Біологія. Довідник школяра та абітурієнта

Органічні речовини

Вуглеводи

Вуглеводи, цукри, аліфатичні поліоксикарбонільні сполуки та їх похідні (у тому числі полімерні) — компоненти всіх без винятку живих організмів. Вуглеводи — група органічних природних сполук, до складу яких входять Карбон, Гідроген й Оксиген. Загальна формула більшості вуглеводів — С_n(Н₂О)_n. За хімічними властивостями вуглеводи — альдегідоспирти або кетоспирти.

У рослинах вуглеводи є первинними продуктами фотосинтезу й використовуються потім для біосинтезу глікозидів, поліцукридів, амінокислот, жирних кислот, поліфенолів тощо. У складі тіла людини й тварин вуглеводи містяться в меншій кількості (не більше 2 % сухої маси тіла), ніж білки та ліпіди. В організмах рослин за рахунок целюлози на долю вуглеводів припадає до 80 % сухої маси, тому в цілому в біосфері вуглеводів більше, ніж усіх інших органічних сполук разом узятих. Вуглеводи широко використовують у сфері охорони здоров’я.

Номенклатура та класифікація вуглеводів

Термін «вуглеводи» запропонував професор Дерптського (Тартуський, Естонія) університету К. Г. Шмідт (1848). Хімічну структуру простих вуглеводів наприкінці XIX ст. встановив Е. Фішер.

Вуглеводи поділяють на три основні групи:

1) моносахариди — вуглеводи, не здатні до гідролізу;
2) олігосахариди — складні вуглеводи, молекули яких складаються із двох-чотирьох залишків моносахаридів; під час гідролізу вони розпадаються на моносахариди (прості цукри);
3) вищі полісахариди — високомолекулярні вуглеводи, молекули яких складаються із сотень тисяч залишків моносахаридів (під час гідролізу вони розпадаються на моносахариди).

Залежно від кількості атомів Карбону в ланцюгу моносахаридів розрізняють тріози, тетрози, пентози, гексози, гептози, октози, нонози й декози.

Пентози

Пентози С₅Н₁₀О₅ доволі широко представлені в природі. Дані цукри та їх похідні входять до складу нуклеотидів, нуклеїнових кислот, нуклеопротеїдів, ферментів, деяких вітамінів тощо. У багатьох рослин з пентоз утворена опорна тканина у вигляді полісахаридів — пентозанів. Пентози є також проміжними продуктами обміну вуглеводів в організмі людини й тварин. Рибоза входить до складу нуклеотидів рибонуклеїнових кислот цитоплазми та ядра клітини. Крім того, похідне рибози (спирт рибітол) є складовою вітаміну В₂ (рибофлавіну). Дезоксирибоза входить до складу ДНК клітини. Ксилози багато в деревині, соломі, качанах кукурудзи й оболонках зерен.

Гексози

З усієї різноманітності простих цукрів для організму людини вагоме значення мають гексози (С₆Н₁₂О₆), передусім глюкоза, галактоза, маноза й фруктоза. Глюкоза у вільному стані міститься в багатьох фруктах і ягодах, особливо у винограді (17-20 %), тому її називають «виноградним цукром». Багато глюкози є в меді (33-37 %). Глюкоза входить до складу бурякового, молочного та деяких інших цукрів, крім того, вона є основним структурним елементом рослинного крохмалю, клітковини, тваринного полісахариду глікогену. Глюкоза та її похідні входять до складу тканин організму людини й тварин. Глюкоза, глюкозамін і глюкуронова кислота — обов’язкові компоненти багатьох глікопротеїдів. У крові міститься 0,08-0,12 %, або 80-120 мг глюкози. Глюкоза разом із галактозою входить до складу молочного цукру — лактози. Вона є важливим компонентом ліпоїдів нервової системи та головного мозку, входить до складу білків глікопротеїдів. Галактоза витрачається в організмі людини і тварин на синтез глікогену. Вона є складовою частиною деяких вуглеводів рослин, у тому числі трисахариду рафінози та полісахариду агару; останній застосовують у бактеріології та під час виготовлення деяких кондитерських виробів. Ізомер глюкози маноза трапляється переважно як складова полісахаридів мананів, яких багато в слизі зерен злаків, бульб орхідей. Маноза у вільному стані міститься в шкірці апельсинів. В організмі тварин маноза виявлена в складі слини, слизу кишечника, рідини суглобів, а також глікопротеїдів крові.

Інші прості цукри

Тріози С₃Н₆О₃ як структурні елементи тваринного чи рослинного організму не виявлені; вони є продуктами обміну.

Тетрози С₄Н₈О₄, подібно до тріоз, утворюються у вигляді фосфатних етерів під час обміну вуглеводів в організмі людини й тварин.

Олігосахариди

Олігосахариди — вуглеводи, молекули яких містять від 2 до 10 залишків моносахаридів, з’єднаних глікозидними зв’язками. Відповідно до цього розрізняють дисахариди, трисахариди тощо.

Дисахариди — складні цукри, кожна молекула яких під час гідролізу розпадається на дві молекули моносахаридів. Дисахариди поряд з полісахаридами є одним з основних джерел вуглеводів у їжі людини і тварин. За будовою дисахариди є глікозидами, у яких дві молекули моносахаридів з’єднані глікозидним зв’язком.

Серед дисахаридів найбільш важливі мальтоза, лактоза та сахароза. Мальтоза входить до складу рослинного крохмалю і тваринного глікогену. Кількість мальтози збільшується в умовах ферментативного гідролізу крохмалю та глікогену в процесі травлення, під час проростання зерна, розщеплення крохмалю в умовах спиртового бродіння тощо. Усі цукри, які за структурою подібні до мальтози, мають відновлювальні властивості, оскільки в одному із залишків глюкози зберігається напівацетальний гідроксил. Лактоза, або молочний цукор, складається із залишків галактози та глюкози. Лактоза є основним цукром молока. Крім того, вона входить до складу складних ліпідів головного мозку — галактозидів, до яких відносять цереброзиди.

Вуглевод целобіоза із групи дисахаридів, як і лактоза, побудована за типом мальтози. Вона утворюється із двох залишків глюкози. Целобіоза є складником клітковини (целюлози) і може бути одержана як продукт її гідролізу. Сахароза, буряковий або тростинний цукор, утворюється із залишків глюкози й фруктози.

Полісахариди

За загальними принципами будови полісахариди можна розділити на дві групи: монополісахариди, які складаються з моносахаридних одиниць лише одного типу, та гетерополісахариди, для яких характерна наявність двох або більше типів мономерних ланок. За функціональним призначенням полісахариди також можуть бути розділені на дві групи: структурні та резервні полісахариди. Важливим структурним полісахаридом є целюлоза, а головними резервними — глікоген (у тварин, грибів) і крохмаль (у рослин).

Крохмаль — це суміш двох монополісахаридів: лінійного — амілози і розгалуженого — амілопектину, загальна формула яких (С₆Н₁₀О₅)n. Як правило, вміст амілози в крохмалі становить 10-30 %, амілопектину — 70-90 %. Полісахарид крохмаль побудований із залишків глюкози, з’єднаних в амілозі та лінійних ланцюгах амілопектину α-1,4-зв’язками, а в точках галуження амілопектину — міжланцюговими α-1,6-зв’язками. У молекулі амілози зв’язано в середньому по 1 000 залишків глюкози, окремі ділянки молекули амілопектину складаються із 20-30 таких одиниць. Крохмаль має відносну молекулярну масу 10⁵—10⁷ Da. Під час часткового кислотного гідролізу крохмалю утворюються полісахариди з меншим ступенем полімеризації — декстрини, а під час повного гідролізу — глюкоза. Крохмаль є найбільш важливим харчовим вуглеводом; уміст його в рисовому та кукурудзяному борошні становить 75-80 %, у картоплі — 25 %.

Глікоген — головний резервний полісахарид у багатьох тварин і людини, побудований із залишків α-D-глюкози. Емпірична формула глікогену, як і крохмалю (С₆Н₁₀О₅)_n.

Глікоген міститься практично в усіх органах і тканинах тварин і людини, найбільшу його кількість виявлено в печінці та м’язах.

Відносна молекулярна маса глікогену становить 10⁵—10⁸ Da і більше. Його молекула побудована з розгалужених поліглюкозидних ланцюгів, у яких залишки глюкози з’єднані α-1,4-зв’язками. У точках галуження є а-1,6-зв’язки. Глікоген за будовою близький до амілопектину. У молекулі глікогену розрізняють внутрішні гілки (ділянки поліглюкозидних ланцюгів між точками галуження) і зовнішню гілку-ділянку від периферичної точки галуження до нередукованого кінця ланцюга. Під час розщеплення спочатку утворюється декстрин, потім мальтоза і, наприкінці, — глюкоза.

Целюлоза (клітковина) — найбільш поширений структурний полісахарид у рослинному світі. Під час часткового гідролізу целюлози утворюється дисахарид целобіоза, за повного гідролізу — глюкоза.

Відносна молекулярна маса целюлози становить 1 000 000-2 000 000 Da. Клітковина не перетравлюється ферментами шлунково-кишкового тракту, оскільки набір цих ферментів у людини не містить β-глюкозидазу. Водночас відомо, що наявність оптимальних кількостей клітковини в їжі сприяє формуванню калу. За повного виключення клітковини з їжі порушується формування калових мас.

Структурним і частково запасним полісахаридом матриксу рослинних оболонок є геміцелюлоза — гетерополімер з різних гексоз (глюкози, манози, галактози), пентоз (ксилози, арабінози) й уронових кислот (глюкуронової та галактуронової кислот). Ланцюги геміцелюлоз не кристалізуються та не утворюють фібрилярних структур. Наявність полярних груп уронових кислот зумовлює їх високу гідратацію.

Пектинові речовини — лінійні полімери полігалактуронової кислоти, які перериваються залишками рамнози. Вільні карбоксильні групи полімеру етерифікуються спиртами (метилуються). Молекули пектинів зазвичай розгалужені завдяки наявності бічних ланцюгів з нейтральних цукрів, ковалентно з ними зв’язаних. Ланцюги пектинів часто сполучаються між собою атомами Кальцію і Магнію, утворюючи пектати. Пектинові речовини здатні утворювати міцні комплекси з токсичними йонами важких металів, що використовують у медицині для виведення з організму цих іонів.

До природних речовин полісахаридної групи належить хітин — головний волокнистий компонент клітинної стінки багатьох грибів, зовнішніх покривів багатьох членистоногих. Хітин — лінійний монополімер N-ацетил-D-глюзаміну. Як і целюлоза, хітин нерозчинний у воді й у більшості органічних розчинників, але хімічно інертний, оскільки його паралельні ланцюги мають кристалічну упаковку.

Волокнистим компонентом оболонок дріжджових клітин є полісахарид поліглюкан.

Опорний каркас клітинної стінки бактерій і ціанобактерій — складний глюкопептид муреїн, який утворює одну гігантську мішкоподібну молекулу, яку називають муреїновим мішком. Основою структури муреїнового мішка є сітка паралельних полісахаридних ланцюгів, побудованих з дисахаридів ацетилглюкозаміну й ацетилмурамової кислоти (які чергуються), з’єднаних між собою численними короткими пептидними ланцюгами. До полісахаридів належать також камеді кісточкових порід, агар морських водоростей.

Функції вуглеводів

Енергетична — вивільняють закладену в них енергію, забезпечуючи значну частину енергетичної потреби організму. За повного розщеплення 1 г вуглеводів вивільняється 17,2 кДж енергії. Вуглеводи розпадаються до води й вуглекислоти. Розщеплюються і за участі Оксигену, і без нього.
Будівельна, або структурна, — целюлоза входить до складу клітинної стінки рослин; хітин — стінок клітин грибів і скелету членистоногих; рибоза і дезоксирибоза — складники ДНК, РНК, АТФ.
Запасальна — у тваринних клітинах відкладається глікоген, у рослинних — крохмаль.
Пластична — вуглеводи беруть участь у синтезі амінокислот, нуклеїнових кислот, ліпідів.
Захисна — захист від механічних та інших впливів: вуглеводи є основним компонентом оболонок рослинних клітин та зовнішнього скелета членистоногих.
Опорна — целюлоза оболонок рослинних клітин не лише захищає їх від зовнішніх впливів, а й створює міцний стовбур (стебло) рослин, хітин — у грибів і членистоногих.

Процеси обміну вуглеводів в організмі людини

1. Розщеплення в шлунково-кишковому тракті полісахаридів і дисахаридів, які надходять з їжею до моносахаридів. Усмоктування моносахаридів з кишечника в кров.
2. Синтез і розпад глікогену в тканинах, насамперед у печінці.
3. У тканинах відбувається розпад глюкози двома шляхами: гліколізу (анаеробний, без споживання Оксигену) та пентозного циклу (аеробний, із прямим окисненням глюкози, пентофосфатний шлях).
4. Взаємоперетворення гексоз.
5. Аеробний метаболізм пірувату. Цей процес виходить за рамки вуглеводного обміну, але його можна розглядати як завершальну його стадію: окиснення продукту гліколізу — пірувату.
6. Важливим є також процес глюконеогенезу, або утворення вуглеводів з невуглеводних продуктів. Такими продуктами є насамперед піровиноградна та молочна кислоти, гліцерин, амінокислоти тощо.

Зміст