§ 43. АМІНОКИСЛОТИ

Склад і будова молекул. Із курсів біології та хімії 9 класу вам відомо про роль амінокислот і білків у життєдіяльності організмів, про хімічний склад цих сполук. Коротко нагадаємо про це.

Молекули амінокислот містять по дві функціональні групи: карбоксильну —СООН й аміногрупу —NH₂.

Якщо в молекулі етанової кислоти СН₃СООН один атом Гідрогену метальної групи замістити на аміногрупу, то утвориться найпростіша амінокислота — аміноетанова (амінооцтова, гліцин):

За складом амінокислоти дуже різномантні, можуть містити дві карбоксильні групи або дві аміногрупи, фенільну (—С₆Н₅), гідроксильну (—ОН) і сульфідну (—S—) та інші групи. Приклади деяких представників амінокислот наведено в таблиці 18.

Таблиця 18

Представники амінокислот

Назви амінокислот за систематичною номенклатурою утворюють від назв відповідних алканів (нумерація від Карбону карбоксильної групи) додаванням префікса -аміно, суфікса -ова й слова кислота. Перед назвою цифрами позначають положення замісників (у тому числі й аміногрупи) в абетковому порядку.

За традиційною номенклатурою до назв відповідних карбонових кислот додають префікс -аміно-. Місце аміногрупи відносно карбоксильної групи позначають літерами грецького алфавіту: α, β, γ, δ, ε (аланін — α-амінопропіонова кислота). Для амінокислот, що входять до складу білків, як правило, використовують тривіальні назви, причому скорочені, у тому числі й у латинському написанні: гліцин — глі, Gly; аланін — ала, Ala; цистеїн — цис, Cys і т. д.

Масштабні моделі молекул α-аланіну й гліцину наведено на мал. 137.

Мал. 137. Моделі молекул гліцину (а) й α-аланіну (б)

Амінокислотам властиві структурна ізомерія карбонового скелета й положення аміногрупи, оптична ізомерія.

Складіть формули структурних ізомерів α-амінобутанової кислоти й назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Фізичні властивості. Амінокислоти, на відміну від амінів і карбонових кислот, — кристалічні речовини, що мають високі температури плавлення, розчиняються у воді, добре кристалізуються. Цим властивостям більшою мірою відповідає структура амінокислот як «внутрішніх солей», тому формули амінокислот прийнято записувати у вигляді біполярного йона:

Хімічні властивості. Зважаючи на наявність карбоксильних та аміногруп, можна припустити, що розчини амінокислот діють на індикатори. Результат такої дії залежить від того, які групи переважають у молекулі амінокислоти. Розчин гліцину Н₂N—СН₂—СООН нейтральний, а розчин лізину Н₂N—(CH₂)₄—CH(NH₂)—COOH має лужну реакцію.

Поєднуючи в собі протилежні за характером основні й кислотні групи, амінокислоти виявляють властивості амфотерних сполук, тобто здатні утворювати солі і з кислотами, і з основами.

Реакції амінокислот

Пригадайте, у чому полягають особливості неорганічних амфотерних сполук, наведіть приклади реакцій за їх участю.

За карбоксильною групою амінокислоти взаємодіють з основами, вступають у реакцію естерифікації зі спиртами. За аміногрупою вони реагують із мінеральними кислотами.

Найважливішою особливістю амінокислот є взаємодія молекул між собою. У реакцію вступають протилежні за функціями групи: карбоксильна група однієї молекули та аміногрупа іншої. Унаслідок реакції утворюються ди-, три-, ..., поліпептиди й виділяється вода:

Зв’язок між залишками амінокислот називають пептидним (або амідним) зв’язком, а групу

пептидною (або амідною) групою.

Поліпептидний ланцюг є основою будови молекул білків (мал. 138).

Мал. 138. Фрагмент моделі поліпептидного ланцюга

Значення. До складу білків входять 20 α-амінокислот, причому 8 з них належать до незамінних. Що це означає? Тоді як рослини синтезують усі необхідні їм амінокислоти з поживних речовин, природа не наділила такою здатністю тварин і людину. Лише деякі необхідні для життєдіяльності амінокислоти організм може виробляти самостійно, інші ж він має одержувати з їжею. Нестача незамінних амінокислот призводить до патологічних процесів у організмі.

Із курсу біології вам відоме значення амінокислот. Яким має бути склад їжі, щоб організм отримував усі необхідні амінокислоти?

Хворим, виснаженим людям іноді вводять амінокислоти в кров, тим самим полегшується їх засвоєння та підтримуються сили організму. Деякі амінокислоти є ліками.

Для підгодівлі сільськогосподарських тварин використовують синтетичні амінокислоти.

Добування. Загальним методом синтезу α-амінокислот є дія амоніаку на хлоропохідні карбонових кислот: