Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 14. Фенол

Фенол — органічна сполука, у молекулах якої гідроксильна група OH сполучена безпосередньо з бензеновим кільцем. Він є першим представником оксигеновмісних органічних сполук з такою самою назвою.

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛИ ФЕНОЛУ. Молекулярна формула фенолу — С₆Н₅ОН. Вона свідчить про наявність у молекулі речовини залишку молекули бензену С₆Н₅, що зветься феніл, і характеристичної гідроксильної групи —ОН. Цей склад відображають структурні формули:

Зробіть висновок про кількісний і якісний склад молекули фенолу.

Фенол можна розглядати як похідне бензену, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛУ. Фенол — безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом. Контактуючи з повітрям, безбарвні кристали окиснюються й набувають рожевого забарвлення (мал. 21).

Мал. 21. Кристали фенолу

Фенол — отруйна речовина. Мінімальна доза фенолу може спричинити чхання, кашель, головний біль. Отруєння фенолом призводить до ураження нервової системи людини. Тому неприпустиме потрапляння фенолу в середину організму. У хімічних лабораторіях з фенолом працюють у захисних рукавицях та у витяжній шафі.

Розчинність фенолу у воді обмежена, проте збільшується за нагрівання. Він добре розчиняється в багатьох органічних розчинниках, має антисептичні й дезінфікувальні властивості.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛУ. Наявність характеристичної групи ОН зумовлює подібність властивостей фенолу і спиртів. Але фенол виявляє більшу реакційну здатність завдяки підвищеній рухливості Гідрогену характеристичної групи.

1. Взаємодія з лужними металами (мал. 22). Ця реакція, як і у спиртів, завершується заміщенням атома Гідрогену гідроксильної групи металічним елементом.

Мал. 22. Реакція фенолу з натрієм

2. Взаємодія з лугами. На відміну від насичених одноатомних спиртів, фенол взаємодіє з лугами. Це спричинено впливом бензенового кільця на гідроксильну групу. Таким чином підтверджується положення теорії будови органічних сполук про взаємний вплив атомів і груп атомів у молекулі: завдяки впливу бензенового кільця атом Гідроген у характеристичній групі ОН фенолу рухливіший, ніж у молекулах спиртів.

Зверніть увагу, що ця реакція нагадує реакцію нейтралізації кислоти лугом. Тож фенол поводиться як кислота. Звідси походить його тривіальна назва — карболова кислота.

3. Взаємодія з бромною водою. Також фенолу властиві реакції за участю бензенового кільця. Взаємодія з бромом, розчиненим у воді (мал. 23, с. 86), відбувається за кімнатної температури з утворенням білого осаду 2,4,6-трибромофенолу (якісна реакція на фенол).

Мал. 23. Взаємодія фенолу з бромною водою

За правилами систематичної номенклатури атому Карбону, сполученому з гідроксильною групою, присвоюється локант 1. Далі нумерація продовжується за годинниковою стрілкою.

На основі цього правила названо продукт взаємодії фенолу з бромною водою — 2,4,6-трибромофенол.

Повторіть взаємодію бензену з галогенами (§ 8) і встановіть відмінності взаємодії з бромом фенолу та бензену.

Розглянута реакція заміщення відрізняється від реакції заміщення між бензеном і бромом. По-перше, умовами проведення, по-друге, продуктом реакції.

Сторінка ерудита

Фенол та його гомологи застосовують як антисептичні й бактерицидні засоби, що зумовлено їхньою здатністю викликати денатурацію білків, створювати несприятливі умови для розвитку хвороботворних мікроорганізмів. Для дезінфекції предметів домашнього й лікарняного вжитку, хірургічних інструментів застосовують водні розчини з масовою часткою фенолу 3-5 %. Як антисептик фенол уперше використали в хірургії 150 років тому. Нині в аптеках відпускають ліки з вмістом фенолу — «Орасепт» і «Фукорцин», ними лікують захворювання горла, спричинені хвороботворними мікроорганізмами. Похідні фенолу входять до складу парацетамолу. Його пігулки призначають для лікування грипу та застуди.

Фенол убиває не лише шкідливі мікроорганізми. Потрапляння фенолу в довкілля згубно діє на флору й фауну. Тому необхідно охороняти природу від промислових відходів, що містять фенол.

Попрацюйте групами

Виконайте навчальний проект на тему «Екологічна безпека застосування й одержання фенолу».

Стисло про основне

• Фенол С₆Н₅ОН — представник окремого класу оксигеновмісних сполук — фенолів, у молекулах яких гідроксильна група сполучена з атомом Карбону бензенового кільця.

• Фенол — це тверда безбарвна речовина, що має характерний запах й обмежено розчиняється у воді.

• Фенол у хімічних реакціях активніший за спирти. Завдяки взаємному впливу бензенового кільця й гідроксильної групи атоми Гідрогену бензенового кільця й гідроксильної групи стають більш рухливими й більш реакційно здатними в хімічних реакціях.

• Як і спирти, фенол вступає в реакцію заміщення з металічним натрієм та іншими лужними металами.

• Вплив бензенового кільця на характеристичну групу ОН приводить до послаблення зв'язку між атомами Оксигену й Гідрогену, і фенол виявляє кислотні властивості, зокрема реагує з лугами.

Знаємо, розуміємо

• 1. Який склад і будову має молекула фенолу?
• 2. Що спільного та чим відрізняється склад молекули етанолу та фенолу?
• 3. Порівняйте властивості одноатомних спиртів і фенолу.
• 4. Поясніть взаємний вплив атомів у молекулі фенолу на його хімічні властивості.

Застосовуємо

1. Складіть рівняння реакцій фенолу з літієм та літій гідроксидом. Назвіть утворені сполуки.

2. Обчисліть масу фенолу, що прореагував із бромною водою масою 300 мл і масовою часткою брому 2 %.

3. З натрієм взаємодіють: а) фенол масою 9,4 г; б) етанол масою 9,2 г. У якій з реакцій виділиться більший об'єм водню (н. у.)?

Працюємо з медійними джерелами

Поцікавтеся:

• до складу яких лікарських препаратів входить фенол, для лікування яких захворювань вони використовуються;
• які матеріали виробляються з використанням фенолу, де в побуті ви з ними маєте справу.