Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма
Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.
§ 41. АНІЛІН
Склад і будова молекули. Якщо аміногрупа сполучена безпосередньо з фенільною групою, утворюється ароматичний амін феніламін, або анілін:
Модель молекули аніліну представлено на мал. 134.
Мал. 134. Модель молекули аніліну
За фізичними властивостями анілін — безбарвна оліїста рідина, малорозчинна у воді.
Хімічні властивості аніліну дещо відмінні від властивостей аліфатичних амінів.
Випробування розчинами фенолфталеїну й фіолетового лакмусу засвідчує, що анілін не змінює забарвлення індикаторів. Він реагує лише із ильними кислотами, утворюючи солі:
Отже, анілін — слабкіша основа, ніж аліфатичні аміни. Таку відмінність, як ви вже знаєте, пояснюють будовою молекули аніліну. Розглянемо її.
Між неподіленою парою електронів аміногрупи та π-електронною системою бензенового ядра відбувається взаємодія, унаслідок якої електронна густина зміщується до бензенового ядра. На атомі Нітрогену вона зменшується, тому протон утримується слабкіше. Як результат — кислотні властивості речовини посилюються, а основні тим самим послаблюються. У цьому виявляється вплив бензенового ядра на властивості аміногрупи.
Наслідком зворотного впливу аміногрупи на бензенове ядро є збільшення електронної густини, зокрема в орто- і пара-положеннях бензенового ядра. У результаті в цих положеннях відбуваються реакції електрофільного заміщення, наприклад із бромною водою. Якщо до емульсії аніліну у воді добавити бромну воду, то утвориться білий осад 2,4,6-трибромоаніліну. Пригадайте, що бензен не реагує з бромною водою. Отже, аміногрупа активує бензенове ядро:
За порівнянням властивостей метанаміну й аніліну можна дійти висновку про послаблення основних властивостей від метанаміну до аніліну. А щоб кількісно оцінити силу основи чи кислоти, використовують константи основності Кb (від англ. basic — основа) і кислотності Ка (від англ. acid — кислота).
Чим менше значення рКb, тим сильніша основа; чим менше значення рКа, тим сильніша кислота.
Сполука |
Метанамін |
Феніламін (анілін) |
Дифеніламін |
рКb |
3,4 |
9,4 |
13,2 |
Завдання для самоконтролю
1. Чому анілін називають ще феніламіном?
2. Поясніть розподіл електронної густини в молекулі аніліну.
3. Схарактеризуйте основні властивості аніліну.
4. Як позначається на хімічних властивостях аніліну вплив аміногрупи на бензенове ядро?
5. Поясніть уплив бензенового ядра на аміногрупу в молекулі аніліну.
6. Яка основа сильніша: анілін чи метанамін? Відповідь поясніть.
7. Анілін нітрується в мета-положення. Складіть рівняння реакції.
8. Масова частка Нітрогену в порції аніліну становить 12 %. Визначте масову частку домішок (у відсотках).
А 3,05
Б 15,05
В 12
Г 14,6
Цей контент створено завдяки Міністерству освіти і науки України