Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 17. Хімічні властивості й добування насичених одноосновних карбонових кислот. Поняття про естери

Інформаційна довідка

• Необоротні реакції — реакції, що відбуваються в одному напрямі й закінчуються повним перетворенням реагентів на продукти реакції.

• Оборотні реакції — реакції, у яких одночасно відбувається взаємодія реагентів (пряма реакція) і продуктів реакції (зворотна реакція).

• Водневий показник (рН) — числовий показник концентрації катіонів Гідрогену в розчині. Розчини з водневим показником менше 7 мають кислотну реакцію. Приблизну кислотність розчину можна визначити універсальним індикатором.

• Загальні хімічні властивості неорганічних кислот ви вивчали раніше. Наведена схема допоможе вам актуалізувати цей навчальний матеріал.

Наявність карбоксильних груп зумовлює високу реакційну здатність карбонових кислот. Вони вступають у реакції з різними неорганічними та органічними речовинами. Сукупність цих реакцій можна класифікувати за трьома групами:

• реакції за участю Гідрогену гідроксильної групи;
• реакції за участю гідроксильної групи;
• реакції за участю вуглеводневого залишку.

РЕАКЦІЇ, ЩО ВІДБУВАЮТЬСЯ ЗА УЧАСТЮ ГІДРОГЕНУ ГІДРОКСИЛЬНОЇ ГРУПИ.

1. Електролітична дисоціація.

СН₃СООН ⇄ СН₃СОО^- + Н⁺

За ступенем електролітичної дисоціації етанова кислота належить до слабких електролітів.

2. Реакції з утворенням солей:

а) взаємодія з металами:

2RCOOH + Mg → (RCOO)₂Mg + H₂↑

б) взаємодія з основними та амфотерними оксидами:

2RCOOH + Na₂O → 2RCOONa + H₂O

в) взаємодія з основами та амфотерними гідроксидами:

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

г) взаємодія із солями слабкіших кислот:

2RCOOH + К₂СО₃ → 2RCOOK + H₂O + СО₂↑

У розглянутих реакціях руйнувався зв'язок між атомом Гідрогену й атомом Оксигену, що утворюють гідроксильну групу.

РЕАКЦІЇ, ЩО ВІДБУВАЮТЬСЯ ЗА УЧАСТЮ ГІДРОКСИЛЬНОЇ ГРУПИ. Існують реакції, коли в молекулах карбонових кислот руйнується зв'язок між карбонільною і гідроксильною групами. Одна з них дістала назву реакції естерифікації.

Реакція естерифікації — це реакція між кислотою і спиртом. Продуктами реакції естерифікації є естер і вода.

Реакція відбувається в присутності каталізатора концентрованої сульфатної кислоти за нагрівання. Оскільки реакція оборотна, то концентрована сульфатна кислота сприяє також утворенню естеру за рахунок поглинання води.

Зверніть увагу, що в реакції естерифікації вода утворюється з гідроксильної групи кислоти й атома Гідрогену гідроксильної групи спирту. До складу утвореної органічної сполуки увійшли два вуглеводневі залишки й група атомів —СОО—. Звідси можна записати загальну формулу естерів: R' — СОО — R", де R' і R" — вуглеводневі залишки.

Естери — органічні продукти реакції між кислотою і спиртом.

СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА ЕСТЕРІВ.

Назва естеру складається з одного слова, утвореного в такій послідовності:

— назва вуглеводневого залишку спирту (наприклад, метил, етил тощо);

— назва алкану, що відповідає кислоті (наприклад, метан, якщо кислота метанова);

— суфікс -оат.

Попрацюйте групами

1. Перегляньте складену за цими правилами назву продукту розглянутої на с. 101 реакції естерифікації між етановою кислотою й етанолом.

2. Серед запропонованих формул виберіть формули естерів і назвіть їх за систематичною номенклатурою.

3. Складіть формули пропілметаноату, метилбутаноату.

ДОБУВАННЯ ЕТАНОВОЇ КИСЛОТИ.

Найважливішими способами добування етанової кислоти є такі.

1. Окиснення етанолу (біохімічне окиснення).

Під дією бактерій етанол окиснюється до етанової кислоти.

С₂Н₅ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О

У такий спосіб етанову кислоту добувають у харчовій промисловості.

2. Окиснення етаналю.

Основним промисловим способом добування етанової кислоти є окиснення етаналю. Цю реакцію ви розглядали в § 13. Сировиною служить метан — головна складова частина природного газу. З нього добувають етин, а з етину — етаналь, який і окиснюють до етанової кислоти.

Хімія — це життя: сторінка природодослідника

Лабораторний дослід 1

Виявлення органічних кислот у харчових продуктах

Для проведення досліду вам знадобляться: хімічні стакани, пробірки, штатив для пробірок, універсальний індикатор, харчові продукти.

Не забувайте про правила безпечної роботи в хімічному кабінеті й дотримуйтеся їх!

Завдання 1. Перевірте харчові продукти (наприклад, кефір, молоко, яблучний або інший фруктовий сік, сік квашеної капусти, сирої картоплі тощо) на наявність кислотного середовища.

Завдання 2. Порівняйте забарвлення індикатора в усіх випробуваннях з рН-шкалою, щоб виявити продукти з високою кислотністю.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ЕСТЕРІВ. Естери з умістом Карбону не більше восьми атомів у молекулі (утворені з нижчих карбонових кислот і найпростіших одноатомних спиртів) — легкозаймисті з невисокими температурами кипіння рідини, що мають фруктові запахи. Приклади естерів, що зумовлюють запахи деяких фруктів, наведено в таблиці 9.

Таблиця 9

Естери ароматичних спиртів зумовлюють запахи квітів.

Бджолиний віск теж належить до естерів. До його складу входять вищі карбонові кислоти. Розчинність естерів у воді гірша, ніж у кислот і спиртів, з яких вони утворені. Естери добре розчиняються в органічних розчинниках (спиртах, ацетоні) й самі є розчинниками лаків і фарб.

Запахові субстанції парфумерної й харчової продукції, деякі ліки (наприклад, валідол) виготовляють з використанням естерів. Естери використовують у виробництві гербіцидів та інсектицидів, у просочуванні шкіри й паперу.

Ароматичні харчові есенції, які додають до молочних коктейлів, морозива, цукерок, штучних фруктових вод — це теж естери.

Естерами є жири. Про них ітиметься в наступному параграфі.

Стисло про основне

• Етанова кислота, як і неорганічні кислоти, дисоціює у водному розчині, взаємодіє з металами, оксидами й гідроксидами металічних елементів, солями.

• Естерифікація — реакція між кислотою та спиртом, органічним продуктом якої є естер.

• Серед естерів багато запашних речовин.

• Окисненням етанолу чи етаналю можна добути етанову кислоту.

Знаємо, розуміємо

• 1. Схарактеризуйте хімічні властивості етанової кислоти.
• 2. Порівняйте будову й хімічні властивості насичених одноосновних карбонових і неорганічних кислот.
• 3. Назвіть відомі вам способи добування етанової кислоти.
• 4. Як в лабораторних умовах виявити наявність карбонових кислот у харчових продуктах?

Застосовуємо

1. Для метанової кислоти складіть рівняння відомих вам хімічних реакцій.

2. Складіть рівняння реакції естерифікації між пропановою кислотою й пропанолом. Назвіть органічний продукт реакції за систематичною номенклатурою.

3. Складіть структурні формули ізомерних естерів з молекулярною формулою С₇Н₁₄О₂ і назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Для одного з них обчисліть масу обох реагентів, необхідних для добування естеру кількістю речовини 0,5 моль.

4. Установіть відповідність між напівсхемою та назвою реакції.

Напівсхема реакції

• 1 С₂Н₄ + Н₂ →
• 2 СН₃—СНО + [О] →
• 3 Н—СООН + СН₃—ОН →
• 4 СН₄ + Cl₂ →

Назва реакції

• А галогенування
• Б естерифікації
• В окиснення
• Г гідрування
• Д гідратація

5. Для розпушування тіста інколи вдаються до «гасіння» харчової соди оцтом. Який об'єм вуглекислого газу (н. у.) виділиться, якщо з оцтом прореагує харчова сода масою 4,2 г?

6. Обчисліть масу кислоти і спирту, з яких було добуто метилпропаноат кількістю речовини 5 моль.

7*. Ви знаєте, що реакція «срібного дзеркала» — це якісна реакція на альдегіди. Тоді чому ця реакція відбувається з метановою кислотою? Знайти відповідь вам допоможе аналіз структурної формули метанової кислоти.