Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко
Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.
§ 16. Карбонові кислоти
Інформаційна довідка
• Електроліти — речовини, які у водних розчинах чи розплавах проводять електричний струм. Кислоти у водних розчинах дисоціюють з утворенням катіонів Гідрогену Н+ й аніонів кислотних залишків, наприклад, НСl ⇄ Н+ + Сl-.
• З неорганічних кислот сильними електролітами є сульфатна H2SO4, нітратна HNO3, хлоридна HCl кислоти, електролітом середньої сили — ортофосфатна кислота H3PO4, слабким електролітом — карбонатна кислота H2CO3.
• Молекули кислот складаються з атомів Гідрогену та кислотних залишків, валентність кислотного залишку дорівнює кількості атомів Гідрогену, наприклад:
• Атоми Гідрогену здатні заміщуватись на йони металічних елементів, продукт заміщення належить до класу солей.
• Існують різні класифікації кислот. За однією з них розрізняють одноосновні й багатоосновні кислоти. Основність кислоти визначають за кількістю атомів Гідрогену в молекулі, наприклад, хлоридна кислота HCl — одноосновна, ортофосфатна кислота H3PO4 — трьохосновна.
• Кислоти в розчині виявляють індикаторами: лакмусом, метиловим оранжевим.
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. Ви вже мали змогу пригадати відомості про етанову кислоту та її властивості. Ця сполука є одним із представників оксигеновмісних речовин — карбонових кислот.
Зверніть увагу! Карбоксильна група складається з двох функціональних груп — карбонільної (—С=О) і гідроксильної (—OH), які зв'язані одна з одною в зображеній послідовності:
Звідси походить назва характеристичної групи — карбоксильна група.
ПОШИРЕННЯ ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ У ПРИРОДІ. Органічні кислоти входять до складу рослин, їх виділяють організми окремих тварин (мал. 26).
Мал. 26. Органічні кислоти в природі
Кислу реакцію мають отрути бджоли, медузи, оси. Це варто пам'ятати, і якщо вжалять оса чи бджола, то місце укусу слід змочити розчином соди, щоб нейтралізувати кислотне середовище.
Органічні кислоти життєво необхідні організму людини, тому важливо, щоб вони надходили до нього з продуктами харчування. Окрім свіжих овочів і фруктів, це можуть бути консервовані соки, компоти, квашена капуста, кисломолочні продукти (йогурт, кефір), оцет тощо.
КЛАСИФІКАЦІЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ.
Карбонові кислоти класифікують за різними ознаками.
1. За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяють на:
- одноосновні (монокарбонові);
- багатоосновні (дикарбонові, трикарбонові тощо).
2. За будовою вуглеводневого залишку кислоти бувають:
- насичені (залишок має лише одинарні зв'язки);
- ненасичені (у залишку наявний один чи кілька подвійних зв'язків);
- ароматичні (вуглеводневий залишок містить бензенове кільце).
3. За кількістю атомів Карбону в молекулі кислоти поділяють на нижчі (до 10 атомів Карбону) і вищі (понад 10 атомів Карбону).
СКЛАД, БУДОВА МОЛЕКУЛ НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Сама назва цієї групи карбонових кислот вказує на їх складники — вуглеводневий залишок насиченого вуглеводню (алкану) й одна характеристична гідроксильна група СООН.
Насичені одноосновні карбонові кислоти мають загальну формулу R—COOH або СnН2n+1COOH. Наприклад, CH3COOH, C2H5COOH або
СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Назви кислот утворюють із двох слів. Перше — це повна назва відповідного алкану з додаванням закінчення -ова, другим є слово кислота. Пригадайте, СН3СООН — етанова кислота.
Зверніть увагу, що вуглеводневим залишком етанової кислоти є метил, а не етил. Це тому, що, як і в альдегідів, один атом Карбону перебуває у складі характеристичної групи. Усього ж атомів Карбону в молекулі етанової кислоти два, тому їй відповідає етан. Метановій кислоті відповідає метан, тому до складу її молекули входить один атом Карбону, і він розташований у карбоксильній групі. З'ясувавши це, перейдемо до ознайомлення з гомологічним рядом нижчих насичених одноосновних карбонових кислот. Для них (для вищих кислот також) інколи використовують тривіальні назви. Приклади нижчих насичених одноосновних кислот та їх назв наведено в таблиці 8 (у дужках зазначені тривіальні назви).
Таблиця 8
Формула кислоти |
Відповідний алкан |
Систематична і тривіальна назви кислоти |
HCOOH |
Метан СН4 |
метанова (мурашина) кислота |
CH3COOH |
Етан С2Н6 |
етанова (оцтова) кислота |
C2H5COOH |
Пропан С3Н8 |
пропанова (пропіонова) кислота |
C3H7COOH |
Бутан С4Н10 |
бутанова (масляна) кислота |
C4H9COOH |
Пентан С5Н12 |
пентанова (валеріанова) кислота |
C5H11COOH |
Гексан С6Н14 |
гексанова (капронова) кислота |
ВИЩІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. Серед вищих насичених одноосновних карбонових кислот поширеними у природі (у складі жирів) є: пентадеканова (пальмітинова) кислота C15H31COOH, або СН3—(СН2)14—СООН; гептадеканова (стеаринова) кислота C17H35COOH, або СН3—(СН2)16—СООН.
Прикладом ненасичених вищих карбонових кислот є олеїнова кислота C17H33COOH, або СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)7—СООН. У напівструктурній формулі видно місце розташування подвійного зв'язку.
ІЗОМЕРІЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Структурна ізомерія карбонових кислот розпочинається з бутанової кислоти. Карбоновий ланцюг нумерують з атома Карбону характеристичної групи.
Як бачите, щодо замісників і їх локантів правила систематичної номенклатури лишаються незмінними.
ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. Перші три представники гомологічного ряду насичених одноосновних кислот (метанова, етанова, пропанова) — безбарвні рідини з гострим подразливим запахом, добре розчинні у воді, змішуються з нею в будь-яких співвідношеннях. Кислоти від бутанової до нонанової — маслянисті рідини з неприємним запахом (запахом згірклого вершкового масла). Їх розчинність у воді зменшується зі збільшенням молярної маси. Деканова й решта кислот — без запаху, нерозчинні у воді парафіноподібні речовини.
Сторінка ерудита
Будова карбоксильної групи. Дві функціональні групи — карбонільна та гідроксильна, що утворюють карбоксильну групу, взаємно впливають одна на одну. Результатом цього впливу є зміщення електронної густини, як показано нижче.
Унаслідок такого зміщення зв'язок у гідроксильній групі поляризується, і Гідроген набуває здатності відщеплюватись. Цим зумовлена дисоціація карбонових кислот на йони у водному розчині.
R—СООН ⇄ R—COO- + Н+
Відсутність серед кислот газоподібних речовин пояснюється наявністю міжмолекулярного водневого зв'язку.
Двохосновна щавлева (етандіова) кислота НООС—СООН особлива тим, що в її молекулах відсутній вуглеводневий залишок. Ця кислота у вільному стані та в складі солей досить поширена в природі (міститься в грибах, лишайниках, входить до клітинного соку рослин). У тілі людини під час обміну речовин утворюються важкорозчинні у воді її солі з Кальцієм — оксалати. У патологічних випадках вони скупчуються в нирках або сечовому міхурі, утворюючи оксалатні камені.
Стисло про основне
• Одноосновні карбонові кислоти — оксигеновмісні органічні речовини, молекули яких складаються з вуглеводневого залишку й карбоксильної групи —СООН.
• До складу карбоксильної групи увійшли дві характеристичні групи — карбонільна й гідроксильна.
• Нижчі карбонові кислоти — це кислоти з вмістом атомів Карбону від одного до десяти. Решта кислот належать до вищих карбонових кислот.
• За систематичною номенклатурою карбонові кислоти називають двома словами: алкан + ова та «кислота».
Знаємо, розуміємо
- 1. Назвіть загальні формули й характеристичні групи карбонових кислот.
- 2. Наведіть приклади нижчих і вищих одноосновних карбонових кислот, їхні назви за систематичною номенклатурою і тривіальні назви.
- 3. Наведіть приклади формул вищих карбонових кислот.
- 4. Як складають назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою?
Застосовуємо
1. Побудуйте схему класифікації карбонових кислот.
2. Складіть молекулярні й напівструктурні формули насичених одноосновних карбонових кислот, до складу молекул яких входять:
- а) сім атомів Карбону;
- б) дев'ять атомів Карбону;
- в) дванадцять атомів Гідрогену.
3. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою.
4. Складіть структурні формули ізомерів пентанової кислоти, назвіть їх.
5. Укажіть правильні твердження.
- А зі збільшенням молекулярної маси розчинність карбонових кислот у воді зменшується
- Б характеристична карбоксильна група складається з карбонільної й гідроксильної груп
- В стеаринова кислота належить до нижчих карбонових кислот
- Г етанол та етанова кислота мають однакові вуглеводневі залишки