§ 36. Вуглеводи. Глюкоза

Ознайомившись із матеріалом параграфа, ви:

дізнаєтесь про природу і склад вуглеводів, їх добування природним шляхом;
довідаєтесь про галузі застосування глюкози.

Вуглеводи

Вуглеводи — найпоширеніші в природі органічні сполуки, які є компонентами клітин усіх рослинних і тваринних організмів. Термін вуглеводи походить від слів вуглець і вода, тому що склад багатьох з них можна виразити загальною формулою С_n(Н₂О)_m, де n і m є числа, більші за 3.

Вуглеводи поділяють на:

моносахариди: виноградний цукор (глюкоза), фруктовий цукор (фруктоза); рибоза і дезоксирибоза;
дисахариди: тростинний (буряковий) цукор (сахароза), молочний цукор (лактоза);
полісахариди: крохмаль, целюлоза та інші.

Ди- і полісахариди за певних умов перетворюються на моносахариди.

Для вуглеводів зазвичай використовують тривіальні назви, більшість з яких мають суфікс -оз(а) (глюкоза, фруктоза, целюлоза).

Нещодавно ми вивчали реакції горіння вуглеводнів і пам'ятаємо, що під час їх згоряння утворюється карбон(ІV) оксид і вода. У фотосинтезуючих організмів (рослин і бактерій) постійно відбувається зворотний процес: з вуглекислого газу і води утворюються органічні речовини. Отже, вуглеводи утворюються в процесі фотосинтезу. Це дуже складний багатостадійний і багатокомпонентний процес, який відбувається в хлоропластах під впливом сонячної енергії. Процес каталізують зелені пігменти — хлорофіли. Спрощено його виражають рівнянням:

де hv — квант енергії (порції енергії сонячного світла).

Вуглеводи входять до складу їжі гетеротрофних організмів, включаючи і людину. Під час дихання відбувається окиснення вуглеводів, у результаті чого виділяється енергія, необхідна для життєдіяльності організму:

C_n(H₂O)_m + nO₂→ nCO₂+ mН₂О; ΔΗ < 0

Організми запасають енергію у вигляді вуглеводів: рослини — крохмалю, тварини — глікогену. Вуглевод целюлоза є основою стінки рослинних клітин.

Глюкоза

Молекулярна формула глюкози — C₆H₁₂O₆. Це біла кристалічна речовина без запаху, солодка на смак, добре розчинна у воді. Температура плавлення — 150 °С. Назва глюкоза походить від давньогрецького слова γλυκύς, що означає солодкий. Глюкозу ще називають виноградним цукром. Поміркуйте чому.

Глюкоза — найважливіший з моносахаридів, оскільки є основним продуктом фотосинтезу, головним та універсальним джерелом енергії більшості біологічних систем. Вона є складовою меду, соку багатьох фруктів. У нормі плазма крові людини містить близько 0,1 % глюкози (4-5 ммоль/л).

В організмі внаслідок перебігу біохімічних реакцій глюкоза окиснюється. Цей процес відбувається поступово в кілька проміжних стадій і супроводжується виділенням енергії. Кінцевий продукт — карбон(ІV) оксид і вода. Спрощено процес окиснення глюкози в організмі людини можна подати термохімічним рівнянням:

С₆Н₁₂О₆ + 6O₂ → 6СО₂ + 6Н₂О; ΔΗ = -2870 кДж

Оскільки біохімічне окиснення глюкози в організмі відбувається ступінчасто, то й енергія виділяється поступово, невеликими порціями. За рахунок цієї енергії організм виконує різноманітні функції: скорочення м'язів, формування нервового (електричного) імпульсу, синтез речовин тощо.

Для якісного виявлення глюкози використовують взаємодію глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом. Пригадайте, що саме взаємодію з Сu(ОН)₂ в лужному середовищі використовують як якісну реакцію на гліцерол. Спостерігається утворення прозорого синього розчину доволі складної за будовою солі.

Лабораторний дослід 12. Взаємодія глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом

У пробірку налийте 1 мл розчину натрій гідроксиду і 3-4 краплі розчину купрум(ІІ) сульфату. До осаду Сu(ОН)₂, що утворився, додайте 1 мл розчину глюкози і перемішайте. Опишіть свої спостереження. Чи зник блакитний осад? Якого кольору став розчин?

Застосування глюкози

Глюкозу використовують у кондитерській промисловості для виготовлення мармеладу, карамелі, пряників.

Рис. 36.2. Солодощі

У фармацевтичній промисловості з глюкози синтезують вітамін С, інші медикаменти (зокрема кальцій глюконат). Її додають як підсолоджувач до складу деяких ліків. Оскільки глюкоза легко засвоюється організмом і є джерелом енергії, її застосовують у медицині як зміцнювальний лікувальний засіб. Вона є універсальним антитоксичним засобом.

У текстильній промисловості розчином глюкози обробляють тканини перед фарбуванням.

Для тих, хто хоче знати хімію глибше

Рис. 36.1. Глюкоза: а) кулестержнева модель; б) структурна формула

Фруктоза, або фруктовий цукор, — вуглевод із групи моносахаридів, який міститься у багатьох фруктах і плодах. Особливо багато фруктози в меді. Молекулярна формула фруктози така, як глюкози, — С₆Н₁₂О₆, однак відрізняється будовою.

Фруктоза — безбарвна, кристалічна, солодка речовина (в 1,2-1,8 разу солодша за сахарозу), добре розчинна у воді, має найбільшу серед цукрів гігроскопічність.

Підсумки

1. Вуглеводи — найпоширеніші в природі органічні сполуки. Склад багатьох з них виражають формулою C_n(H₂O)_m.
2. Вуглеводи утворюються в процесі фотосинтезу. Фотосинтез здебільшого відбувається в листках рослин і супроводжується виділенням кисню.
3. Вуглеводи поділяють на моно-, ди- і полісахариди.
4. Глюкоза С₆Н₁₂О₆ — біла, кристалічна речовина без запаху, солодка на смак; добре розчиняється у воді, температура плавлення 150 °С.
5. У живих організмах глюкоза є основним і універсальним джерелом енергії.
6. Для якісного виявлення глюкози використовують реакцію з купрум(ІІ) гідроксидом.
7. Глюкоза є не лише компонентом харчування. Її також застосовують у медицині й фармацевтичній промисловості.

Контрольні запитання

1. Які речовини належать до вуглеводів? Чому їх названо цим терміном?
2. Як класифікують вуглеводи?
3. Що спільного в будові молекул глюкози і гліцеролу?
4. Запишіть формулу глюкози.
5. З яких речовин у природі синтезується глюкоза?
6. Опишіть фізичні властивості глюкози.
7. Укажіть напрямки використання глюкози.
8. Напишіть рівняння реакції, що описує процес окиснення глюкози в клітинах людського організму.

Вправи та задачі

1. Обчисліть масову частку Карбону в глюкозі.

2. Обчисліть об'єм води, у якому потрібно розчинити 0,4 моль глюкози, щоб одержати розчин з масовою часткою цього вуглеводу 20 %.

3. Відновленням глюкози добувають шестиатомний спирт — сорбіт (його використовують як замінник цукру):

C₆H₁₂O₆ + H₂→С₆H₁₄O₆

Який об'єм водню необхідний для добування 273 г сорбіту з глюкози (н. у.)?

4. До 300 г розчину глюкози з масовою часткою вуглеводу 10 % долили 100 мл води. Обчисліть масову частку глюкози в одержаному розчині.

5. Винний спирт С₂H₅ОН одержують спиртовим бродінням глюкози. Процес відбувається завдяки ферментам дріжджів:

а) Обчисліть масу глюкози, яку використали для спиртового бродіння, у результаті якого одержали 69 кг етанолу;
б) Яка маса кальцій карбонату випадає в осад, якщо весь одержаний вуглекислий газ пропускають крізь вапняну воду, узяту в надлишку?

6. Середнє дерево за максимальної інтенсивності фотосинтезу здатне за добу перетворити 25,5 л карбон(ІV) оксиду (н. у.) на вуглеводи. Обчисліть, який об'єм кисню виділиться за тиждень.

7. Кожен гектар посівів пшениці за літо виділяє в атмосферу 15 т кисню. Який об'єм карбон(ІV) оксиду при цьому витрачається на реакцію?

8. До 240 г розчину з масовою часткою глюкози 40 % додали 0,2 моль глюкози. Обчисліть масову частку глюкози в приготованому розчині.

9*. Деяку масу розчину глюкози з масовою часткою C₆H₁₂O₆ 15 % нагрівали доти, поки маса розчину не зменшилася в два рази. Обчисліть масову частку глюкози в одержаному розчині.

10*. Унаслідок окиснення глюкози купрум(ІІ) гідроксидом одержали 1,75 моль глюконової кислоти С₆Н₁₂О₇. Здійснивши добір коефіцієнтів, перетворіть схему реакції

С₆Н₁₂О₆ + Сu(ОН)₂→C₆H₁₂O₇ + Сu₂О + Н₂О

на хімічне рівняння. Обчисліть масу глюкози, яку використали на реакцію.