Хімія. Комплексна підготовка до ЗНО і ДПА

11.3. Алкіни

Алкіни — вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n-2, у молекулах яких два атоми Карбону перебувають у стані sp-гібридизації та сполучені між собою потрійним зв’язком. Схема молекули етину:

Фізичні властивості алкінів, гомологи та ізомери

Перші алкіни С₂Н₂, С₃Н₄, С₄Н₆ — гази без кольору і запаху, С₅Н₈-С₁₆Н₃₀ — рідини, решта — тверді речовини. У воді розчиняються погано.

Молекулярна формула алкіну	Напівструктурні формули алкінів	Назва алкіну
		міжнародна	тривіальна (традиційна)
С2Н2	CH≡CH	етин	ацетилен1
C3H4	CH≡C-CH3	пропін	пропілен
C4H6	СН≡С-СН2-СН3	бут-1-ин	етилацетилен
	CH3-C≡C-CH3	бут-2-ин	диметилацетилен

¹ За тривіальною назвою першого члена гомологічного ряду ці вуглеводні ще називають ацетиленовими.

Номенклатура алкінів

1. Вибирають найдовший карбоновий ланцюг, який містить потрійний зв’язок:

2. Нумерацію починають з того кінця, до якого найближче розташований потрійний зв’язок (згідно із принципом найменших локантів):

а) якщо в молекулі алкіну потрійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник:

б) якщо в молекулі алкіну подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то у виборі нумерації користуються алфавітним порядком алкільного замісника (етил → метил → пропіл).

3. Назву сполуки утворюють:

а) замісники, перераховані за абеткою, як і у випадку з алканами;

б) назва алкіну, яка відповідає головному карбоновому ланцюгу (корінь), + ближчий до початку локант потрійного зв’язку + суфікс -ин (-ін), які відокремлюють один від одного дефісами:

Хімічні властивості алкінів

¹ Михайло Григорович Кучеров (1850-1911) — російський хімік-органік.

Для якісного виявлення алкінів використовують реакції:

а) із бромною водою (реакційна суміш знебарвлюється):

СН₃-СН₂-С≡СН + Вr₂ → СН₃-СН₂-СВr=СНВr (1,2-дибромобут-1-ен)

СН₃-СН_2-СВr=СНВr + Вr₂ → СН₃-СН₂-СВr₂-СНВr₂ (1,1,2,2-тетрабромобутан)

б) окиснення алкінів водним розчином калій перманганату (реакційна суміш знебарвлюється):

в) утворення червоно-коричневого осаду купрум(І) ацетиленіду або білого осаду аргентум(І) ацетиленіду (якісні реакції для виявлення етину).

Отримання алкінів

1. Карбідний метод:

2. Піроліз:

а) метану:

б) етану:

в) окиснювальний піроліз метану:

3. Із дигалогеноалканів відповідної будови:

СН₃-СНВr-СН₂Вr + 2КОН _{(спирт.)} → СН₃-С≡СН + 2КВr + 2Н₂О

11.3.1. Етин

Найважливішою сполукою гомологічного ряду алкінів є етин (тривіальна назва — ацетилен).

За нормальних умов це безбарвний газ без запаху¹, помірно розчинний у воді. За температури -80,8 °С він зріджується, а за -83,6 °С — твердне (за умов швидкого охолодження твердне, минаючи рідку фазу). Вибухонебезпечний, вибухає за температури 500 °С або підвищенні тиску до 2 атм. Вибухонебезпечність зменшується унаслідок змішування з іншими газами (азотом, метаном чи пропаном) або унаслідок розчинення в органічних розчинниках (за н. у. в 1 л ацетону розчиняється 25 л етину, а за 12 атм — 300 л). Зберігають і транспортують його у сталевих балонах білого кольору з червоним надписом «А» («ацетилен»), заповнених деревним вугіллям, у вигляді розчину в ацетоні під тиском 1,5-2,5 МПа.

¹ Гострий специфічний запах з’являється в технічного етину унаслідок отримання його з кальцій карбіду і зумовлений наявністю (дуже токсичних!) домішок — летких сполук Гідрогену: фосфіну РН₃ та арсину AsH₃.

Застосування. Його річне виробництво перевищує 5 млн т. З них приблизно 30 % використовують для автогенного зварювання і різання металів (ацетиленокисневе полум’я має температуру 3150 °С), а 70 % — у промисловому органічному синтезі:

• вибухових речовин;
• етанової кислоти, етанолу, розчинників, пластмас, каучуку, аренів;
• технічного вуглецю.