Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 12. Хімічні властивості та добування насичених одноатомних спиртів

Завдяки наявності характеристичної групи ОН, полярних зв'язків між атомом Оксигену і Карбону, Оксигену і Гідрогену спирти легко вступають у різні хімічні реакції.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ЕТАНОЛУ

1. Повне окиснення, або горіння.

Етанол — легкозаймиста речовина, згорає швидко, синім полум'ям з виділенням теплоти (мал. 17).

Мал. 17. Горіння етанолу

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂↑ + 3Н₂О;

ΔΗ = -1366,73 кДж

2. Часткове окиснення.

Продуктом часткового окиснення етанолу є альдегід (вивченню альдегідів присвячений § 15).

Окиснення етанолу калій перманганатом відбувається за кімнатної температури. Якщо окисником буде купрум(ІІ) оксид, то потрібне нагрівання.

Як вам відомо, купрум(ІІ) оксид має чорний колір, а мідь — рожево-червоний. Для проведення реакції у пробірку наливають етанол (мал. 18, б). Беруть мідну дротину, скручують у вигляді спіралі й прожарюють на полум'ї. Вона стає чорного кольору (мал. 18, а), оскільки відбувається окиснення міді й спіраль покривається тонким шаром купрум(ІІ) оксиду:

Мал. 18. Окиснення етанолу купрум(ІІ) оксидом

Не охолоджуючи, спіраль обережно опускають у пробірку зі спиртом й відразу чорний колір зникає, а розчин у пробірці залишається прозорим (мал. 18, в). Видимих змін із вмістом пробірки не спостерігається, проте з'являється запах, відмінний від запаху етанолу. Зміна кольору і запаху свідчать про перебіг хімічної реакції:

3. Дегідратація.

Насиченим одноатомним спиртам властиві два види дегідратації (відщеплення води) — внутрішньомолекулярна й міжмолекулярна.

Внутрішньомолекулярна дегідратація відбувається в присутності концентрованої сульфатної кислоти і за нагрівання вище 140 °С:

У тих випадках, коли можливі два напрями внутрішньомолекулярної дегідратації, Гідроген відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону. Наприклад, під час дегідратації бутан-2-олу Гідроген відщеплюється від Карбону з локантом 3, а не 1.

Міжмолекулярна дегідратація. Відщеплення води відбувається від двох молекул спирту за температури 130-140 °C. Утворюється оксигеновмісна органічна речовина класу етерів (простих ефірів).

Етерами (простими ефірами) називають органічні речовини, у молекулах яких два вуглеводневі залишки сполучені між собою атомом Оксигену. Загальна формула етерів R—О—R', де R і R' можуть бути різного або однакового складу.

За сучасною номенклатурою назва цього етеру — етоксиетан.

4. Взаємодія з активними металами.

Насичені одноатомні спирти реагують з активними металами (наприклад, натрієм Na, калієм K):

5. Взаємодія з гідроген галогенідами.

Спирти легко реагують з гідроген галогенідами. Ця реакція відрізняється від попередньої тим, що на атом галогену заміщується характеристична група ОН. Реакція каталізується концентрованою сульфатною кислотою H₂SO₄ і найактивніше відбувається з гідроген йодидом.

С₂Н — ОН + НІ → С₂Н₅ — І + Н₂О

6*. Взаємодія з кислотами.

Спирти вступають у реакції з неорганічними й органічними кислотами, утворюючи естери (складні ефіри). Про це ви дізнаєтесь, вивчаючи хімічні властивості карбонових кислот (§ 82).

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛІЦЕРОЛУ

1. Повне окиснення (горіння). Його продуктами є вуглекислий газ і вода.

2С₃Н₅(ОН)₃ + 7О₂ → 6СО₂ + 8Н₂О

Порівняйте малюнок 19 з малюнком 17, що на сторінці 76, (горіння етанолу) і спробуйте пояснити, чому забарвлення полум'я різне.

Мал. 19. Горіння гліцеролу

2. Взаємодія з лужними металами.

Реакція відбувається аналогічно насиченим одноатомним спиртам. Заміщуватись можуть від одного до трьох атомів Гідрогену гідроксильних груп.

Повне окиснення, взаємодія з лужними металами — спільні властивості гліцеролу з насиченими одноатомними спиртами. Однак наявність трьох характеристичних груп впливає на властивості гліцеролу. На відміну від пропанолу чи інших насичених одноатомних спиртів, він взаємодіє із свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом. Цю якісну реакцію на гліцерол ви розглядали й виконували в 9 класі.

Якісною реакцією на гліцерол і багатоатомні спирти є взаємодія із свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду. Блакитний осад зникає, натомість з'являється інтенсивно синє забарвлення рідини.

ДОБУВАННЯ ЕТАНОЛУ. Існують різні способи добування етанолу.

1. Гідратація етену.

Це промисловий спосіб одержання етанолу. Реакцію проводять за температури 300 °С і тиску 7 МПа за участю каталізатора ортофосфатної кислоти.

CH₂ = CH₂ + Н₂О → С₂Н₅ОН

2. Спиртове бродіння глюкози.

Це також промисловий спосіб виробництва етанолу. Реагент для бродіння отримують з різної сировини (залежить від подальшого використання етанолу). Для технічних цілей сировиною служить деревина, для харчових і медичних — харчова сировина (зерно пшениці, кукурудзи, плоди винограду тощо). Добування етанолу з харчової сировини — це біохімічна реакція (мал. 20), для якої потрібні дріжджі (одноклітинні гриби). Під впливом ферментів, які виділяють дріжджі, відбувається реакція:

Мал. 20. Бродіння глюкози в лабораторних умовах

Спиртове бродіння — процес анаеробний, за наявності кисню він пригнічується.

Сторінка ерудита

Упродовж десятиріч спирти використовують у різних галузях. Відносно новим є використання метанолу й етанолу як автомобільного палива. Як вам відомо з географії, нафта, газ, вугілля — невідновні джерела енергії. З роками їх стає менше, а потреби в них, навпаки, зростають. Тож закономірно, що нині актуальності набуває спиртова паливна енергетика. Сировинною базою для неї є солома, кукурудзяні відходи, відходи деревообробної промисловості (тирса) тощо.

Сучасні технології дають змогу збагачувати бензин на 5-15 % метанолом. Він, як і етанол, підвищує детонаційну стійкість бензину (опірність його суміші з повітрям вибуховому самозайманню за стиснення), має високу теплоту згорання і не призводить до забруднення навколишнього середовища. Тому в ряді країн ці технології набувають поширення.

Стисло про основне

• Насичені одноатомні спирти — хімічно активні речовини. Вони вступають у реакції окиснення (повного й часткового), взаємодіють з активними металами й іншими речовинами.

• Наявність трьох характеристичних груп у молекулі гліцеролу впливає на його хімічні властивості: на відміну від етанолу, він реагує з купрум(ІІ) гідроксидом (якісна реакція на гліцерол та інші багатоатомні спирти).

• Етанол виробляють у промислових масштабах. Для його добування використовують нехарчову й харчову сировину.

Знаємо, розуміємо

• 1. Дайте характеристику хімічних властивостей одноатомних насичених спиртів.
• 2. Які хімічні властивості гліцеролу вам відомі?
• 3. У чому полягає суть добування етанолу реакцією бродіння? Як ще добувають етанол?

Застосовуємо

1. Укажіть формулу насиченого одноатомного спирту.

2. Установіть відповідність між речовиною та класифікаційною ознакою.

Речовина

• 1 етан
• 2 гліцерол
• 3 етанол
• 4 хлороетан

Класифікаційна ознака

• А ненасичений вуглеводень
• Б насичений вуглеводень
• В багатоатомний спирт
• Г галогенопохідне алкану
• Д одноатомний спирт

3. Складіть рівняння реакцій за схемою перетворень.

4. Етанол добували: а) з етену об'ємом 112 л (н. у); б) із глюкози масою 360 г. У якому з дослідів добуто більше етанолу?

5. У якому випадку виділиться більший об'єм водню (н. у.):

• а) під час взаємодії натрію з етанолом масою 9,2 г;
• б) під час взаємодії натрію з гліцеролом масою 9,2 г.

Відповідь підтвердьте розрахунком.

6. Окисненням етанолу купрум(ІІ) оксидом добули етаналь кількістю речовини 4 моль. Обчисліть масу етанолу, що прореагував.

7*. Під час взаємодії насиченого одноатомного спирту масою 40,8 г з надлишком натрію виділився водень об'ємом 4,48 л (н. у.). Виведіть молекулярну формулу цього спирту.

Працюємо з медійними джерелами

Користуючись різними інформаційними джерелами, дізнайтеся більше про використання спиртів.