водовідіймаючим засобом.

Наведені властивості є лише частиною можливих реакцій для карбонових кислот. Різноманітні властивості карбонових досліджували багато вчених, зокрема наш співвітчизник С. М. Реформатський.

Сергій Миколайович Реформатський (1860-1934)

Досліджував властивості та методи добування похідних карбонових кислот.

Реакція галогенування. Карбонові кислоти виявляють певні хімічні властивості й за участі вуглеводневого залишку, що споріднює їх з алканами. Вони взаємодіють з хлором та бромом за наявності фосфор(ІІІ) хлориду чи броміду, причому реакція відбувається за атомом Карбону, найближчим до карбоксильної групи:

Одержання етанової кислоти

Хімічні реакції, у ході яких утворюються кислоти, вам уже добре відомі. Пригадаємо їх на прикладі етанової кислоти.

1. Витіснення із солей сильнішими кислотами. Сильні неорганічні кислоти (H2SO4, HCl, HNO3) витісняють карбонові кислоти з їхніх солей:

Якщо реакційну суміш нагрівати, то етанова кислота, яка більш летка, ніж сульфатна, випаровуватиметься, і її можна зібрати в окрему посудину (мал. 21.2). Цю реакцію часто використовують як лабораторний метод добування чистої етанової кислоти.

Мал. 21.2. Добування етанової кислоти в лабораторії

2. Окиснення спиртів. Під час кип'ятіння етанолу з окисником (концентрована нітратна кислота або суміш калій перманганату з лугом) спирт окиснюється до карбонової кислоти:

3. Окиснення альдегідів. Альдегіди досить легко окиснюються звичайними лабораторними окисниками (§ 19).

У промисловості етанову кислоту добувають з етаналю, окиснюючи його киснем повітря за наявності манган(ІІ) етаноату:

За цією реакцією етанова кислота також утворюється в природі під час скисання різних солодких сумішей (фруктові соки, вино) за наявності рослинних ферментів.

4. Окиснення алканів. У промисловості етанову кислоту можна також добувати окисненням н-бутану за наявності каталізатора:

Цей метод є економічно вигідним за умови наявності дешевих нафтопродуктів.

В Україні етанову кислоту для технічних цілей виробляють переважно на Сєвєродонецькому об'єднанні «Азот» (150 тис. т/рік), а також на Перечинському лісохімічному комбінаті (Закарпатська обл.). Для харчових цілей етанову кислоту виробляють на підприємствах ДП «Укрспирт».

Мурашина кислота

Мурашина (метанова) кислота — найпростіша з карбонових кислот — була вперше виділена із залоз лісових мурах Джоном Реєм 1670 року. Вона міститься також у листках жалкої кропиви. Якщо доторкнутися до листка, можна «обпектися»: гострі ворсинки, що містять мурашину кислоту, встромляються в шкіру, спричиняючи її подразнення. У промисловості мурашину кислоту добувають з карбон(ІІ) оксиду і використовують для фарбування тканин, обробки (дублення) шкір і консервування кормів.

Під час нагрівання мурашиної кислоти з концентрованою сульфатною кислотою вона розкладається з утворенням чадного газу:

У такий спосіб у лабораторії добувають чадний газ.

У медицині мурашину кислоту у вигляді 1%-го розчину в спирті (мурашиний спирт) застосовують як розтирання для лікування невралгії, міозитів тощо.