Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 16. Карбонові кислоти

Інформаційна довідка

Електроліти — речовини, які у водних розчинах чи розплавах проводять електричний струм. Кислоти у водних розчинах дисоціюють з утворенням катіонів Гідрогену Н+ й аніонів кислотних залишків, наприклад, НСl ⇄ Н+ + Сl-.

• З неорганічних кислот сильними електролітами є сульфатна H2SO4, нітратна HNO3, хлоридна HCl кислоти, електролітом середньої сили — ортофосфатна кислота H3PO4, слабким електролітом — карбонатна кислота H2CO3.

• Молекули кислот складаються з атомів Гідрогену та кислотних залишків, валентність кислотного залишку дорівнює кількості атомів Гідрогену, наприклад:

• Атоми Гідрогену здатні заміщуватись на йони металічних елементів, продукт заміщення належить до класу солей.

• Існують різні класифікації кислот. За однією з них розрізняють одноосновні й багатоосновні кислоти. Основність кислоти визначають за кількістю атомів Гідрогену в молекулі, наприклад, хлоридна кислота HCl — одноосновна, ортофосфатна кислота H3PO4 — трьохосновна.

• Кислоти в розчині виявляють індикаторами: лакмусом, метиловим оранжевим.

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. Ви вже мали змогу пригадати відомості про етанову кислоту та її властивості. Ця сполука є одним із представників оксигеновмісних речовин — карбонових кислот.

Зверніть увагу! Карбоксильна група складається з двох функціональних груп — карбонільної (—С=О) і гідроксильної (—OH), які зв'язані одна з одною в зображеній послідовності:

Звідси походить назва характеристичної групи — карбоксильна група.

ПОШИРЕННЯ ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ У ПРИРОДІ. Органічні кислоти входять до складу рослин, їх виділяють організми окремих тварин (мал. 26).

Мал. 26. Органічні кислоти в природі

Кислу реакцію мають отрути бджоли, медузи, оси. Це варто пам'ятати, і якщо вжалять оса чи бджола, то місце укусу слід змочити розчином соди, щоб нейтралізувати кислотне середовище.

Органічні кислоти життєво необхідні організму людини, тому важливо, щоб вони надходили до нього з продуктами харчування. Окрім свіжих овочів і фруктів, це можуть бути консервовані соки, компоти, квашена капуста, кисломолочні продукти (йогурт, кефір), оцет тощо.

КЛАСИФІКАЦІЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ.

Карбонові кислоти класифікують за різними ознаками.

1. За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяють на:

  • одноосновні (монокарбонові);

  • багатоосновні (дикарбонові, трикарбонові тощо).

2. За будовою вуглеводневого залишку кислоти бувають:

  • насичені (залишок має лише одинарні зв'язки);
  • ненасичені (у залишку наявний один чи кілька подвійних зв'язків);
  • ароматичні (вуглеводневий залишок містить бензенове кільце).

3. За кількістю атомів Карбону в молекулі кислоти поділяють на нижчі (до 10 атомів Карбону) і вищі (понад 10 атомів Карбону).

СКЛАД, БУДОВА МОЛЕКУЛ НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Сама назва цієї групи карбонових кислот вказує на їх складники — вуглеводневий залишок насиченого вуглеводню (алкану) й одна характеристична гідроксильна група СООН.

Насичені одноосновні карбонові кислоти мають загальну формулу R—COOH або СnН2n+1COOH. Наприклад, CH3COOH, C2H5COOH або

СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Назви кислот утворюють із двох слів. Перше — це повна назва відповідного алкану з додаванням закінчення -ова, другим є слово кислота. Пригадайте, СН3СООН — етанова кислота.

Зверніть увагу, що вуглеводневим залишком етанової кислоти є метил, а не етил. Це тому, що, як і в альдегідів, один атом Карбону перебуває у складі характеристичної групи. Усього ж атомів Карбону в молекулі етанової кислоти два, тому їй відповідає етан. Метановій кислоті відповідає метан, тому до складу її молекули входить один атом Карбону, і він розташований у карбоксильній групі. З'ясувавши це, перейдемо до ознайомлення з гомологічним рядом нижчих насичених одноосновних карбонових кислот. Для них (для вищих кислот також) інколи використовують тривіальні назви. Приклади нижчих насичених одноосновних кислот та їх назв наведено в таблиці 8 (у дужках зазначені тривіальні назви).

Таблиця 8

Формула кислоти

Відповідний алкан

Систематична і тривіальна назви кислоти

HCOOH

Метан СН4

метанова (мурашина) кислота

CH3COOH

Етан С2Н6

етанова (оцтова) кислота

C2H5COOH

Пропан С3Н8

пропанова (пропіонова) кислота

C3H7COOH

Бутан С4Н10

бутанова (масляна) кислота

C4H9COOH

Пентан С5Н12

пентанова (валеріанова) кислота

C5H11COOH

Гексан С6Н14

гексанова (капронова) кислота

ВИЩІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. Серед вищих насичених одноосновних карбонових кислот поширеними у природі (у складі жирів) є: пентадеканова (пальмітинова) кислота C15H31COOH, або СН3—(СН2)14—СООН; гептадеканова (стеаринова) кислота C17H35COOH, або СН3—(СН2)16—СООН.

Прикладом ненасичених вищих карбонових кислот є олеїнова кислота C17H33COOH, або СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)7—СООН. У напівструктурній формулі видно місце розташування подвійного зв'язку.

ІЗОМЕРІЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Структурна ізомерія карбонових кислот розпочинається з бутанової кислоти. Карбоновий ланцюг нумерують з атома Карбону характеристичної групи.

Як бачите, щодо замісників і їх локантів правила систематичної номенклатури лишаються незмінними.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Перші три представники гомологічного ряду насичених одноосновних кислот (метанова, етанова, пропанова) — безбарвні рідини з гострим подразливим запахом, добре розчинні у воді, змішуються з нею в будь-яких співвідношеннях. Кислоти від бутанової до нонанової — маслянисті рідини з неприємним запахом (запахом згірклого вершкового масла). Їх розчинність у воді зменшується зі збільшенням молярної маси. Деканова й решта кислот — без запаху, нерозчинні у воді парафіноподібні речовини.

Сторінка ерудита

Будова карбоксильної групи. Дві функціональні групи — карбонільна та гідроксильна, що утворюють карбоксильну групу, взаємно впливають одна на одну. Результатом цього впливу є зміщення електронної густини, як показано нижче.

Унаслідок такого зміщення зв'язок у гідроксильній групі поляризується, і Гідроген набуває здатності відщеплюватись. Цим зумовлена дисоціація карбонових кислот на йони у водному розчині.

R—СООН ⇄ R—COO- + Н+

Відсутність серед кислот газоподібних речовин пояснюється наявністю міжмолекулярного водневого зв'язку.

Двохосновна щавлева (етандіова) кислота НООС—СООН особлива тим, що в її молекулах відсутній вуглеводневий залишок. Ця кислота у вільному стані та в складі солей досить поширена в природі (міститься в грибах, лишайниках, входить до клітинного соку рослин). У тілі людини під час обміну речовин утворюються важкорозчинні у воді її солі з Кальцієм — оксалати. У патологічних випадках вони скупчуються в нирках або сечовому міхурі, утворюючи оксалатні камені.

Стисло про основне

• Одноосновні карбонові кислоти — оксигеновмісні органічні речовини, молекули яких складаються з вуглеводневого залишку й карбоксильної групи —СООН.

• До складу карбоксильної групи увійшли дві характеристичні групи — карбонільна й гідроксильна.

• Нижчі карбонові кислоти — це кислоти з вмістом атомів Карбону від одного до десяти. Решта кислот належать до вищих карбонових кислот.

• За систематичною номенклатурою карбонові кислоти називають двома словами: алкан + ова та «кислота».

Знаємо, розуміємо

  • 1. Назвіть загальні формули й характеристичні групи карбонових кислот.
  • 2. Наведіть приклади нижчих і вищих одноосновних карбонових кислот, їхні назви за систематичною номенклатурою і тривіальні назви.
  • 3. Наведіть приклади формул вищих карбонових кислот.
  • 4. Як складають назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою?

Застосовуємо

1. Побудуйте схему класифікації карбонових кислот.

2. Складіть молекулярні й напівструктурні формули насичених одноосновних карбонових кислот, до складу молекул яких входять:

  • а) сім атомів Карбону;
  • б) дев'ять атомів Карбону;
  • в) дванадцять атомів Гідрогену.

3. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою.

4. Складіть структурні формули ізомерів пентанової кислоти, назвіть їх.

5. Укажіть правильні твердження.

  • А зі збільшенням молекулярної маси розчинність карбонових кислот у воді зменшується
  • Б характеристична карбоксильна група складається з карбонільної й гідроксильної груп
  • В стеаринова кислота належить до нижчих карбонових кислот
  • Г етанол та етанова кислота мають однакові вуглеводневі залишки