Вуглеводні

Нові поняття й терміни:

алкани, циклоалкани, алкени, алкадієни, алкіни, арени.

З метою упорядкування знань про величезну кількість різних об’єктів, що їх вивчає наука, ці об’єкти класифікують за певними ознаками. Вам уже відома класифікація неорганічних речовин, яка ґрунтується на хімічному складі сполук. Це оксиди, кислоти, основи, солі.

В основу класифікації вуглеводнів покладено будову карбонового ланцюга й наявність у їхніх молекулах простого чи кратного зв’язку між атомами Карбону. Карбоновий ланцюг може бути прямим, розгалуженим або циклічної форми, містити один або кілька кратних зв’язків. Розглянемо класифікацію вуглеводнів за цими ознаками.

Класифікація вуглеводнів

Алкани. Циклоалкани

Нові поняття й терміни:

алкани, циклоалкани, алкільні замісники, номенклатура, конформація, гібридизація електронних орбіталей, σ-зв'язок, піроліз, крекінг, радикал, гомолітичний розрив ковалентного зв'язку, ланцюгова реакція, індукційний ефект, спектральні методи.

§ 5. МЕТАН. УТВОРЕННЯ ХІМІЧНИХ ЗВ'ЯЗКІВ

Склад і будова молекули. З курсу хімії 9 класу вам відомо, що сполуки, до складу яких входять два елементи — Карбон і Гідроген, називають вуглеводнями (від раніше вживаних назв елементів — вуглець і водень). Ви знаєте про існування насичених вуглеводнів, до яких належить найпростіша органічна сполука метан СН₄.

Складіть структурну й електронну формули метану.

Чи відображає структурна формула реальну просторову будову молекули?

Яку просторову форму має молекула метану?

Молекула метану утворюється за допомогою чотирьох ковалентних зв’язків між атомами Карбону та Гідрогену. Ці зв’язки спрямовуються у просторі під кутами 109,5^о (тетраедричні кути) (мал. 3).

Мал. 3. Тетраедрична будова молекули метану

Така будова молекули метану зумовлена електронною будовою атома Карбону. Пригадаймо його електронну конфігурацію в основному й збудженому станах (мал. 4).

Мал. 4. Електронна конфігурація атома Карбону

У результаті переміщення одного 2s-електрона на вільну 2р-орбіталь атом має чотири неспарені електрони, може утворювати ковалентні зв’язки. Проте s- і p-електронні орбіталі мають різну форму: перші — форму кулі, другі — форму гантелі (об’ємної вісімки). Очевидно, унаслідок перекривання цих електронних орбіталей із s-електронними орбіталями атомів Гідрогену мали б утворитися нерівноцінні зв’язки С—Н. Однак відомо, що в молекулі метану всі зв’язки однакові, тобто утворені однаковими електронними орбіталями.

Для пояснення такої суперечності було запропоновано гіпотезу гібридизації електронних орбіталей. Згідно з цією гіпотезою в момент утворення молекули метану одна s- і певна кількість p-електронних орбіталей атома Карбону гібридизуються (змішуються), і в результаті утворюються нові гібридні електронні орбіталі, що мають форму несиметричних вісімок, витягнутих від атома Карбону в напрямку новоутвореного зв’язку.

У молекулі метану «змішуються» одна s- і три p-орбіталі, утворюючи чотири нові рівноцінні sp³-гібридні орбіталі. Вони спрямовані від центра до вершин тетраедра під кутом одна відносно одної 109,5^о. Цей вид гібридизації електронних орбіталей називають sp³-гібридизацією (мал. 5).

Мал. 5. Схема утворення sр³-гібридних орбіталей атома Карбону

Описана форма електронних орбіталей атома Карбону забезпечує максимальне перекривання їх з електронними орбіталями атомів Гідрогену, що супроводжується утворенням так званих σ-зв’язків (мал. 6).

Мал. 6. Схема утворення σ-зв’язків у молекулі метану

Пригадайте, які існують види моделей молекул. Які з них більшою мірою відповідають реальним молекулам?

Складіть кулестержневу й масштабну моделі молекули метану (мал. 8), порівняйте їх із комп’ютерною моделлю (мал. 7).

Мал. 7. Комп'ютерна модель молекули метану. Показано тетраедричну напрямленість хімічних зв'язків

Мал. 8. Кулестержнева (а) й масштабна (б) моделі молекули метану

Основні характеристики ковалентних зв’язків. З однією характеристикою ковалентних зв’язків ви щойно ознайомилися — це просторова напрямленість. У молекулі метану зв’язки спрямовані під кутом 109,5^о.

Пригадайте з курсу фізики, з чого складається внутрішня енергія системи, зокрема молекули.

Згідно з одним із основних принципів природи система найстійкіша, коли вона перебуває в стані з мінімумом енергії. Молекула як стійка система утворюється в тому разі, коли зі зближенням атомів її внутрішня енергія зменшується, тобто енергія молекули менша від суми енергій окремих атомів.

Енергію, що виділяється під час утворення молекули з окремих атомів, називають енергією зв’язку. Її можна розглядати і як енергію, яку треба затратити для розривання цього зв’язку.

Отже, енергія зв’язку може бути мірою його міцності: чим більша енергія зв’язку, тим він міцніший. Енергія зв’язку С—Н у молекулі метану CH₄ становить 411 кДж/моль.

Атоми можуть зближуватися до певної межі, бо далі зростають сили відштовхування між їхніми ядрами. Відстань між ядрами, що відповідає мінімуму енергії молекули, визначає довжину ковалентного зв’язку. У молекулі метану довжина зв’язку С—Н становить 0,109 нм (мал. 9).

Мал. 9. Геометрія молекули метану

Енергія зв’язку тісно пов’язана з його довжиною. Чим більшим є перекривання електронних хмар, тим меншою є відстань між ядрами атомів, тим більше енергії виділяється під час утворення зв’язку. Знаючи довжину зв’язку, можна робити припущення про його енергію, і навпаки.

Чим більшою є енергія і меншою довжина зв’язку, тим він міцніший.

Як вам відомо, ковалентні зв’язки бувають полярні й неполярні Перші утворюються між атомами, що різняться своєю електронегативністю. Чим більша ця різниця, тим більшу полярність має ковалентний зв’язок. Полярність зв’язку характеризують значенням дипольного моменту: чим воно більше, тим полярніший зв’язок.

У разі значної полярності зв’язків електронна густина зміщується до одного з атомів, у результаті чого на ньому виникає частковий негативний заряд, а на іншому — частковий позитивний заряд. Ці заряди позначають грецькою літерою δ (дельта), наприклад:

Атоми Карбону й Гідрогену мають близькі значення електронегативності, тому зв’язок С—Н слабкополярний. Однак молекула метану загалом неполярна, оскільки полярність зв’язків урівноважується їх симетричною тетраедричною напрямленістю.

Основні характеристики деяких ковалентних зв’язків наведено в таблиці 1.

Таблиця 1

Довжина, енергія і дипольний момент деяких ковалентних зв’язків