Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

Тема 3. Оксигеновмісні органічні сполуки

У цій темі ви ознайомитесь із такою інформацією про оксигеновмісні речовини:

  • класифікація оксигеновмісних органічних сполук, склад і будова їхніх молекул, ізомерія й систематична номенклатура, фізичні та хімічні властивості;
  • добування й застосування оксигеновмісних органічних речовин.

Після засвоєння матеріалу теми ви зможете:

  • називати загальні формули, характеристичні (функціональні) групи оксигеновмісних речовин;
  • наводити приклади спиртів, альдегідів, карбонових кислот, естерів, вуглеводів; складати назви оксигеновмісних органічних сполук за систематичною номенклатурою;
  • пояснювати вплив характеристичної (функціональної) групи на фізичні і хімічні властивості оксигеновмісних органічних сполук;
  • наводити приклади поширення оксигеновмісних органічних сполук у природі та харчових продуктах;
  • складати молекулярні і структурні формули оксигеновмісних сполук; рівняння реакцій, які описують хімічні властивості вивчених речовин;
  • розрізняти насичені й ненасичені жири, моно-, ди-, полісахариди; реакції естерифікації;
  • класифікувати оксигеновмісні органічні сполуки за характеристичними групами; порівнювати будову і властивості сполук з різними характеристичними групами;
  • установлювати генетичні зв'язки між оксигеновмісними органічними сполуками;
  • виявляти альдегіди, карбонові кислоти, глюкозу;
  • прогнозувати хімічні властивості оксигеновмісних органічних сполук на основі знань про властивості характеристичних (функціональних) груп;
  • установлювати причиново-наслідкові зв'язки між складом, будовою, властивостями, застосуванням і впливом на довкілля оксигеновмісних органічних сполук;
  • обчислювати за хімічними рівняннями кількість речовини, масу або об’єм за кількістю речовини, масою або об’ємом реагенту, що містить певну частку домішок, обґрунтовуючи обраний спосіб розв’язання;
  • розв'язувати експериментальні задачі, обґрунтовуючи обраний спосіб розв’язання;
  • висловлювати судження щодо впливу продуктів органічного синтезу на здоров’я людини й екологічний стан довкілля.

§ 11. Спирти

Інформаційна довідка

• Органічні сполуки, молекули яких містять Оксиген, об'єднали у групу оксигеновмісних органічних сполук; спирти — один із класів цих сполук.

• Спільною ознакою спиртів є наявність однієї чи кількох характеристичних груп атомів ОН (гідроксильна група) у молекулі. Ця група атомів одновалентна.

• Вам уже відомі окремі представники спиртів: метанол СН3ОН, етанол С2Н5ОН, молекули яких мають по одній гідроксильній групі, а також гліцерол С3Н5(ОН)3, молекула якого містить три гідроксильні групи.

• Метанол і етанол — отруйні й дуже небезпечні для людини речовини.

ПОНЯТТЯ ПРО ХАРАКТЕРИСТИЧНУ ГРУПУ. Вивчаючи оксигеновмісні й нітрогеновмісні речовини, ми будемо зважати на наявність у складі їхніх молекул характеристичних (функціональних) груп атомів. Завдяки їм речовини одного класу виявляють спільні хімічні властивості.

Гідроксильна група ІОН — один зі складників молекул спиртів. Другим складником є вуглеводневий замісник. Тож спирти можна розглядати як похідні вуглеводнів, молекули яких складаються з вуглеводневого замісника й однієї або кількох гідроксильних груп, сполучених з ним, наприклад:

Залежно від кількості характеристичних гідроксильних груп ОН у молекулі спирти поділяють на одноатомні й багатоатомні (інколи з уточненням: двохатомні, трьохатомні тощо).

Спирти — органічні сполуки, що містять одну або кілька характеристичних (функціональних) гідроксильних груп OH, сполучених з вуглеводневим замісником.

ЗАГАЛЬНА ФОРМУЛА ТА ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД НАСИЧЕНИХ ОДНОАТОМНИХ СПИРТІВ. З назви легко зрозуміти, що це оксигеновмісні речовини, молекули яких складаються з вуглеводневого замісника, яким є залишок алкану, й однієї характеристичної гідроксильної групи ОН.

Загальна формула насичених одноатомних спиртів СnН2n+1ОН або R—ОН. Метанол СН3ОН, етанол С2Н5ОН — їх представники.

У наведених прикладах назви спиртів утворені від назв відповідних алканів з додаванням суфікса -ол. Так само утворюють назви інших насичених одноатомних спиртів з карбоновим ланцюгом нерозгалуженої будови, зазначаючи в ній локант характеристичної групи.

Попрацюйте групами

1. Користуючись загальною формулою насичених одноатомних спиртів, запишіть молекулярні формули перших десяти представників цього гомологічного ряду й назвіть їх.

2. Складіть структурні формули першого, другого і третього членів гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів.

3. З'ясуйте, однакова чи різна кількість атомів Карбону у вуглеводневих залишках спиртів і відповідних їм алканів.

ІЗОМЕРІЯ І СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ НАСИЧЕНИХ ОДНОАТОМНИХ СПИРТІВ. Ізомерія насичених одноатомних спиртів зумовлена порядком сполучення атомів Карбону та місцем розташування характеристичної групи в молекулі.

Розглянемо це на прикладі напівструктурних формул насиченого одноатомного спирту з молекулярною формулою С4Н9ОН.

Як бачимо, існує чотири ізомерних насичених одноатомних спирти з вуглеводневим замісником С4Н9, тоді як у бутану С4Н10 — два ізомери.

НОМЕНКЛАТУРА НАСИЧЕНИХ ОДНОАТОМНИХ СПИРТІВ. За систематичною номенклатурою назви насичених одноатомних спиртів складають із дотриманням наведених нижче правил.

1. Обирають головний ланцюг — найдовший карбоновий ланцюг з характеристичною групою ОН.

2. Нумерують головний ланцюг за принципом найменших локантів для характеристичної групи.

3. Визначають локанти й назви замісників, якщо вони наявні в головному ланцюзі.

4. Складають повну назву спирту, записуючи її в такій послідовності:

Примітка. Локант характеристичної групи, як і локант подвійного чи потрійного зв'язків у назвах ненасичених вуглеводнів, виділяють дефісами.

За цими правилами речовина з напівструктурною формулою 1) (с. 72) має назву бутан-1-ол, а з формулою 4) — 2-метилпропан-2-ол.

Складіть самостійно назви речовин з напівструктурними формулами 2) і 3).

ВОДНЕВИЙ ЗВ'ЯЗОК, ЙОГО ВПЛИВ НА ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ СПИРТІВ. Серед спиртів немає газів. Пояснюється це наявністю водневого зв'язку між молекулами спирту. Пригадайте з 9 класу, що цей вид зв'язку існує між дипольними молекулами води, чим і зумовлений її рідкий агрегатний стан за кімнатної температури (мал. 15).

Мал. 15. Схема утворення водневого зв'язку між молекулами води

Водневий зв'язок між молекулами води утворюється внаслідок сил притягання між атомом Гідрогену (має частковий позитивний заряд δ+) однієї молекули й атомом Оксигену іншої, що має частковий негативний заряд δ- і дві неподілені з іншими атомами електронні пари. Як вам відомо, електронегативність Гідрогену незначна, тоді як Оксиген — «чемпіон» з електронегативності (друге місце після Флуору). Тому в характеристичній гідроксильній групі ОН спільна електронна пара між атомами Гідрогену й Оксигену, зміщена до Оксигену. Внаслідок цього на атомі Оксигену виникає частковий негативний заряд, а на атомі Гідрогену — частковий позитивний. Взаємне притягання різнойменних часткових зарядів двох молекул спирту забезпечує утворення міжмолекулярного водневого зв'язку (мал. 16).

Мал. 16. Схема утворення міжмолекулярного водневого зв'язку в спиртах

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Спирти суттєво відрізняються від вуглеводнів за властивостями через наявність у їхніх молекулах характеристичної групи ОН, а між молекулами — водневого зв'язку.

Так, насичені одноатомні спирти від С1 до С10 за звичайних умов мають рідкий агрегатний стан і специфічний запах. Усі інші насичені одноатомні спирти — тверді речовини без запаху.

Густина спиртів менша від одиниці, тобто вони легші за воду. Наявність водневих зв'язків сприяє розчинності спиртів у воді, тоді як усі алкани — в ній нерозчинні.

Асоціація молекул спиртів за рахунок виникнення водневих зв'язків є причиною того, що навіть нижчі спирти — рідини з порівняно високою температурою кипіння.

Порівняйте: температура кипіння етану дорівнює -88,3 °С, а етанолу +78,5 °С.

Здатність спиртів розчинятися у воді зменшується зі збільшенням вуглеводневого замісника. Так спирти від С1 до С3 змішуються з водою в будь-яких відношеннях, спирти від С4 до С10 погано розчиняються у воді.

ПОНЯТТЯ ПРО БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ НА ПРИКЛАДІ ГЛІЦЕРОЛУ. Ця речовина вам відома з хімії та біології 9 класу. За складом молекул гліцерол належить до насичених трьохатомних спиртів. Його карбоновий ланцюг утворений пропаном, у молекулі якого три атоми Гідрогену заміщені на три характеристичні гідроксильні групи ОН. Важливо те, що біля одного атома Карбону (через малі розміри його радіуса) може втримуватися лише одна гідроксильна група. Тому характеристичні групи в молекулі гліцеролу розташовані біля різних атомів Карбону.

Гліцерол — в'язка, безбарвна, солодкувата на смак, добре розчинна у воді рідина. Поглинає вологу з повітря (до 40 % за масою), тому гліцерол зберігають у щільно закритих ємкостях.

Стисло про основне

• Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька характеристичних гідроксильних груп — OH.

• За кількістю гідроксильних груп спирти поділяють на одноатомні (одна характеристична група) та багатоатомні (дві та більше характеристичних груп).

• Систематична номенклатура спиртів ураховує будову карбонового ланцюга й місце розташування характеристичної групи в ньому.

• Властивості спиртів зумовлені наявністю характеристичної групи ОН і міжмолекулярного водневого зв'язку.

• Відсутність серед спиртів газоподібних речовин, розчинність перших представників гомологічного ряду спиртів у воді — наслідок впливу міжмолекулярного водневого зв'язку.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Дайте визначення спиртів, назвіть їх характеристичну групу.
  • 2. Наведіть приклади насичених одноатомних спиртів, запишіть їх загальну формулу.
  • 3. Назвіть відому вам класифікацію спиртів, наведіть приклади речовин.
  • 4. Поясніть утворення водневого зв'язку між молекулами спирту.

Застосовуємо

1. Рідкий агрегатний стан етанолу за звичайних умов зумовлений його...

  • А кількісним складом
  • В водневим зв'язком
  • Б якісним складом
  • Г ковалентним зв'язком

2. Установіть відповідність між формулами та назвами речовин.

Формула

  • 1 СН3—ОН
  • 2 С3Н5(ОН)3
  • 3 С2Н6
  • 4 С3Н6

Назва

  • А пропанол
  • Б пропен
  • В метанол
  • Г гліцерол
  • Д етан

3. Однакова чи різна кількість атомів Карбону в молекулах:

  • а) гептан-1-олу;
  • б) 2,3,3-триметилбутан-1-олу;
  • в) 3,4-диметилпентан-2-олу?

4. Порівняйте масові частки Карбону в метані й метанолі.

5. Назвіть за систематичною номенклатурою речовини, формули яких:

6. Складіть структурну формулу 4-етил-3-метилгексан-2-олу.

7. Знайдіть і виправте помилки в назві спирту: 5-пропіл-4-етилгептан-2-ол, який має таку структурну формулу.

8*. Однакову з етанолом молекулярну формулу має органічна речовина диметиловий етер. Він газоподібний, погано розчинний у воді. Спробуйте пояснити ці відмінності.