Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

Тема 4. Нітрогеновмісні органічні сполуки

У цій темі ви ознайомитесь з такою інформацією про нітрогеновмісні речовини:

  • склад, будова молекул і назви найпростіших за складом насичених і ароматичних амінів, будова аміногрупи;
  • хімічні властивості метанаміну, аніліну, одержання аніліну;
  • склад, будова молекул, загальні і структурні формули, характеристичні (функціональні) групи, систематична номенклатура амінокислот;
  • пептидна група і пептиди;
  • хімічні властивості аміноетанової кислоти;
  • білки як високомолекулярні сполуки;
  • хімічні властивості білків (без запису рівнянь реакцій).

Після засвоєння матеріалу теми ви зможете:

  • обґрунтовувати обраний спосіб розв’язання задачі;
  • називати загальні формули та характеристичні (функціональні) групи амінів та амінокислот;
  • пояснювати структурні формули амінів та амінокислот; амфотерність амінокислот;
  • наводити приклади амінів, амінокислот, білків;
  • розрізняти насичені й ароматичні аміни;
  • складати молекулярні та структурні формули амінів і амінокислот за назвами й загальними формулами, рівняння реакцій, які описують хімічні властивості вивчених нітрогеновмісних речовин;
  • класифікувати нітрогеновмісні органічні сполуки за характеристичними (функціональними) групами;
  • прогнозувати хімічні властивості амінокислот, зумовлені особливостями будови їхніх молекул;
  • характеризувати біологічну роль амінокислот, білків;
  • висловлювати судження про вплив окремих нітрогеновмісних органічних сполук на організм людини.

§ 23. Насичені й ароматичні аміни

Інформаційна довідка

• Амоніак NH3 — летка сполука Нітрогену з Гідрогеном.

• Зв'язок у молекулі амоніаку ковалентний полярний. Його структурна формула:

Нітрогену в молекулі амоніаку має три спільні електронні пари з атомами Гідрогену й одну неподілену електронну пару.

• Амоніак добре розчинний у воді, його водний розчин має лужне середовище. Пояснюється це тим, що між амоніаком і водою відбувається взаємодія, яку можна описати таким молекулярним рівнянням реакції:

• Амоній гідроксид належить до слабких електролітів, його дисоціація відбувається за рівнянням:

NH4OH ⇄ NH4+ + OH-.

• Вода є дуже слабким електролітом, але в рідкому агрегатному стані дуже незначна частина її молекул дисоціює на катіони Гідрогену й гідроксид-аніони:

Н2О ⇄ Н+ + ОН-.

ПОНЯТТЯ ПРО АМІНИ, ЇХ СКЛАД І БУДОВУ. За якісним складом — це нітрогеновмісні органічні сполуки, молекули яких містять атоми Карбону, Гідрогену й Нітрогену. Карбон входить до складу вуглеводневого залишку, Нітроген — до складу характеристичної аміногрупи —NH2, Гідроген — до обох складових частин молекули. Назва «аміни» утворена від назви «амоніак». Цей клас сполук розглядають як похідні амоніаку NH3, у молекулі якого один, два або три атоми Гідрогену заміщені вуглеводневими залишками, наприклад, метанамін СН3—NH2, метилметанамін (СН3)2 — NH, диметилметанамін (СН3)3 — N. У всіх амінів, подібно до амоніаку, в атома Нітрогену є вільна електронна пара.

Завдяки вільній електронній парі аміни вступають у реакції з водою й кислотами.

Аміни — нітрогеновмісні органічні речовини, похідні амоніаку, молекули яких складаються з вуглеводневого залишку й характеристичної аміногрупи —NH2.

У разі наявності в молекулі аміну двох вуглеводневих залишків, у складі характеристичної групи залишається один атом Гідрогену. Якщо вуглеводневих залишків три, то Гідроген у характеристичній групі відсутній.

КЛАСИФІКАЦІЇ Й ЗАГАЛЬНІ ФОРМУЛИ АМІНІВ. Залежно від природи вуглеводневих замісників розрізняють насичені аміни (аміногрупа сполучена із залишком алкану) й ароматичні аміни (аміногрупа сполучена із залишком арену), наприклад:

Кількість вуглеводневих залишків у молекулі служить ще однією класифікаційною характеристикою амінів, за якою їх поділяють на первинні, вторинні й третинні:

Зображені формули є загальними формулами насичених амінів.

НОМЕНКЛАТУРА НАСИЧЕНИХ ПЕРВИННИХ АМІНІВ, ІЗОМЕРІЯ. За систематичною номенклатурою назва аміну складається з одного слова. Воно починається з повної назви відповідного алкану, а до неї додається назва класу сполук «амін». Наприклад:

CH3NH2 — метанамін;

CH3CH2NH2 — етанамін.

Для того щоб назвати насичений первинний амін з розгалуженим вуглеводневим замісником, дотримуються таких правил.

1. Обирають головний (найдовший) карбоновий ланцюг, у якому один з атомів Карбону сполучений з аміногрупою.

2. Нумерують головний ланцюг за принципом найменшого локанта аміногрупи.

3. З'ясовують наявність у головному ланцюзі вуглеводневих замісників і їх назви.

4. Складають назву речовини в такій послідовності:

  • називають в алфавітному порядку вуглеводневі замісники (у разі їх наявності в головному ланцюзі), указуючи перед назвами їх локанти, які виділяють дефісами. До однакових замісників уживають множинні префікси ди-, три-, тетра-;
  • називають алкан головного ланцюга;
  • після назви головного ланцюга записують, виділяючи з обох боків дефісами, локант аміногрупи;
  • додають назву класу цих сполук — «амін».

Наприклад, за систематичною номенклатурою амін зі структурною формулою

має назву 3-етил-4-метилгексан-1-амін.

Попрацюйте групами

1. Опануйте правила номенклатури насичених первинних амінів, скориставшись розглянутою вище структурною формулою аміну та його назвою.

2. Назвіть амін, формула якого:

3. Складіть формулу 4,5-диметил-3-пропілоктан-2-аміну.

Вторинні й третинні аміни симетричної будови прийнято називати так:

ІЗОМЕРІЯ НАСИЧЕНИХ ПЕРВИННИХ АМІНІВ. Як ви вже зрозуміли з виконаних у групі завдань, номенклатура цих сполук залежить від будови карбонового ланцюга та місця розташування аміногрупи. Закономірно, що аміни мають більше ізомерів, ніж відповідні їм алкани. Наприклад, у бутану один ізомер, у бутанаміну — три.

Складіть самостійно формули ізомерних амінів бутанаміну.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ АМІНІВ. За звичайних умов метанамін, метилметанамін і диметилметанамін — гази із запахом амоніаку. Аміни з умістом атомів Карбону С4 - С15 — рідини із запахом оселедцю, решта — тверді речовини без запаху.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ НАСИЧЕНИХ АМІНІВ НА ПРИКЛАДІ МЕТАНАМІНУ.

1. Горіння амінів. Аміни згорають у повітрі з утворенням азоту, карбон(IV) оксиду та води:

4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2

2. Взаємодія з водою. Подібно до амоніаку, розчинні у воді аміни виявляють основні властивості. Так, під час реакції з водою до аміну приєднується протон Н+ і вивільнюється аніон ОН-, утворений унаслідок електролітичної дисоціації води. Це відбувається за рахунок вільної електронної пари атома Нітрогену:

Варто зазначити, що метанамін є сильнішою основою, ніж амоній гідроксид NH4OH. І в цьому разі підтверджується положення теорії будови органічних сполук про взаємний вплив атомів і груп атомів у молекулі.

3. Взаємодія з хлоридною кислотою. Ця взаємодія також базується на приєднанні протону від кислоти до вільної пари електронів атома Нітрогену:

Метанамоній хлорид належить до солей.

Водні розчини амінів містять у надлишку гідроксид-аніони ОН- і мають лужне середовище. Завдяки цьому та здатності утворювати солі з неорганічними кислотами їх називають органічними основами.

Властивості амінів як основ залежать від природи вуглеводневого залишку. Насичені первинні аміни — найсильніші основи серед амінів.

АНІЛІН, АБО ФЕНІЛАМІН. Це ароматичний амін з молекулярною формулою C6H5NH2.

Його називають феніламін за назвою замісника —С6Н5. Молекулярна формула цієї речовини вказує на те, що аміногрупа сполучена з атомом Карбону бензенового кільця (у бензені відбулася заміна одного атома Гідрогену на одновалентну аміногрупу).

Анілін (мал. 34) — безбарвна (темніє на світлі й у повітрі) оліїста речовина, що важко розчиняється у воді, має специфічний запах. Пари аніліну отруйні.

Мал. 34. Анілін

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АНІЛІНУ. Порівняно з метанаміном анілін дуже слабка основа, що не діє на індикатори.

Для аніліну характерні дві групи реакцій: за участю аміногрупи (приклад 1) і за участю бензенового кільця (приклад 2).

1. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою.

2. Взаємодія аніліну з бромною водою. Вам відомо, що бензен не реагує з бромною водою. Але подібно до фенолу анілін за участю бензенового кільця вступає в реакцію заміщення з бромною водою, внаслідок чого утворюється 2,4,6-трибромоанілін (2,4,6-трибромофеніламін) — жовтувато-білий осад (мал. 35).

Мал. 35. Ілюстрація взаємодії аніліну з бромною водою

Заміщення Гідрогену бензенового кільця в трьох положеннях є результатом впливу аміногрупи на бензенове кільце.

ДОБУВАННЯ АНІЛІНУ. У промисловості анілін добувають відновленням нітробензену С6Н5 — NO2 за допомогою водню у присутності нікелевого чи мідного каталізаторів за нагрівання:

Нітробензен добувають з бензену. Нижче наведено схему цих перетворень:

ЗАСТОСУВАННЯ АНІЛІНУ. Понад 150 років анілін виробляють у великій кількості, тому що ця речовина — основа синтезу анілінових барвників, які використовують для фарбування тканин у різні яскраві кольори (мал. 36).

Мал. 36. Анілінові барвники

Анілінові барвники можна придбати у вигляді порошку або рідини й за потреби використати в домашніх умовах.

Водночас у разі перевищення допустимих норм використання, вплив аніліну та його похідних для довкілля негативний.

Анілін — сировина для синтезу ліків, наприклад стрептоциду, який має ефективну антимікробну дію; фунгіцидів (препаратів для боротьби з грибковими захворюваннями рослин) та ін.

Стисло про основне

• Аміни — похідні амоніаку, у молекулах яких атоми Гідрогену заміщені вуглеводневими залишками.

• Аміногрупа NH2 — характеристична група амінів.

• Залежно від замісника аміни бувають насиченими й ароматичними, а від кількості заміщених в амоніаці атомів Гідрогену — первинні, вторинні й третинні.

• Водні розчини амінів мають лужну реакцію і взаємодіють з неорганічними кислотами. Через це їх ще називають органічними основами.

• Анілін — ароматичний амін. Взаємний вплив бензенового кільця й аміногрупи виявляється в тому, що ця речовина взаємодіє з бромною водою, відбувається заміщенням трьох атомів Гідрогену з утворенням 2,4,6-трибромофеніламіну.

• Анілін у великих кількостях виробляють з нітробензену (його одержують з бензену) й використовують у виробництві барвників, лікарських засобів тощо.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Назвіть характеристичну групу й наведіть приклади амінів.
  • 2. Назвіть загальні формули амінів.
  • 3. Які класифікації амінів вам відомі? Що покладено в основу кожної з них?
  • 4. Яка відмінність існує між первинними, вторинними, третинними насиченими й ароматичними амінами?
  • 5. Про які хімічні властивості метанаміну й аніліну ви дізнались?
  • 6. Як добувають анілін? Де його використовують?

Застосовуємо

1. Складіть структурну формулу 3-етил-2,4-диметилгептан-1-аміну.

2. Установіть відповідність між формулою та речовиною.

Формула

  • 1 С6Н5ОН
  • 2 C6H5NH2
  • 3 С6Н6
  • 4 C6H5NO2

Речовина

  • A нітробензен
  • Б анілін
  • В фенол
  • Г бензен
  • Д сорбіт

3. Складіть рівняння реакції етанаміну із хлоридною кислотою. Назвіть продукт реакції.

4. Обчисліть, яку масу аніліну можна одержати відновленням нітробензену кількістю речовини 4 моль.

5. Обчисліть об'єм вуглекислого газу та азоту, що утворяться внаслідок спалювання етанаміну в кисні об'ємом 33,6 л (н. у.).