§ 40. АМІНИ

Склад і будова молекул. Номенклатура. Ізомерія. До нітрогеновмісних сполук належать також аміни, ознакою яких є наявність функціональної аміногрупи —NH₂. Їх можна розглядати як похідні амоніаку, у молекулі якого атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі групи. Залежно від числа заміщених атомів розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни:

Назви первинних амінів утворюють поєднанням назви відповідного алкану та слова амін. Щоб назвати первинний амін, треба пронумерувати вуглеводневий ланцюг, починаючи з атома, до якого ближче розташована аміногрупа. Перед назвою відповідного алкану цифрами зазначають місця й назви бічних відгалужень, після назви — місце аміногрупи та додають слово амін.

Для амінів характерна структурна ізомерія карбонового скелета й положення аміногрупи, а також ізомерія між первинними, вторинними й третинними амінами.

Назви вторинних і третинних амінів наведено не для запам’ятовування. Ми вивчатимемо первинні аміни, загальна формула яких R—NH₂. Характеристики деяких з них наведено в таблиці 17.

Таблиця 17

Характеристики амінів

Назва	Структурна формула	Температура кипіння, ^оС
Метанамін	H₃C—NH₂	-6,5
Етанамін	C₂H₅—NH₂	17
Пропан-1-амін	C₃H₇—NH₂	48
Бутан-1-амін	C₄H₉—NH₂	78

Експериментально встановлено, що молекули амінів мають форму піраміди, кути між зв’язками становлять 106—108^о, тобто близькі до тетраедричного (109,5^о) (мал. 129). Наприклад, валентні кути в молекулі триметиламіну — 108^о (мал. 130). Тож можна припустити, що атом Нітрогену перебуває в стані sp³-гібридизаці'ї.

Мал. 129. Валентний кут у молекулі метану

Мал. 130. Геометрія молекули триметиламіну

У результаті «змішування» 2s- і 2р-електронних орбіталей утворюються чотири sр³-гібридні електронні орбіталі, що належать п’яти електронам зовнішнього електронного шару атома Нітрогену (мал. 131).

Мал. 131. Схема утворення sр³-гібридних електронних орбіталей атома Нітрогену

Неподілена електронна пара займає одну із sр³-гібридних орбіталей, це впливає на розмір валентного кута, що стискується порівняно з тетраедричним до 108^о.

Схему утворення σ-зв’язків у молекулі метанаміну наведено на мал. 132, модель молекули метанаміну — на мал. 133.

Мал. 132. Схема утворення σ-зв'язків у молекулі метанаміну

Мал. 133. Модель молекули метанаміну

Реакції амінів

Фізичні властивості. Серед амінів є гази, рідини, тверді речовини. Нижчі аміни мають запах амоніаку, розчинні у воді. Первинні аміни утворюють водневі зв’язки, тому їхні температури кипіння значно вищі, ніж у вторинних і третинних амінів:

Складіть схему утворення водневих зв’язків між молекулами метанаміну і води.

Хімічні властивості. На відміну від вуглеводнів і оксигеновмісних органічних сполук, що повністю окиснюються до вуглекислого газу і води, аміни горять на повітрі з утворенням вуглекислого газу, азоту і води.

Водні розчини амінів мають лужну реакцію завдяки утворенню гідроксид-йона в результаті взаємодії з водою, отже, діють на індикатори. Перевіримо це на досліді.

До розчину метанаміну добавимо розчин фенолфталеїну — він набуде малинового кольору. Отже, розчин має лужні властивості.

Завдяки наявності неподіленої пари електронів аміни реагують із кислотами. Якщо до отвору газовідвідної трубки, з якої виділяється метанамін, піднести склянку з хлоридною кислотою або скляну паличку, змочену цією кислотою, то можна спостерігати утворення білої хмаринки солі.

При цьому електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з протоном:

Аліфатичні аміни — сильні основи, оскільки під упливом вуглеводневих груп на атомі Нітрогену зростає електронна густина й він міцніше утримує протон:

Складіть подібну схему зміщення електронної густини в молекулі N-метилметанаміну (вторинного аміну):

Яка основа сильніша: первинний чи вторинний амін?

Солі амінів містяться в оселедцевому розсолі. Обробивши його лугом, можна виділити суміш амінів і використовувати їх для дослідів.

N-метилметанамін — вихідна речовина для синтезу високоефективного, хоча й токсичного, ракетного палива диметилгідразину (СН₃)₂N—NH₂ (технічна назва гептил).

Завдання для самоконтролю

1. Які сполуки належать до класу амінів?

2. Чим зумовлена ізомерія амінів? Наведіть приклади.

3. Складіть формули ізомерів бутанаміну. Назвіть їх.

4. Поясніть утворення σ-зв’язків у молекулі метанаміну.

5. Порівняйте валентні кути молекул метанаміну й метану. Зробіть висновок.

6. Які аміни розчиняються у воді? Чим зумовлена ця здатність?

7. Як відбуваються реакції горіння амінів?

8. Поясніть, чому аміни виявляють властивості основ, а не кислот.

9. Порівняйте реакції горіння амоніаку й вуглеводнів.

10. Назвіть відомі вам йонні органічні сполуки, напишіть їхні формули.

11. Обчисліть об’єм (л) азоту, що утворився в результаті повного окиснення метанаміну масою 186 г.