Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 9. Добування і взаємозв'язок вуглеводнів

Інформаційна довідка

• Різні вуглеводні добувають у промислових масштабах з природного газу, нафти, кам'яного вугілля.

Природний газ на 80-98 % (залежить від родовища) складається з метану СН4. Решту становлять етан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H8 та деякі інші речовини.

Нафта — природне джерело рідких вуглеводнів, цінна сировина для виробництва багатьох речовин. Наприклад, перегонкою нафти одержують суміші вуглеводнів, відомі вам з 9 класу, — бензин, лігроїн, гас, газойль.

Кам'яне вугілля — природна суміш вуглецю (майже 10 %), органічних сполук складної будови (майже 80 %), вологи та неорганічних домішок. Його переробкою отримують сотні речовин, зокрема метан та етен.

ДОБУВАННЯ АЛКАНІВ.

1. Гідрування алкенів.

2. Гідрування алкінів.

Ці два способи не використовують для промислового добування алканів, оскільки існують природні джерела вуглеводнів.

3. У шкільній лабораторії метан можна добути з натрій етаноату CH3COONa.

4. Крекінг алканів.

Цим способом добувають алкани з коротшим карбоновим ланцюгом, ніж у реагенту:

Як бачимо з цих рівнянь реакцій, ще одним продуктом крекінгу є алкени.

ДОБУВАННЯ АЛКЕНІВ (НА ПРИКЛАДІ ЕТЕНУ). У природі алкени трапляються рідко і в невеликій кількості (наприклад, у складі нафти). Для промислових потреб використовують різні способи добування алкенів.

1. Розглянутий приклад крекінгу алканів, що є у складі нафти (див. приклад 4 добування алканів), є одночасно й способом добування алкенів.

2. Дегідрування алканів за нагрівання в присутності каталізатора:

3. Дегідратація спиртів (відщеплення води) за температури близько 140 °С у присутності концентрованої сульфатної кислоти:

Таким способом можна одержати етен в лабораторії (мал. 13).

Мал. 13. Добування і спалювання етену в лабораторії

ДОБУВАННЯ ЕТИНУ. За відсутності природних джерел етину потреби промисловості в цій речовині забезпечують дегідруванням (термічним розкладом) метану та гідролізом кальцій ацетиленіду (кальцій карбіду) CaC2.

1. Дегідрування метану.

2. Гідроліз кальцій ацетиленіду CaC2.

СаС2 + 2Н2О → C2H2 + Са(ОН)2

Реакція відбувається швидко за звичайних умов. І все ж промислове добування етину цим способом економічно менш вигідне, ніж із метану, через відсутність покладів кальцій ацетиленіду у природі. Щоб його одержати, спершу за температури близько 1000 °C проводять термічний розклад кальцій карбонату (природною сировиною служить вапняк):

СаСО3 = СаО + СО2

Утворений кальцій оксид СаО за температури близько 2000 °C сплавляють з коксом:

СаО + 3С = СаC2 + СО

У шкільній лабораторії етин теж добувають з кальцій ацетиленіду (мал. 14).

Мал. 14. Добування етину

Поміркуйте, чи вигідно у промислових масштабах добувати етин способом дегідрування етену.

3. Дегідрування етану.

4. Дегідрування етену.

C2H4 → C2H2 + Н2

ДОБУВАННЯ БЕНЗЕНУ. Для промислових потреб бензен та його гомологи добувають з кам'яного вугілля та нафти.

1. Коксування кам'яного вугілля.

Одним із продуктів коксування вугілля (термічного його розкладу без доступу повітря за температури 1000 °С близько 10 годин) є кам'яновугільна смола, до складу якої входять бензен та його гомологи.

2. Дегідрування та циклізація (дегідроциклізація) алканів у присутності каталізатора.

3. Дегідрування циклоалканів.

4. Тримеризація етину над активованим вугіллям.

Вуглеводні здебільшого застосовують для одержання енергії та як сировину для добування багатьох органічних речовин. Сучасні будівельні й конструкційні матеріали, одяг, взуття, ліки, гума, штучна шкіра, синтетичні волокна й багато інших речовин та матеріалів виробляють з вуглеводневої сировини.

ВЗАЄМОЗВ'ЯЗОК МІЖ ВУГЛЕВОДНЯМИ. Зверніть увагу, що в реакціях добування вуглеводнів реагентами були представники інших класів вуглеводнів. Це доводить взаємозв'язок і можливі перетворення одних вуглеводнів на інші.

Взаємозв'язок алканів, алкенів, алкінів можна зобразити схематично:

алкан ⇄ алкен ⇄ алкін.

CnH2n+2 ⇄ СnН2n ⇄ СnН2n-2

Знання хімічних властивостей вуглеводнів, способів їх добування, взаємозв'язку між класами дають змогу складати рівняння реакцій за схемами перетворень, наприклад:

1. 2СН4 C2H2 + 3Н2

2. С2Н2 + Н2 → С2Н4

3. С2Н4 + Н2 → С2Н6

4. С2Н6 → С2Н4 + Н2

5. С2Н4 + Н2О → С2Н5ОН

Стисло про основне

• Ненасичені й циклічні сполуки можна добувати дегідруванням алканів.

• Насичені вуглеводні добувають гідруванням ненасичених вуглеводнів.

• У лабораторії етен добувають з етанолу, етин — з кальцій ацетиленіду.

• Між гомологічними рядами вуглеводнів існують взаємозв'язки.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Схарактеризуйте способи одержання алканів, етену, етину, бензену.
  • 2. Як змінюються хімічні зв'язки між атомами Карбону за перетворення: а) етану на етен; б) етину на етан?

Застосовуємо

1. Складіть схему взаємозв'язків між різними класами вуглеводнів, скориставшись їхніми загальними формулами.

2. Складіть рівняння реакцій, що відбуваються за схемою:

3. Гідруванням етину можна добути етан. Чи вистачить 100 л водню для одержання 100 л етану, якщо всі виміри зроблено за однакових умов? Який об'єм водню (н. у.) прореагує з етином масою 130 г, якщо продуктом реакції є етен?

Працюємо з медійними, джерелами

Виконайте навчальні проекти (кожна група свій), що стосуються застосування вуглеводнів різних класів. Підготуйте цікаві презентаційні матеріали, зробіть колекції, фотографії тощо.

Поцікавтеся професіями людей, які працюють на заводах з переробки вуглеводневої сировини та виробництва з неї інших речовин.