Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 4. ІЗОМЕРІЯ. УТВЕРДЖЕННЯ І РОЗВИТОК ТЕОРІЇ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ

Ізомерія. На основі теорії хімічної будови було пояснено наукові факти, що не піддавалися тлумаченню, зроблено важливі наукові передбачення. Насамперед це стосується пояснення причин уже згадуваної ізомерії. У чому ж суть цього явища? Звернемося до структурних формул органічних сполук, які відображають їхню хімічну будову.

Запишемо структурну формулу бутану, що має склад С₄Н₁₀, пам’ятаючи про чотиривалентність Карбону. Можливі два варіанти сполучення атомів:

Виявляється, ці формули належать різним речовинам з різними властивостями, що засвідчують наведені константи.

Згідно із теорією Бутлерова властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови. Зміна цієї будови спричиняє зміну властивостей, тобто появу іншої речовини. У бутану та ізобутану однаковий якісний і кількісний склад молекул, але різна хімічна будова, тому це різні речовини з різними властивостями.

Для пентану складу С₅Н₁₂ можливі три варіанти будови, тобто такому складу відповідають три різні речовини.

Складіть структурні формули трьох ізомерів пентану, пам’ятаючи про чотиривалентність Карбону.

Сполуки, що мають однаковий склад молекул (тобто однакові молекулярні формули), але різну будову, а тому й різні властивості, називають ізомерами (від грец. ισοζ — однаковий і μέροζ — частина).

Ми розглянули приклади так званої структурної ізомерії, зумовленої будовою (структурою) карбонового скелета молекули. Далі ви ознайомитеся з іншими видами ізомерії.

Явище ізомерії спостерігається і серед неорганічних сполук. Наприклад, натрій ціанат і натрій фульмінат мають однаковий хімічний склад NaOCN. Проте перша сполука плавиться за температури 560 ^оС, а друга — вибухає від нагрівання. Причина полягає в тому, що ці речовини — ізомери, атоми в них сполучені в різному порядку, а саме:

Ізомерія стала випробуванням теорії хімічної будови та її тріумфом. О. М. Бутлеров передбачив на основі теорії, що для сполуки складу С₄Н₁₀ можливі два ізомери, про які йшлося вище. Учений синтезував невідомий на той час ізобутан, що, як і очікувалося, різнився за властивостями з бутаном.

Пригадайте, які наукові відкриття сприяли утвердженню Періодичного закону.

Значення теорії хімічної будови. На основі теорії хімічної будови органічних речовин було узагальнено накопичений наукою фактичний матеріал органічної хімії, пояснено причину ізомерії, передбачено й добуто невідомі раніше сполуки.

Теорія хімічної будови стала інструментом вивчення органічних речовин. На її основі, тобто з урахуванням складу, хімічної будови, взаємного впливу атомів у молекулі, стало можливим передбачати хімічну поведінку речовини. І навпаки — за хімічними властивостями робити висновок про будову речовини. Це було справді революційним для тогочасної науки.

Отже, теорія хімічної будови поглибила уявлення про природу органічних речовин і сприяла розвитку органічної хімії.

Закономірність взаємозв’язку будови речовин та їхніх властивостей поширюється не лише на фізичні та хімічні властивості, а й на біологічні функції цих речовин. Це положення покладено в основу створення речовин з необхідним комплексом технічних, біологічних та інших характеристик, наприклад барвників, полімерів, лікарських засобів чи засобів захисту рослин.

Розвиток теорії хімічної будови. Наукова теорія не є вічною та незмінною істиною. Важливою особливістю справді наукової теорії є те, що ця форма знань може розвиватися разом із розвитком науки. Часто система теоретичних знань, що склалися на певному історичному етапі, повністю або частково відкидалася у процесі розвитку науки. В історії хімії існувало багато теорій, які не витримали випробування часом і були спростовані — хоча б та сама віталістична теорія чи теорія флогістону. Щодо теорії хімічної будови органічних сполук, то її справедливість доведено подальшим розвитком науки.

У 70-х роках ХІХ ст. в органічній хімії було виявлено деякі випадки ізомерії, які не можна було пояснити лише різною хімічною будовою речовин. Пояснити явище — означає встановити його причину. Часом це можна зробити, користуючись наявними теоретичними знаннями, але в іншому разі цих знань виявляється недостатньо, постає потреба їх розвитку, доповнення, а то й заміни новими. Виявлення нових випадків ізомерії спонукало вчених висунути гіпотезу просторової будови молекул органічних сполук. Подальші дослідження підтвердили справедливість цієї гіпотези: з’ясувалося, що молекули не плоскі, що атоми певним чином орієнтовані в тривимірному просторі й що властивості речовин залежать від цієї орієнтації. Так виникли вчення про просторову будову молекул і нова галузь хімічної науки — стереохімія (від грец. στερεόξ — просторовий).

На початку ХХ ст. на основі найновіших на той час досягнень фізики було розкрито електронну природу хімічних зв’язків. Хімічна будова, структурні формули речовин наповнилися електронним змістом, з’ясувалася електронна сутність взаємного впливу атомів у молекулах.

Отже, розвиток науки сприяв розширенню поняття будова органічних речовин. Якщо в часи Бутлерова розглядали лише хімічну будову, то нині будову речовин розглядають в єдності хімічної, просторової та електронної будови. У зв’язку з цим основне положення теорії будови органічних сполук було уточнено:

фізичні й хімічні властивості органічних речовин визначаються складом, хімічною, просторовою та електронною будовою їхніх молекул.

Пригадайте, як змінилося формулювання Періодичного закону Д. І. Менделєєва з розвитком науки.

Якщо теорія підтверджується практикою, то вона не відкидається, коли поглиблюються наукові знання, а включається до змісту нових теорій. Такий приклад вам відомий із фізики і стосується співвідношення теорії відносності й законів класичної механіки. Коли виявилося, що тіла, які рухаються зі швидкістю, наближеною до швидкості світла, не підлягають законам класичної механіки й виникла потреба пояснити це, було створено теорію відносності й релятивістську механіку. При цьому класичну механіку не відкинуто, її положення справджуються за умови, що швидкості тіл значно менші порівняно зі швидкістю світла. Інший приклад — синтетична теорія еволюції, що інтегрувала теорії класичної і молекулярної генетики та природного добору.

Класична теорія хімічної будови — лише етап у розвитку теоретичних поглядів у хімії. Вона увішла до складу сучасної теорії будови органічних сполук. Щоб схарактеризувати речовину згідно із цією теорією, слід указати якісний і кількісний склад, порядок сполучення атомів у молекулі, просторову форму й розміри молекул, взаємодію електронів у молекулі.

Завдання для самоконтролю

1. Наведіть означення ізомерів.

2. У чому полягає причина ізомерії?

3. У яких напрямах розвивалася теорія хімічної будови?

4. Які аспекти будови молекул вивчає сучасна теорія будови органічних сполук?

5. Сформулюйте основне положення теорії будови органічних сполук у сучасному трактуванні.

6. Схарактеризуйте значення теорії хімічної будови органічних сполук.

7. Яка формула дає більше інформації про молекулу органічної речовини — молекулярна чи структурна? Відповідь поясніть.

Додаткові завдання

8. Які нові наукові ідеї запропонував О. М. Бутлеров?

9. Що є функцією, а що — аргументом у залежності, яку встановлює теорія Бутлерова?

10. Як теорія хімічної будови пояснює явище ізомерії?

11. Назвіть спільні й відмінні ознаки ізомерів.

12. Кожній сполуці відповідає лише одна хімічна формула. Чи можна стверджувати, що певній хімічній формулі відповідає тільки одна сполука? Для обґрунтування відповіді наведіть приклади органічних і неорганічних сполук.

13. Який зміст укладає сучасна наука в поняття будова речовини?

14. Що означає схарактеризувати органічну речовину з погляду теорії будови?

15. Чи справедливе основне положення теорії Бутлерова для неорганічних сполук? Наведіть приклади.

16. Що, на вашу думку, відбувається з науковою теорією, якщо вона не розвивається разом із наукою? Наведіть приклади.

17. Назвіть етапи розвитку теоретичних поглядів у галузі органічної хімії.

18. Теорію хімічної будови органічних речовин називають ще структурною теорією. Поясніть правомірність такої назви.

19. Пригадайте з курсу хімії 9 класу, які органічні сполуки належать до насичених і ненасичених вуглеводнів. Які реакції найхарактерніші для кожної з цих груп речовин? Поясніть відмінності хімічних властивостей етану, етену й етину з погляду теорії хімічної будови органічних сполук.

Висновки

• Термін органічна хімія запропонував шведський учений Я. Берцеліус.

• На початку ХІХ ст. в органічній хімії панувала віталістична теорія.

• Сечовина — перша синтезована органічна сполука.

• Перші синтези органічних речовин відкрили шлях розвитку синтетичної органічної хімії.

• Створення теорії хімічної будови органічних сполук було зумовлено логікою розвитку органічної хімії.

• Теоретичні передумови створення теорії хімічної будови: утвердження атомно-молекулярного вчення в хімії, розроблення вчення про валентність, установлення чотиривалентності атомів Карбону та їхньої здатності сполучатися між собою.

• О. М. Бутлеров запровадив у науку поняття про хімічну будову і взаємний уплив атомів у молекулі, сформулював положення про залежність властивостей органічних речовин від складу й хімічної будови їхніх молекул.

• Хімічну будову речовин можна зобразити за допомогою структурних формул.

• Згідно з теорією Бутлерова кожна речовина має властиву лише їй хімічну будову. Отже, ізомерія — це наслідок, що випливає із цього закону.

• Теорія хімічної будови набула розвитку завдяки просторовим і електронним уявленням про будову речовин.

• Сучасна теорія будови органічних речовин розглядає цю будову в єдності трьох аспектів: хімічної, просторової та електронної будови.