Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 16. Карбонові кислоти

Інформаційна довідка

• Електроліти — речовини, які у водних розчинах чи розплавах проводять електричний струм. Кислоти у водних розчинах дисоціюють з утворенням катіонів Гідрогену Н⁺ й аніонів кислотних залишків, наприклад, НСl ⇄ Н⁺ + Сl^-.

• З неорганічних кислот сильними електролітами є сульфатна H₂SO₄, нітратна HNO₃, хлоридна HCl кислоти, електролітом середньої сили — ортофосфатна кислота H₃PO₄, слабким електролітом — карбонатна кислота H₂CO₃.

• Молекули кислот складаються з атомів Гідрогену та кислотних залишків, валентність кислотного залишку дорівнює кількості атомів Гідрогену, наприклад:

• Атоми Гідрогену здатні заміщуватись на йони металічних елементів, продукт заміщення належить до класу солей.

• Існують різні класифікації кислот. За однією з них розрізняють одноосновні й багатоосновні кислоти. Основність кислоти визначають за кількістю атомів Гідрогену в молекулі, наприклад, хлоридна кислота HCl — одноосновна, ортофосфатна кислота H₃PO₄ — трьохосновна.

• Кислоти в розчині виявляють індикаторами: лакмусом, метиловим оранжевим.

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. Ви вже мали змогу пригадати відомості про етанову кислоту та її властивості. Ця сполука є одним із представників оксигеновмісних речовин — карбонових кислот.

Зверніть увагу! Карбоксильна група складається з двох функціональних груп — карбонільної (—С=О) і гідроксильної (—OH), які зв'язані одна з одною в зображеній послідовності:

Звідси походить назва характеристичної групи — карбоксильна група.

ПОШИРЕННЯ ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ У ПРИРОДІ. Органічні кислоти входять до складу рослин, їх виділяють організми окремих тварин (мал. 26).

Мал. 26. Органічні кислоти в природі

Кислу реакцію мають отрути бджоли, медузи, оси. Це варто пам'ятати, і якщо вжалять оса чи бджола, то місце укусу слід змочити розчином соди, щоб нейтралізувати кислотне середовище.

Органічні кислоти життєво необхідні організму людини, тому важливо, щоб вони надходили до нього з продуктами харчування. Окрім свіжих овочів і фруктів, це можуть бути консервовані соки, компоти, квашена капуста, кисломолочні продукти (йогурт, кефір), оцет тощо.

КЛАСИФІКАЦІЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ.

Карбонові кислоти класифікують за різними ознаками.

1. За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяють на:

одноосновні (монокарбонові);

багатоосновні (дикарбонові, трикарбонові тощо).

2. За будовою вуглеводневого залишку кислоти бувають:

насичені (залишок має лише одинарні зв'язки);
ненасичені (у залишку наявний один чи кілька подвійних зв'язків);
ароматичні (вуглеводневий залишок містить бензенове кільце).

3. За кількістю атомів Карбону в молекулі кислоти поділяють на нижчі (до 10 атомів Карбону) і вищі (понад 10 атомів Карбону).

СКЛАД, БУДОВА МОЛЕКУЛ НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Сама назва цієї групи карбонових кислот вказує на їх складники — вуглеводневий залишок насиченого вуглеводню (алкану) й одна характеристична гідроксильна група СООН.

Насичені одноосновні карбонові кислоти мають загальну формулу R—COOH або С_nН₂_n₊₁COOH. Наприклад, CH₃COOH, C₂H₅COOH або

СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Назви кислот утворюють із двох слів. Перше — це повна назва відповідного алкану з додаванням закінчення -ова, другим є слово кислота. Пригадайте, СН₃СООН — етанова кислота.

Зверніть увагу, що вуглеводневим залишком етанової кислоти є метил, а не етил. Це тому, що, як і в альдегідів, один атом Карбону перебуває у складі характеристичної групи. Усього ж атомів Карбону в молекулі етанової кислоти два, тому їй відповідає етан. Метановій кислоті відповідає метан, тому до складу її молекули входить один атом Карбону, і він розташований у карбоксильній групі. З'ясувавши це, перейдемо до ознайомлення з гомологічним рядом нижчих насичених одноосновних карбонових кислот. Для них (для вищих кислот також) інколи використовують тривіальні назви. Приклади нижчих насичених одноосновних кислот та їх назв наведено в таблиці 8 (у дужках зазначені тривіальні назви).

Таблиця 8

Формула кислоти	Відповідний алкан	Систематична і тривіальна назви кислоти
HCOOH	Метан СН₄	метанова (мурашина) кислота
CH₃COOH	Етан С₂Н₆	етанова (оцтова) кислота
C₂H₅COOH	Пропан С₃Н₈	пропанова (пропіонова) кислота
C₃H₇COOH	Бутан С₄Н₁₀	бутанова (масляна) кислота
C₄H₉COOH	Пентан С₅Н₁₂	пентанова (валеріанова) кислота
C₅H₁₁COOH	Гексан С₆Н₁₄	гексанова (капронова) кислота

ВИЩІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. Серед вищих насичених одноосновних карбонових кислот поширеними у природі (у складі жирів) є: пентадеканова (пальмітинова) кислота C₁₅H₃₁COOH, або СН₃—(СН₂)₁₄—СООН; гептадеканова (стеаринова) кислота C₁₇H₃₅COOH, або СН₃—(СН₂)₁₆—СООН.

Прикладом ненасичених вищих карбонових кислот є олеїнова кислота C₁₇H₃₃COOH, або СН₃—(СН₂)₇—СН=СН—(СН₂)₇—СООН. У напівструктурній формулі видно місце розташування подвійного зв'язку.

ІЗОМЕРІЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Структурна ізомерія карбонових кислот розпочинається з бутанової кислоти. Карбоновий ланцюг нумерують з атома Карбону характеристичної групи.

Як бачите, щодо замісників і їх локантів правила систематичної номенклатури лишаються незмінними.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Перші три представники гомологічного ряду насичених одноосновних кислот (метанова, етанова, пропанова) — безбарвні рідини з гострим подразливим запахом, добре розчинні у воді, змішуються з нею в будь-яких співвідношеннях. Кислоти від бутанової до нонанової — маслянисті рідини з неприємним запахом (запахом згірклого вершкового масла). Їх розчинність у воді зменшується зі збільшенням молярної маси. Деканова й решта кислот — без запаху, нерозчинні у воді парафіноподібні речовини.

Сторінка ерудита

Будова карбоксильної групи. Дві функціональні групи — карбонільна та гідроксильна, що утворюють карбоксильну групу, взаємно впливають одна на одну. Результатом цього впливу є зміщення електронної густини, як показано нижче.

Унаслідок такого зміщення зв'язок у гідроксильній групі поляризується, і Гідроген набуває здатності відщеплюватись. Цим зумовлена дисоціація карбонових кислот на йони у водному розчині.

R—СООН ⇄ R—COO^- + Н⁺

Відсутність серед кислот газоподібних речовин пояснюється наявністю міжмолекулярного водневого зв'язку.

Двохосновна щавлева (етандіова) кислота НООС—СООН особлива тим, що в її молекулах відсутній вуглеводневий залишок. Ця кислота у вільному стані та в складі солей досить поширена в природі (міститься в грибах, лишайниках, входить до клітинного соку рослин). У тілі людини під час обміну речовин утворюються важкорозчинні у воді її солі з Кальцієм — оксалати. У патологічних випадках вони скупчуються в нирках або сечовому міхурі, утворюючи оксалатні камені.

Стисло про основне

• Одноосновні карбонові кислоти — оксигеновмісні органічні речовини, молекули яких складаються з вуглеводневого залишку й карбоксильної групи —СООН.

• До складу карбоксильної групи увійшли дві характеристичні групи — карбонільна й гідроксильна.

• Нижчі карбонові кислоти — це кислоти з вмістом атомів Карбону від одного до десяти. Решта кислот належать до вищих карбонових кислот.

• За систематичною номенклатурою карбонові кислоти називають двома словами: алкан + ова та «кислота».

Знаємо, розуміємо

1. Назвіть загальні формули й характеристичні групи карбонових кислот.
2. Наведіть приклади нижчих і вищих одноосновних карбонових кислот, їхні назви за систематичною номенклатурою і тривіальні назви.
3. Наведіть приклади формул вищих карбонових кислот.
4. Як складають назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою?

Застосовуємо

1. Побудуйте схему класифікації карбонових кислот.

2. Складіть молекулярні й напівструктурні формули насичених одноосновних карбонових кислот, до складу молекул яких входять:

а) сім атомів Карбону;
б) дев'ять атомів Карбону;
в) дванадцять атомів Гідрогену.

3. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою.

4. Складіть структурні формули ізомерів пентанової кислоти, назвіть їх.

5. Укажіть правильні твердження.

А зі збільшенням молекулярної маси розчинність карбонових кислот у воді зменшується
Б характеристична карбоксильна група складається з карбонільної й гідроксильної груп
В стеаринова кислота належить до нижчих карбонових кислот
Г етанол та етанова кислота мають однакові вуглеводневі залишки

Зміст