Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

Тема 4. Нітрогеновмісні органічні сполуки

У цій темі ви ознайомитесь з такою інформацією про нітрогеновмісні речовини:

склад, будова молекул і назви найпростіших за складом насичених і ароматичних амінів, будова аміногрупи;
хімічні властивості метанаміну, аніліну, одержання аніліну;
склад, будова молекул, загальні і структурні формули, характеристичні (функціональні) групи, систематична номенклатура амінокислот;
пептидна група і пептиди;
хімічні властивості аміноетанової кислоти;
білки як високомолекулярні сполуки;
хімічні властивості білків (без запису рівнянь реакцій).

Після засвоєння матеріалу теми ви зможете:

обґрунтовувати обраний спосіб розв’язання задачі;
називати загальні формули та характеристичні (функціональні) групи амінів та амінокислот;
пояснювати структурні формули амінів та амінокислот; амфотерність амінокислот;
наводити приклади амінів, амінокислот, білків;
розрізняти насичені й ароматичні аміни;
складати молекулярні та структурні формули амінів і амінокислот за назвами й загальними формулами, рівняння реакцій, які описують хімічні властивості вивчених нітрогеновмісних речовин;
класифікувати нітрогеновмісні органічні сполуки за характеристичними (функціональними) групами;
прогнозувати хімічні властивості амінокислот, зумовлені особливостями будови їхніх молекул;
характеризувати біологічну роль амінокислот, білків;
висловлювати судження про вплив окремих нітрогеновмісних органічних сполук на організм людини.

§ 23. Насичені й ароматичні аміни

Інформаційна довідка

• Амоніак NH₃ — летка сполука Нітрогену з Гідрогеном.

• Зв'язок у молекулі амоніаку ковалентний полярний. Його структурна формула:

Нітрогену в молекулі амоніаку має три спільні електронні пари з атомами Гідрогену й одну неподілену електронну пару.

• Амоніак добре розчинний у воді, його водний розчин має лужне середовище. Пояснюється це тим, що між амоніаком і водою відбувається взаємодія, яку можна описати таким молекулярним рівнянням реакції:

• Амоній гідроксид належить до слабких електролітів, його дисоціація відбувається за рівнянням:

NH₄OH ⇄ NH₄⁺ + OH^-.

• Вода є дуже слабким електролітом, але в рідкому агрегатному стані дуже незначна частина її молекул дисоціює на катіони Гідрогену й гідроксид-аніони:

Н₂О ⇄ Н⁺ + ОН^-.

ПОНЯТТЯ ПРО АМІНИ, ЇХ СКЛАД І БУДОВУ. За якісним складом — це нітрогеновмісні органічні сполуки, молекули яких містять атоми Карбону, Гідрогену й Нітрогену. Карбон входить до складу вуглеводневого залишку, Нітроген — до складу характеристичної аміногрупи —NH₂, Гідроген — до обох складових частин молекули. Назва «аміни» утворена від назви «амоніак». Цей клас сполук розглядають як похідні амоніаку NH₃, у молекулі якого один, два або три атоми Гідрогену заміщені вуглеводневими залишками, наприклад, метанамін СН₃—NH₂, метилметанамін (СН₃)₂ — NH, диметилметанамін (СН₃)₃ — N. У всіх амінів, подібно до амоніаку, в атома Нітрогену є вільна електронна пара.

Завдяки вільній електронній парі аміни вступають у реакції з водою й кислотами.

Аміни — нітрогеновмісні органічні речовини, похідні амоніаку, молекули яких складаються з вуглеводневого залишку й характеристичної аміногрупи —NH₂.

У разі наявності в молекулі аміну двох вуглеводневих залишків, у складі характеристичної групи залишається один атом Гідрогену. Якщо вуглеводневих залишків три, то Гідроген у характеристичній групі відсутній.

КЛАСИФІКАЦІЇ Й ЗАГАЛЬНІ ФОРМУЛИ АМІНІВ. Залежно від природи вуглеводневих замісників розрізняють насичені аміни (аміногрупа сполучена із залишком алкану) й ароматичні аміни (аміногрупа сполучена із залишком арену), наприклад:

Кількість вуглеводневих залишків у молекулі служить ще однією класифікаційною характеристикою амінів, за якою їх поділяють на первинні, вторинні й третинні:

Зображені формули є загальними формулами насичених амінів.

НОМЕНКЛАТУРА НАСИЧЕНИХ ПЕРВИННИХ АМІНІВ, ІЗОМЕРІЯ. За систематичною номенклатурою назва аміну складається з одного слова. Воно починається з повної назви відповідного алкану, а до неї додається назва класу сполук «амін». Наприклад:

CH₃NH₂ — метанамін;

CH₃CH₂NH₂ — етанамін.

Для того щоб назвати насичений первинний амін з розгалуженим вуглеводневим замісником, дотримуються таких правил.

1. Обирають головний (найдовший) карбоновий ланцюг, у якому один з атомів Карбону сполучений з аміногрупою.

2. Нумерують головний ланцюг за принципом найменшого локанта аміногрупи.

3. З'ясовують наявність у головному ланцюзі вуглеводневих замісників і їх назви.

4. Складають назву речовини в такій послідовності:

називають в алфавітному порядку вуглеводневі замісники (у разі їх наявності в головному ланцюзі), указуючи перед назвами їх локанти, які виділяють дефісами. До однакових замісників уживають множинні префікси ди-, три-, тетра-;
називають алкан головного ланцюга;
після назви головного ланцюга записують, виділяючи з обох боків дефісами, локант аміногрупи;
додають назву класу цих сполук — «амін».

Наприклад, за систематичною номенклатурою амін зі структурною формулою

має назву 3-етил-4-метилгексан-1-амін.

Попрацюйте групами

1. Опануйте правила номенклатури насичених первинних амінів, скориставшись розглянутою вище структурною формулою аміну та його назвою.

2. Назвіть амін, формула якого:

3. Складіть формулу 4,5-диметил-3-пропілоктан-2-аміну.

Вторинні й третинні аміни симетричної будови прийнято називати так:

ІЗОМЕРІЯ НАСИЧЕНИХ ПЕРВИННИХ АМІНІВ. Як ви вже зрозуміли з виконаних у групі завдань, номенклатура цих сполук залежить від будови карбонового ланцюга та місця розташування аміногрупи. Закономірно, що аміни мають більше ізомерів, ніж відповідні їм алкани. Наприклад, у бутану один ізомер, у бутанаміну — три.

Складіть самостійно формули ізомерних амінів бутанаміну.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ АМІНІВ. За звичайних умов метанамін, метилметанамін і диметилметанамін — гази із запахом амоніаку. Аміни з умістом атомів Карбону С₄ - С₁₅ — рідини із запахом оселедцю, решта — тверді речовини без запаху.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ НАСИЧЕНИХ АМІНІВ НА ПРИКЛАДІ МЕТАНАМІНУ.

1. Горіння амінів. Аміни згорають у повітрі з утворенням азоту, карбон(IV) оксиду та води:

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

2. Взаємодія з водою. Подібно до амоніаку, розчинні у воді аміни виявляють основні властивості. Так, під час реакції з водою до аміну приєднується протон Н⁺ і вивільнюється аніон ОН^-, утворений унаслідок електролітичної дисоціації води. Це відбувається за рахунок вільної електронної пари атома Нітрогену:

Варто зазначити, що метанамін є сильнішою основою, ніж амоній гідроксид NH₄OH. І в цьому разі підтверджується положення теорії будови органічних сполук про взаємний вплив атомів і груп атомів у молекулі.

3. Взаємодія з хлоридною кислотою. Ця взаємодія також базується на приєднанні протону від кислоти до вільної пари електронів атома Нітрогену:

Метанамоній хлорид належить до солей.

Водні розчини амінів містять у надлишку гідроксид-аніони ОН^- і мають лужне середовище. Завдяки цьому та здатності утворювати солі з неорганічними кислотами їх називають органічними основами.

Властивості амінів як основ залежать від природи вуглеводневого залишку. Насичені первинні аміни — найсильніші основи серед амінів.

АНІЛІН, АБО ФЕНІЛАМІН. Це ароматичний амін з молекулярною формулою C₆H₅NH₂.

Його називають феніламін за назвою замісника —С₆Н₅. Молекулярна формула цієї речовини вказує на те, що аміногрупа сполучена з атомом Карбону бензенового кільця (у бензені відбулася заміна одного атома Гідрогену на одновалентну аміногрупу).

Анілін (мал. 34) — безбарвна (темніє на світлі й у повітрі) оліїста речовина, що важко розчиняється у воді, має специфічний запах. Пари аніліну отруйні.

Мал. 34. Анілін

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АНІЛІНУ. Порівняно з метанаміном анілін дуже слабка основа, що не діє на індикатори.

Для аніліну характерні дві групи реакцій: за участю аміногрупи (приклад 1) і за участю бензенового кільця (приклад 2).

1. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою.

2. Взаємодія аніліну з бромною водою. Вам відомо, що бензен не реагує з бромною водою. Але подібно до фенолу анілін за участю бензенового кільця вступає в реакцію заміщення з бромною водою, внаслідок чого утворюється 2,4,6-трибромоанілін (2,4,6-трибромофеніламін) — жовтувато-білий осад (мал. 35).

Мал. 35. Ілюстрація взаємодії аніліну з бромною водою

Заміщення Гідрогену бензенового кільця в трьох положеннях є результатом впливу аміногрупи на бензенове кільце.

ДОБУВАННЯ АНІЛІНУ. У промисловості анілін добувають відновленням нітробензену С₆Н₅ — NO₂ за допомогою водню у присутності нікелевого чи мідного каталізаторів за нагрівання:

Нітробензен добувають з бензену. Нижче наведено схему цих перетворень:

ЗАСТОСУВАННЯ АНІЛІНУ. Понад 150 років анілін виробляють у великій кількості, тому що ця речовина — основа синтезу анілінових барвників, які використовують для фарбування тканин у різні яскраві кольори (мал. 36).

Мал. 36. Анілінові барвники

Анілінові барвники можна придбати у вигляді порошку або рідини й за потреби використати в домашніх умовах.

Водночас у разі перевищення допустимих норм використання, вплив аніліну та його похідних для довкілля негативний.

Анілін — сировина для синтезу ліків, наприклад стрептоциду, який має ефективну антимікробну дію; фунгіцидів (препаратів для боротьби з грибковими захворюваннями рослин) та ін.

Стисло про основне

• Аміни — похідні амоніаку, у молекулах яких атоми Гідрогену заміщені вуглеводневими залишками.

• Аміногрупа NH₂ — характеристична група амінів.

• Залежно від замісника аміни бувають насиченими й ароматичними, а від кількості заміщених в амоніаці атомів Гідрогену — первинні, вторинні й третинні.

• Водні розчини амінів мають лужну реакцію і взаємодіють з неорганічними кислотами. Через це їх ще називають органічними основами.

• Анілін — ароматичний амін. Взаємний вплив бензенового кільця й аміногрупи виявляється в тому, що ця речовина взаємодіє з бромною водою, відбувається заміщенням трьох атомів Гідрогену з утворенням 2,4,6-трибромофеніламіну.

• Анілін у великих кількостях виробляють з нітробензену (його одержують з бензену) й використовують у виробництві барвників, лікарських засобів тощо.

Знаємо, розуміємо

1. Назвіть характеристичну групу й наведіть приклади амінів.
2. Назвіть загальні формули амінів.
3. Які класифікації амінів вам відомі? Що покладено в основу кожної з них?
4. Яка відмінність існує між первинними, вторинними, третинними насиченими й ароматичними амінами?
5. Про які хімічні властивості метанаміну й аніліну ви дізнались?
6. Як добувають анілін? Де його використовують?

Застосовуємо

1. Складіть структурну формулу 3-етил-2,4-диметилгептан-1-аміну.

2. Установіть відповідність між формулою та речовиною.

Формула