Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

Тема 2. Вуглеводні

У цій темі ви дізнаєтеся про:

класифікацію вуглеводнів;
загальні формули, структурну ізомерію та систематичну номенклатуру алканів, алкенів, алкінів, аренів;
властивості алканів, алкенів, алкінів, аренів;
методи одержання, застосування вуглеводнів;
взаємозв'язки між гомологічними рядами вуглеводнів;
застосування вуглеводнів та їхній вплив на довкілля.

Після засвоєння матеріалу теми ви зможете:

називати алкани, алкени й алкіни за систематичною номенклатурою;
наводити приклади насичених, ненасичених й ароматичних вуглеводнів, структурних формул їх ізомерів;
пояснювати суть структурної ізомерії вуглеводнів, розпізнавати структурні ізомери певної речовини;
складати на основі загальної формули молекулярні та структурні формули вуглеводнів певного гомологічного ряду;
складати рівняння реакцій, які описують хімічні властивості вуглеводнів;
порівнювати будову і властивості вуглеводнів;
розв'язувати задачі на виведення молекулярної формули речовини за загальною формулою гомологічного ряду та густиною або відносною густиною; масою, об'ємом або кількістю речовини реагентів чи продуктів реакції, обґрунтовуючи обраний спосіб розв'язання;
робити висновки щодо властивостей речовин на підставі їхньої будови та про будову речовин, з огляду на їхні властивості, на підставі цього обґрунтовувати застосування вуглеводнів;
утвердитись у необхідності збереження довкілля під час одержання й застосування вуглеводнів;
оцінювати пожежну небезпечність вуглеводнів й екологічні наслідки порушення технологій добування й застосування вуглеводнів та їхніх похідних.

§ 3. Алкани. Структурна ізомерія й систематична номенклатура алканів

Інформаційна довідка

• Алкани — загальна назва насичених вуглеводнів ациклічної будови. Їх молекули складаються з атомів двох хімічних елементів — Карбону й Гідрогену, наприклад: С₃Н₈ (пропан), С₁₀Н₂₂ (декан), С₂₀Н₄₂ (ейкозан).

• Валентні можливості кожного атома Карбону в молекулах алканів максимально використані для сполучення з атомами Гідрогену.

• Алкани є сполуками з ковалентним зв'язком. Між атомами Карбону зв'язки одинарні неполярні, між атомами Карбону й Гідрогену — слабкополярні.

• Алкани — речовини без кольору, нерозчинні у воді. За звичайних умов газоподібний агрегатний стан мають алкани з кількісним складом Карбону в молекулі від одного до чотирьох атомів (С₁-С₄), рідкий — від п'яти до п'ятнадцяти (С₅-С₁₅), решта — тверді речовини (мал. 3). Газоподібні алкани без запаху, рідкі — із запахом бензину.

Мал. 3. Використання алканів

• Температура кипіння і плавлення алканів підвищується зі збільшенням їх молекулярної маси та довжини карбонового ланцюга. Що більш розгалуженим є карбоновий ланцюг алкану, то вища в нього температура кипіння та плавлення.

Попрацюйте групами

1. Переконайтеся, що молекулярні формули гомологів метану відповідають одній загальній формулі С_nН₂_n+2, де n — кількість атомів Карбону в молекулі.

Виконуючи це завдання, спершу за загальною формулою C_nH₂_n+2 складіть молекулярні формули алканів з кількістю атомів Карбону в молекулі 2, 5, 7, 10, назвіть їх.

Звірте їх з формулами цих речовин у таблиці 1 на с. 8.

2. Складіть молекулярні формули алканів, що містять: а) 16 томів Карбону; б) 32 атоми Гідрогену; в) на 4 атоми Карбону більше, ніж нонан; г) на шість атомів Гідрогену менше, ніж декан.

СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ АЛКАНІВ. Алканам, починаючи з бутану, властива структурна ізомерія, зумовлена різною послідовністю сполучення атомів Карбону в молекулі. Наприклад, у молекулі гексану С₆Н₁₄шість атомів Карбону можуть мати п'ять різних розташувань. Отже, гексан може існувати у вигляді п'яти ізомерів:

Карбон-карбонові ланцюги, як у першій напівструктурній формулі, називають лінійними. Решта ланцюгів — розгалужені.

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНІВ. У попередньому пункті параграфа наведені напівструктурні формули п'яти різних речовин і кожна має свою назву. Немає потреби вивчати їх напам'ять, достатньо знати й застосовувати правила номенклатури.

Номенклатура — це мова хімії, що використовується для передачі складу й будови речовин їхніми назвами.

Номенклатура алканів, як і всіх інших класів органічних речовин, склалася не одразу. І сьогодні в літературі трапляються три види номенклатури: тривіальна, раціональна й систематична. Остання нині є найбільш уживаною, її ми й будемо дотримуватись.

У таблиці 1 (с. 8) вказано напівструктурні формули десяти алканів з нерозгалуженими карбон-карбоновими ланцюгами.

Вуглеводні з нерозгалуженими карбон-карбоновими ланцюгами називають нормальними і в їхній назві зазначають про це літерою н (через дефіс) перед назвою сполуки. Наприклад: н-гексан СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—СН₂—СН₃.

Назви насичених вуглеводнів розгалуженої будови складають з дотриманням зазначених нижче правил.

ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРИ АЛКАНІВ. Щоб назвати алкан, вам потрібно виконати дії у наведеній нижче послідовності.

Примітка: розглядаючи кожне правило, знаходьте дії на його підтвердження в таблиці 4 на с. 31.

Дія 1. У структурній формулі алкану розгалуженої будови оберіть головний карбоновий ланцюг. Це найдовший з можливих суцільних карбонових ланцюгів, що містить найбільшу кількість найпростіших замісників.

Замісник — хімічна частинка з неспареним електроном. Прикладами таких частинок є вуглеводневі замісники, характеристичні (функціональні) групи, атоми галогенів. Вони можуть заміщувати в головному ланцюзі один або кілька атомів Гідрогену.

Для одновалентних вуглеводневих замісників, утворених з відповідних насичених вуглеводнів, у назві використовують суфікс -ил (-іл), замість -ан (табл. 3, с. 30).

Якщо у формулі алкану можна виділити кілька ланцюгів з однаковою кількістю атомів Карбону, то за головний оберіть той, у якого більше замісників.

Дія 2. Атоми Карбону головного ланцюга слід пронумерувати арабськими цифрами (за правилами систематичної номенклатури їх називають локанти).

Локант — цифра, що вказує на положення замісника, подвійного і потрійного зв'язків у молекулі.

Дотримуйтесь такої послідовності дій:

а) нумерацію починайте з того кінця, де Карбон, біля якого розташований замісник, матиме менший локант;

б) якщо різні замісники перебувають на однаковій відстані від обох кінців ланцюга, то нумерацію здійсніть звідти, де розташований простіший замісник;

в) якщо однакові замісники, що визначають нумерацію ланцюга, рівновіддалені від обох кінців ланцюга, то нумерацію почніть з того кінця, де більше замісників.

Таблиця 3

Алкани та відповідні їм одновалентні замісники

Дія 3. Запишіть в алфавітному порядку назви замісників:

а) першими завжди пишіть локанти (номери) атомів Карбону головного ланцюга, біля якого (яких) є замісник (замісники). Пам'ятайте! Скільки однакових замісників має один атом Карбону, стільки разів записують його локант;

б) цифри, якими позначені локанти, відділяйте одну від одної комами, а після останньої (перед назвою замісника) ставте дефіс;

в) кількість однакових замісників зазначайте перед його назвою префіксами («ди» — два, «три» — три, «тетра» — чотири);

г) перелік замісників здійснюйте в алфавітному порядку, не враховуючи їх складності.

Дія 4. Складіть повну назву речовини (без відступу від зробленого запису щодо замісників, запишіть назву алкану, обраного за головний ланцюг).

За таблицею 4 опрацюйте алгоритм складання за розглянутими правилами назви конкретного алкану зі структурною формулою:

Таблиця 4

Алгоритм складання назви алкану

СКЛАДАННЯ СТРУКТУРНОЇ ФОРМУЛИ АЛКАНУ ЗА НАЗВОЮ. Знання номенклатури дають змогу не лише називати органічні речовини, а й за їхніми назвами складати структурні формули.

З алгоритмом складання структурної формули алканів ознайомтесь на прикладі алкану 3-етил-2,4-диметилгексану (табл. 5, с. 32).

Таблиця 5

Алгоритм складання структурної формули алкану за його назвою

Складаючи назви насичених вуглеводнів, зазначають місце й назви атомів чи груп атомів, що замістили Гідроген у сполуці, та назву насиченого вуглеводню, що утворює головний ланцюг.

Попрацюйте групами

1. Назвіть за систематичною номенклатурою наведені на с. 28 в пункті «Структурна ізомерія алканів» цього параграфа ізомери гексану.

2. Складіть структурні формули:

а) 2,2,3,3-тетраметилпентану;
б) 3,3-диетилгептану.

Стисло про основне

• Алкани — насичені вуглеводні, склад молекул яких відповідає загальній формулі С_nН₂_n₊₂.

• Назви всіх алканів закінчуються суфіксом -ан, а утворених з них одновалентних замісників — -ил (-іл).

• Алканам властива структурна ізомерія. Вона зумовлена різною послідовністю сполучення атомів Карбону в карбоновому ланцюзі.

• Найпоширенішою сучасною номенклатурою алканів є систематична номенклатура.

Сторінка ерудита

Просторова будова алканів. Просторове розташування атомів у молекулі метану (перший представник алканів) відображено за допомогою об'ємної (масштабної) і кулестрижневої моделей на малюнку 4.

Мал. 4. Моделі молекули метану: а — об'ємна (масштабна); б — кулестрижнева

Кут між напрямками хімічних зв'язків атома Карбону з атомами Гідрогену в молекулі метану дорівнює 109°28'. Для молекул алканів, що містять більше двох атомів Карбону, характерною є зигзагоподібна форма карбонового ланцюга, у якому також зберігається валентний кут 109°28' між атомами Карбону (мал. 5).