Нітрогеновмісні сполуки

Нові поняття й терміни:

нітросполуки, аміни, анілін, анілінові барвники, нуклеїнові кислоти, нуклеотид, нуклеозид, кодон, реакція Зініна.

Існує багато органічних речовин, до складу яких входить атом Нітрогену. Це вже відомі вам нітрометан, нітробензен і нітротолуен, тринітрогліцерол. Далі триватиме ознайомлення з амінами, амінокислотами, білками, нуклеїновими кислотами — саме вони відіграють визначальну роль у життєдіяльності організмів.

Розгляньте класифікацію нітрогеновмісних сполук. Наведіть формули і назви відомих вам.

Нітрогеновмісні органічні сполуки

Клас	Загальна формула	Функціональна група
Нітросполуки	R—NO₂	—NO₂
Аміни	R—NH₂	—NH₂
Амінокислоти	HOOC—R—NH₂	—NH₂ —COOH
Білки		Сполуки зі змішаними функціями
Нуклеїнові кислоти		Сполуки зі змішаними функціями

§ 39. НІТРОСПОЛУКИ

До нітрогеновмісних сполук належать і власне нітросполуки, тобто ті, у молекулах яких функціональна нітрогрупа —NO₂ сполучена безпосередньо з вуглеводневою групою:

Порівняйте структурні формули нітрометану й нітрогліцеролу, зверніть увагу на порядок приєднання нітрогрупи. Чи належить нітрогліцерол до нітросполук? Поясніть, чому.

Реакція нітрування вуглеводнів, у результаті якої атом Гідрогену заміщується на нітрогрупу, є основним способом добування нітросполук. Нітрування насичених вуглеводнів (реакція Коновалова) відбувається за їх нагрівання з розбавленим розчином нітратної кислоти:

Під час реакції відбувається деструкція вуглеводню, і разом із основним продуктом утворюються побічні — у цьому разі нітрометан СН₃—NO₂, а також оксигеновмісні сполуки.

Ароматичні вуглеводні нітруються в умовах нагрівання з нітрувальною сумішшю, до складу якої входять нітратна й сульфатна кислоти:

Поясніть, як саме нітрогрупа впливає на розподіл електронної густини в бензеновому ядрі. Складіть рівняння реакції утворення динітробензену.

Порівняйте розподіл електронної густини в молекулах нітробензену й толуену. Складіть рівняння реакції добування тринітротолуену.

Нітросполуки широко застосовують у різних галузях. Нітрометан і тетранітрометан — як розчинники синтетичних смол і каучуків, у органічному синтезі, вони входять до складу реактивного палива.

Трихлоронітрометан використовують як інсектицид, окрім того, це сильний лакриматор (від лат. lacrima — сльоза) — отруйна речовина сльозогінної дії; за його допомогою перевіряють надійність протигазів.

Нітробензен — дуже важливий промисловий продукт, сировина для добування барвників.

2,4,6-Тринітротолуен, більше відомий як тротил, або тол, — одна з найпоширеніших вибухових речовин.

Нітрофенол використовують у синтезі барвників.

2,4,6-Тринітрофенол, або пікринову кислоту, спершу використовували як жовтий барвник, згодом було відкрито його вибухові властивості. Солі — пікрати — вибухають за нагрівання.

Нітросполуки — отруйні речовини, вони діють на центральну нервову систему.

Завдання для самоконтролю

1. Складіть структурні формули нітросполук, згаданих у тексті параграфа.

2. За яким мехнізмом відбувається реакція Коновалова?

3. Поясніть, де використовують нітросполуки.

4. Нітросполука містить 58,54 % С, 4,09 % Н, 26,00 % О, 11,37 % N. Складіть молекулярну і структурну формули сполуки.