Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 24. Амінокислоти. Пептиди

Інформаційна довідка

• Нітроген належить до елементів-органогенів, він входить до складу амінокислот, білків, нуклеїнових кислот.

Амфотерна сполука — це сполука, яка здатна реагувати і як кислота, і як основа (залежить від другого реагенту).

• У неорганічній хімії амфотерні властивості мають алюміній гідроксид Al(OH)3, цинк гідроксид Zn(OH)2, плюмбум(ІІ) гідроксид Pb(OH)2, хром(ІІІ) гідроксид Cr(OH)3 та деякі інші.

• Гідроксиди, що виявляють амфотерні властивості, об'єднують у групу амфотерних гідроксидів. Між двома амфотерними гідроксидами взаємодія не відбувається.

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛ АМІНОКИСЛОТ. З молекулярної формули аміноетанової кислоти C2H5O2N можна дізнатися лише про кількісний та якісний склад її молекул і зробити висновок, що це нітрогеновмісна органічна сполука. Молекулярними формулами амінокислот користуються рідко.

Назва класу амінокислот відображає наявність у молекулі речовин аміногрупи NH2 (характеристична група амінів) і карбоксильної групи (характеристична група карбонових кислот). Напівструктурна формула аміноетанової кислоти NH2—CH2—COOH підтверджує це.

Подовжуючи карбоновий ланцюг та розміщуючи аміногрупу біля різних атомів Карбону або записуючи кілька аміногруп чи карбоксильних груп, дістанемо формули різних амінокислот. У природі їх існує понад 100.

Амінокислоти — це органічні кислоти, що містять одну чи кілька аміногруп. Наявність у молекулах амінокислот аміногрупи —NH2 та карбоксильної групи —COOH визначає їхні властивості як амінів і кислот. Загальна напівструктурна формула амінокислот:

NH2—(CH2)n—COOH.

Побудуємо гомологічний ряд моноамінокарбонових кислот — похідних насичених одноосновних карбонових кислот (табл. 12).

Таблиця 12

Карбонова кислота

Амінокислота

Напівструктурна формула амінокислоти

Етанова

Аміноетанова

NH2—CH2—COOH

Пропанова

Амінопропанова

NH2—CH2CH2—COOH або

NH2—(CH2)2—COOH

Бутанова

Амінобутанова

NH2—CH2CH2CH2—COOH або

NH2—(CH2)3—COOH

Пентанова

Амінопентанова

NH2—CH2CH2CH2CH2—COOH або

NH2—(CH2)4—COOH

Гексанова

Аміногексанова

NH2—CH2CH2CH2CH2CH2—COOH або

NH2—(CH2)5—COOH

Структурні формули амінокислот у таблиці 12 складено таким чином, що аміногрупа розміщена на протилежному від карбоксильної групи кінці ланцюга атомів Карбону. Але вона може бути й біля інших його атомів. Що довшим є ланцюг, то більше можливих положень в аміногрупи. До того ж, сам карбоновий ланцюг буває не лише лінійним, а й розгалуженим.

У таблиці 12 у назвах амінокислот не зазначено положення аміногрупи, тому кожен з вас може за назвою «амінопентанова кислота» скласти ще чотири формули. Ось чому важливо знати й використовувати систематичну номенклатуру амінокислот.

Попрацюйте з таблицею 12 і переконайтеся, що всі амінокислоти названі з додаванням префіксу «аміно» до назви відповідної карбонової кислоти. Наведіть власні приклади.

СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА АМІНОКИСЛОТ. В аміноетановій кислоті немає потреби вказувати локант аміногрупи, тому що вуглеводневий залишок має лише один атом Карбону. Починаючи з амінопропанової кислоти, з'являються ізомери — аміногрупа може розташовуватись біля різних атомів Карбону. Щоб правильно назвати речовини, знадобляться наведені нижче правила систематичної номенклатури амінокислот.

1. Обирають головний ланцюг кислоти, його нумерацію розпочинають з атома Карбону карбоксильної групи. (Наявні в карбоновому ланцюзі вуглеводневі замісники на порядок нумерації ланцюга не впливають.)

2. У назві речовини перед префіксом «аміно» записують локант (локанти) аміногрупи (аміногруп, якщо їх кілька).

3. Складаючи назву амінокислоти, вуглеводневі залишки та аміногрупу називають в алфавітному порядку.

Розглянемо приклади.

Приклад 1. Структурні формули й назви за систематичною номенклатурою ізомерів амінопропанової кислоти.

Приклад 2. Структурні формули й назви амінокислот з розгалуженим карбоновим ланцюгом.

Амінокислотам властива ізомерія карбонового ланцюга й ізомерія положення аміногрупи.

АМФОТЕРНІ ВЛАСТИВОСТІ АМІНОЕТАНОВОЇ КИСЛОТИ. Наявність двох протилежних за властивостями характеристичних груп зумовлює амфотерні властивості амінокислот. Отже, вони взаємодіють і з кислотами, і з лугами.

1. Взаємодія з кислотами. Реакція відбувається за участю аміногрупи, утворюється сіль хлоридної кислоти:

2. Взаємодія з лугами. Реакція відбувається за участю карбоксильної групи:

Завдяки наявності двох різних характеристичних груп амінокислоти взаємодіють з лугами та кислотами, тобто виявляють амфотерні властивості.

3. Взаємодія амінокислот між собою.

На відміну від амфотерних неорганічних сполук, амінокислоти взаємодіють між собою. Відбувається реакція між аміногрупою однієї молекули й карбоксильною групою іншої. При цьому відщеплюється молекула води. Продукт реакції має загальну назву дипептид. Розглянемо це на прикладі аміноетанової кислоти (гліцину) й 2-амінопропанової кислоти (аланіну).

Утворення дипептидів ілюструє схема на малюнку 37:

Мал. 37. Схема утворення дипептиду

З наведеного вище рівняння бачимо, що дипептид ще містить вільні аміно- та карбоксильну групи й може реагувати з новою амінокислотою з утворенням трипептиду, який далі може перетворитись на тетрапептид, і т. д.

Подібна взаємодія відбувається між різними амінокислотами, зокрема й α-амінокислотами під час утворення білків.

α-Амінокислоти (інформацію про них наведено на «Сторінці ерудита») є мономерами білкових молекул. Аміноетанова кислота (гліцин) — одна з них. Це кристалічна, білого кольору, добре розчинна у воді та солодка на смак речовина (мал. 38).

Мал. 38. Аміноетанова кислота (гліцин) і ліки на її основі

Стисло про основне

• Амінокислоти — похідні карбонових кислот, у вуглеводневому залишку яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на аміногрупи.

• Ізомерія амінокислот пов'язана з положенням аміногрупи у вуглеводневому залишку та ізомерією вуглеводневого залишку.

• Амінокислоти, як амфотерні сполуки, взаємодіють з кислотами з утворенням солей за групою —NH2 (основні властивості) та з лугами, утворюючи солі за групою —COOH (кислотні властивості).

• Пептиди — продукти взаємодії амінокислот між собою.

Сторінка ерудита

Для амінокислот, які входять до складу білків, найчастіше використовують тривіальні (історичні) назви. Нижче наведені формули та назви деяких найважливіших амінокислот, виділених з білків.

Як бачите, амінокислоти можуть містити як по одній, так і по кілька карбоксильних та аміногруп, а також деякі інші групи, наприклад —OH, —SH.

Тривіальні назви амінокислот найчастіше вказують на їх особливі властивості або на джерело виділення. Так, перша амінокислота — гліцин, або як її іноді називають глікокол (грец. glycys — солодкий, colla — клей), дістала назву через свій солодкий смак. Цистеїн (грец. kystis — міхур) було виділено з утворених у сечовому міхурі каменів.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Назвіть загальні формули та характеристичні групи амінокислот, наведіть приклади цих сполук.
  • 2. Як складають назви амінокислот за систематичною номенклатурою?
  • 3. Чому амінокислоти називають амфотерними органічними сполуками?
  • 4. Поясніть особливості амфотерних властивостей амінокислот порівняно з властивостями амфотерних гідроксидів.
  • 5. Що ви дізналися про утворення і склад пептидної групи, її роль у синтезі білків?

Застосовуємо

1. Укажіть назви речовин, які взаємодіють з натрій гідроксидом.

  • А етаналь
  • Б аміноетанова кислота
  • В метанамін
  • Г пропанова кислота

2. Складіть рівняння реакції утворення трипептиду аміноетанової кислоти.

3. Обчисліть кількість речовини аміноетанової кислоти, що прореагувала з утворенням дипептиду і води масою 90 г.

4. Складіть рівняння взаємодії аміноетанової кислоти з: а) калій гідроксидом; б) хлоридною кислотою. У якому випадку маса добутої солі буде більшою: а) внаслідок взаємодії аміноетанової кислоти з розчином калій гідроксиду масою 200 г і масовою часткою лугу 11,2 %; б) внаслідок взаємодії аміноетанової кислоти з хлоридною кислотою масою 100 г і масовою часткою гідроген хлориду 7,3 %?