Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 2. Ковалентні карбон-карбонові зв'язки в молекулах органічних сполук. Класифікація органічних сполук

Інформаційна довідка

• Електронна формула атома — запис розподілу електронів в атомі за енергетичними рівнями та підрівнями.

• Неспарений електрон — електрон, що займає окрему орбіталь. У графічній електронній формулі його розміщують в енергетичній комірці без пари з іншим електроном ↑.

• Два спарені електрони займають одну орбіталь. У графічній електронній формулі їх позначають в одній енергетичній комірці ⇅.

• Завершений зовнішній енергетичний рівень (електронний шар) — це рівень з восьми спарених електронів (для Гідрогену, Гелію, Літію, Берилію — із двох).

• Електронегативність — міра притягання атомом електронів, задіяних в утворенні ним хімічних зв'язків з іншими атомами.

• Хімічний зв'язок — це сполучення між атомами, зумовлене взаємодією в молекулах і кристалах, що приводить до утворення структурних частинок речовини (молекул, йонів). Розрізняють ковалентний, йонний, металічний хімічні зв'язки.

ХІМІЧНІ ЗВ'ЯЗКИ МІЖ АТОМАМИ КАРБОНУ В МОЛЕКУЛАХ. Більшість органічних речовин мають ковалентний хімічний зв'язок.

Ковалентний хімічний зв'язок — зв'язок за допомогою спільних електронних пар. Він поділяється на полярний (спільні пари електронів зміщені до більш електронегативного атома) і неполярний (без зміщення спільної електронної пари до одного з атомів).

Атоми Карбону і Гідрогену мало відрізняються за значенням електронегативності, тому ковалентний хімічний зв'язок С—Н у молекулах вуглеводнів має слабку полярність. Зв'язки атомів Карбону в карбоновому ланцюзі теж ковалентні неполярні чи слабкополярні (полярність виникає внаслідок взаємного впливу атомів чи груп атомів у молекулах).

Залежно від кількості спільних електронних пар, між двома атомами Карбону може утворюватись одинарний, подвійний або потрійний ковалентний зв'язок.

Зазначимо, що в подвійному і потрійному карбон-карбонових зв'язках зв'язки нерівноцінні. У складі подвійного зв'язку один із зв'язків міцніший, а інший — слабкіший. У реакціях слабкіший зв'язок легко розривається і відбувається реакція приєднання. Цим зумовлюється висока хімічна активність органічних речовин з подвійним зв'язком атомів Карбону.

У потрійному зв'язку один зі зв'язків міцніший, а решта два — слабкіші. Ці два слабкіших зв'язки легко руйнуються під час хімічних реакцій. Саме тому органічні речовини з потрійним зв'язком атомів Карбону (наприклад, етин) легко вступають в реакції приєднання.

У молекулах органічної речовини утворення ще одного зв'язку зближує атоми Карбону, що сполучаються між собою. Найбільша довжина (як ви розумієте, вона вимірюється в нанометрах) одинарного (простого) хімічного зв'язку між атомами Карбону в алканах, дещо менша — подвійного зв'язку в алкенах, і ще менша — потрійного зв'язку в алкінах.

КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. Термін «класифікація» широко використовується в різних галузях наук.

Класифікація — це процес і результат групування об'єктів дослідження чи спостереження за певними їх загальними ознаками.

За такою ознакою, як будова карбон-карбонового ланцюга, розрізняють ациклічні та циклічні органічні речовини. Назва перших вказує на те, що молекули речовин мають незамкнутий ланцюг атомів Карбону, який може бути лінійним чи розгалуженим (мал. 1).

Мал. 1. Моделі молекул ациклічних органічних речовин: а, в — з лінійним ланцюгом атомів Карбону; б, г, д — з розгалуженим ланцюгом атомів Карбону

Циклічним органічним речовинам властива замкнена послідовність сполучених атомів Карбону між собою.

Циклічні органічні речовини поділяють на карбоциклічні (до циклу входять лише атоми Карбону) і гетероциклічні (замкнуті ланцюги, що, крім атомів Карбону, містять атоми інших хімічних елементів):

карбоциклічні ланцюги

гетероциклічний ланцюг

КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН ЗА ЇХ ЯКІСНИМ СКЛАДОМ. Це найбільш загальний поділ органічних речовин на групи. Залежно від того, атоми яких хімічних елементів входять до складу молекул, органічні речовини поділяють на вуглеводні (містять атоми Карбону С і Гідрогену Н), оксигеновмісні (містять атоми Карбону С, Гідрогену Н і Оксигену О), нітрогеновмісні (містять атоми Карбону С, Гідрогену Н, Нітрогену N, а деякі ще й Оксигену О) та деякі інші сполуки.

У кожній із цих груп є сполуки ациклічної й циклічної будови, з лінійними й розгалуженими карбоновими ланцюгами.

У межах кожної з розглянутих груп речовин існують свої класифікації.

КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДНІВ. З тексту параграфа ви дізналися, що атоми Карбону можуть сполучатися між собою одинарним, подвійним і потрійним зв'язками, а також замикатися в коло (цикл). З урахуванням цих ознак створено класифікацію вуглеводнів, яка схематично показана на малюнку 2.

Мал. 2. Класифікація вуглеводнів

КЛАСИФІКАЦІЯ ОКСИГЕНОВМІСНИХ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН. Основною класифікаційною ознакою цієї групи органічних речовин є функціональні (характеристичні) групи.

Функціональні (характеристичні) групи — групи атомів, що входять до складу молекул усіх представників одного гомологічного ряду речовин і визначають їх спільні властивості.

У загальних формулах, що виражають склад оксигеновмісних речовин, зазначають функціональну групу, а решту складу молекули позначають великою літерою R латинського алфавіту або деталізують його записом частини загальної формули класу сполук (таблиця 2).

Таблиця 2

Клас сполук

Функціональна група

Назва функціональної групи

Загальна формула

Приклади

Спирти (насичені одноатомні)

—OH

гідроксильна

R—OH, або

C_nH_2n₊₁OH

CH₃—OH метанол

C₂H₅—OH етанол

Карбонові кислоти (насичені одноосновні)

—COOH

карбоксильна

R—COOH, або

С_nH_2n+1COOH

H—COOH метанова кислота

CH₃—COOH етанова кислота

Попрацюйте групами

1. Для того щоб переконатися, що у спиртів більше ізомерів, ніж у відповідних їм алканів, складіть структурні формули всіх можливих ізомерів спирту з молекулярною формулою C₅H₁₁OH (їх має бути 6) та пентану.

2. Складіть по одній молекулярній формулі гомологів: а) пропану; б) метану; в) етину.

Багатоманітність оксигеновмісних сполук не вичерпується наведеними прикладами. Адже спирти бувають не лише одноатомні (одна характеристична група), а й багатоатомні, наприклад трьохатомні, до яких належить гліцерол (гліцерин) та інші. Окрім того, карбоновий ланцюг може бути лінійним і розгалуженим, а характеристична група —OH розміщуватися в ньому біля будь-якого атома Карбону. Усе це значно збільшує кількість ізомерів у спиртів порівняно з відповідними вуглеводнями.

Наявність у молекулі відразу двох функціональних груп (наприклад, у вуглеводів) або утворення після реакції нового поєднання залишків різних функціональних груп (наприклад, в естерів) є наступними причинами багатоманітності оксигеновмісних речовин.

КЛАСИФІКАЦІЯ НІТРОГЕНОВМІСНИХ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. У молекулах сполук цієї групи обов'язково містяться атоми Нітрогену, Карбону, Гідрогену. Так, в амінів вуглеводневий замісник сполучений з одновалентною характеристичною аміногрупою —NH₂, наприклад, етанамін C₂H₅—NH₂, бензенамін (анілін) C₆H₅—NH₂. Існує також характеристична група, утворена з атомів Нітрогену й Оксигену, — нітрогрупа —NO₂, прикладом сполуки є нітробензен C₆H₅—NO₂. Атоми Нітрогену входять до складу амінокислот, білків, нуклеїнових кислот.

ВИВЕДЕННЯ МОЛЕКУЛЯРНОЇ ФОРМУЛИ РЕЧОВИНИ ЗА МАСОВИМИ ЧАСТКАМИ ЕЛЕМЕНТІВ. Під час розв'язування розрахункових задач цього типу у вас буде можливість застосувати набуті раніше знання про кількісний і якісний склад речовин, відносну густину газів, масову частку.

Масова частка елемента в складній речовині — це частка від ділення маси його атомів на масу всіх атомів у складі молекули.

Задача. Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 80 %, а густина за воднем дорівнює 15.

Стисло про основне

• Для органічних речовин характерний ковалентний зв'язок.

• Між атомами Карбону в молекулах органічних речовин можуть утворюватись одинарний (простий), подвійний і потрійний хімічні зв'язки.

• Класифікацію органічних речовин здійснюють за різними ознаками.

• Залежно від будови карбонового ланцюга органічні речовини поділяють на ациклічні й циклічні.

• Ациклічними органічними сполуками називають сполуки з прямим чи розгалуженим ланцюгом атомів у молекулі.

• У молекулах циклічних органічних сполук ланцюг не має кінців, атоми замикають коло.

• За якісним складом молекул органічні речовини класифікують на вуглеводні, оксигеновмісні й нітрогеновмісні речовини.

• За кількістю ковалентних зв'язків між двома атомами Карбону ациклічні вуглеводні поділяють на алкани, алкени, алкіни та деякі інші.

Знаємо, розуміємо

1. Дайте визначення характеристичної групи.

2. Наведіть приклади:

а) вуглеводнів;
б) оксигеновмісних сполук;
в) нітрогеновмісних сполук;
г) органічних сполук із простими, подвійними, потрійними карбон-карбоновими зв'язками;
д) ациклічних і циклічних сполук;
е) сполук з різними характеристичними групами.

3. Укажіть нітрогеновмісну органічну сполуку: HNO₃, C₂H₅OH, С₂Н₆, C₂H₅NH₂, СО₂, NO₂. Схарактеризуйте її кількісний і якісний склад.

Застосовуємо

1. Укажіть органічну сполуку, що має функціональну групу —ОН.

А бутан
Б натрій гідроксид
В етанол
Г метан

2. Установіть відповідність між класом і формулою органічних сполук.

Клас органічних сполук

1 алкани
2 алкени
3 алкіни
4 спирти

3. Установіть відповідність між формулами речовин і класами органічних сполук, до яких вони належать.

Клас органічних сполук

А спирти
Б алкіни
В амінокислоти
Г карбонові кислоти
Д аміни

4. Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Гідрогену в якому становить 20 %, а відносна густина за метаном дорівнює 1,875.

5. Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 0,8276 а відносна густина за повітрям дорівнює 2.

6. Вуглеводень має однакову відносну молекулярну масу з вуглекислим газом і містить 81,82 % Карбону. Виведіть формулу вуглеводню.

7. Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Гідрогену в якому дорівнює 14,285 %, а густина його за азотом становить 2.

8. Укажіть рядки, утворені формулами органічних сполук з однаковою масовою часткою Карбону.

А С₃Н₆, С₆Н₆
Б С₄Н₈, С₂Н₄
В С₅Н₁₀, С₃Н₆О
Г С₂Н₂, CH₅N

9. Укажіть правильні твердження.

А Етен — ациклічний вуглеводень з одним подвійним зв'язком
Б Пропан — ізомер метану
В Етан — гомолог метану
Г Етанова кислота — нітрогеновмісна органічна сполука

Зміст