Хімія. 9 клас. Савчин

НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ РЕЧОВИНИ

§ 32. ПОНЯТТЯ ПРО АМІНОКИСЛОТИ. БІЛКИ ЯК БІОЛОГІЧНІ ПОЛІМЕРИ

Опанувавши матеріал параграфа, ви зможете:

• дізнатися про життєво необхідні речовини — амінокислоти й білки, їхній склад молекул;
• пояснювати склад амінокислот як структурних ланок білків; наявність у складі кислот різних груп; фізичні властивості амінокислот; утворення пептидних зв'язків під час взаємодії амінокислот між собою;
• установлювати взаємозв’язок між складом і деякими властивостями амінокислот і білків, їхніми біологічними функціями;
• висловлювати судження про значення амінокислот і білків у різних галузях господарства, побуті, харчуванні, у сфері охорони здоров'я.

Амінокислоти, їх склад. Амінокислоти — це органічні речовини, які можна назвати «цеглинками» білків. Вони широко розповсюджені в природі, оскільки входять до складу рослинних і тваринних організмів та організму людини.

Розглянемо склад молекул амінокислот.

Ви вивчили склад і будову молекули етанової кислоти (див. § 27). Як органічна кислота, вона містить у складі молекули властиву для всіх кислот карбоксильну групу -СООН, яка сполучена з групою атомів -СН₃, що має назву радикал метил. Якщо в складі радикала молекули етанової кислоти СН₃-СООН один атом Гідрогену замістити на аміногрупу -NH₂, то утворюється амінокислота. Наприклад, H₂N-CH₂-COOH — аміноетанова кислота. Назва її походить від назви етанової кислоти з додаванням слова «аміно». Ця кислота найпростіша й містить по одній амінній і карбоксильній групі (рис. 119).

Рис. 119. Масштабна модель молекули аміноетанової кислоти

Якщо у складі радикала пропанової кислоти Н₃С-СН₂-СООН атом Гідрогену замінити на амінну групу, то отримаємо амінопропанову кислоту складу H₂N-CH₂-CH₂-COOH і т. д.

Однак аміногрупа може розміщуватися не тільки на кінці молекули, а й біля іншого атома Карбону. Наприклад, біля атома Карбону, що безпосередньо з'єднаний з карбоксильною групою. Тоді склад молекули відображатиме формула:

Ця амінокислота має назву 2-амінопропанова, або α-амінопропанова. Саме такі амінокислоти входять до складу білків.

Дослідження молекул амінокислот показало, що до їх складу може входити не тільки по одній групі, як у складі найпростіших з них, а й більше. Є амінокислоти, молекули яких містять дві карбоксильні або дві аміногрупи.

Карбоксильні й аміногрупи проявляють різні хімічні властивості: перша — кислотні, друга — основні. В амінокислотах наявні й інші групи, зокрема гідроксильна -ОН, сульфідна -SH. Усі вони беруть участь в утворенні зв'язків. Саме завдяки цій унікальній властивості амінокислот структура білкової молекули дуже складна.

Фізичні властивості. Амінокислоти — кристалічні безбарвні речовини. Більшість з них добре розчинні у воді, мають високі температури плавлення. Серед великого розмаїття кислот у природі у складі білків, що містяться в організмі людини, є 20 α-амінокислот.

Про те, що основним структурним компонентом білків є амінокислоти, уперше заявив І. Горбачевський, виділивши їх у чистому вигляді.

Іван Якович Горбачевський (1854-1942) — український учений, хімік і біохімік, доктор медицини, уродженець Тернопільщини.

Працював професором кафедри лікарської хімії Карлового університету в Празі, ректором Українського вільного університету в Празі.

Уперше синтезував сечову кислоту з гліцину (аміноетанової кислоти) і вивчив утворення її в організмі. Виділив амінокислоти з білкових молекул тварин. Висловив думку про те, що білок складається з амінокислот.

Один із фундаторів української хімічної термінології, автор багатьох праць, підручників з неорганічної й органічної хімії українською мовою.

У 1902 р. Е. Г. Фішер сформулював пептидну гіпотезу про наявність у складі білків залишків молекул амінокислот.

Еміль Герман Фішер (1852-1919) — німецький хімік, член Берлінської академії наук, лауреат Нобелівської премії з хімії (1902). Професор хімії Мюнхенського, Ерлангенського, Вюрцбурзького університетів. У 1892 р. перейшов до Берлінського університету й працював там до кінця життя.

Написав наукові праці, присвячені синтезу органічних сполук. Синтезував глюкозу та фруктозу, уперше добув дипептид і підтвердив власну гіпотезу про наявність у складі білків залишків молекул амінокислот. Учений створив велику наукову школу. Його учнями були О. Дільс, А. Віндаус, Ф. Прегль, О. Варбург.

Білки як біологічні полімери. Білки — це природні високомолекулярні речовини (біополімери). Як клас речовин вони були виокремлені завдяки дослідженням насамперед французького хіміка А. де Фуркруа, якого вважають основоположником дослідження білків, а також інших учених XVIII ст.

Антуан Франсуа де Фуркруа (1755-1809) — французький хімік і громадський діяч, педагог.

Член Паризької академії наук (1785). Разом з А. Лавуазьє брав участь у розробленні нової раціональної хімічної номенклатури. Він уперше виявив властивість білків коагулювати за нагрівання або під дією кислот.

Білкам належить провідна роль серед усіх високомолекулярних органічних сполук, що входять до складу клітин всіх організмів. Вони переважають кількісно порівняно з вуглеводами та жирами.

До складу молекул білків входять не тільки атоми Карбону, Гідрогену, Оксигену, а й Нітрогену, Сульфуру, Фосфору та ін.

Учені дослідили понад 1000 білків, окремі з них синтезували. Вагомий внесок у визначення структури білків зробив американський хімік Л. К. Полінг.

Лайнус Карл Полінг (1901-1994) — один із найвидатніших американських і світових учених ХХ ст., хімік і фізик, основоположник молекулярної біології.

Працював у Каліфорнійському технологічному інституті. За дослідження природи хімічних зв'язків у 1954 р. нагороджений Нобелівською премією. Працюючи над виявленням структури білкових молекул, учений дійшов висновку, що цим речовинам властиві ще й інші типи хімічного зв'язку, окрім відомих на той час. Користуючись математичними розрахунками, він розробив спіральну модель будови білка, наблизивши науку до розшифрування структури ДНК.

У 1962 р. Л. К. Полінг отримав другу Нобелівську премію за боротьбу проти використання ядерної зброї. Наприкінці 1960-х років почав досліджувати вплив вітамінів, зокрема вітаміну С, на організм людини, висунув ідею про можливість лікування ними ракових захворювань.

Праці Л. К. Полінга були багатопланові й стосувалися не тільки органічної та неорганічної хімії, а й імунології, анастезіології, психології.

Мономерами у складі полімерних молекул є залишки α-амінокислот. Величезна різноманітність білкових молекул пояснюється різними комбінаціями залишків α-амінокислот, подібно до того, як із 32 літер алфавіту створюється безліч слів. Кожний білок має постійний склад амінокислотних залишків, які розміщуються в певній, властивій тільки йому, послідовності.

Отже, який склад білкової молекули? Через те, що карбоксильна й аміногрупи α-амінокислот мають різну хімічну природу, вони можуть взаємодіяти. Зокрема, амінна група однієї кислоти взаємодіє з карбоксильної групою іншої. Між ними утворюється пептидний зв'язок:

Речовини, що містять пептидний зв'язок, називають пептидами.

Унаслідок взаємодії молекул амінокислот утворюються дипептиди, трипептиди, поліпептиди. Побічним продуктом реакції є вода. Наприклад:

Властивості білків. Деякі властивості білків легко виявити за допомогою білка курячого яйця, який добре розчиняється у воді в будь-яких співвідношеннях. Під час розчинення утворюється колоїдний розчин.

Якщо до розчину білка долити концентрований розчин солі, то він осаджується у вигляді осаду.

Наприклад, казеїн молока осаджують кальцій хлоридом. Так само осадити білок з молока можна етановою кислотою (рис. 120). Казеїновий осад, який утворюється з молока, є не що інше, як харчовий продукт — сир.

Рис. 120. Осадження білка етановою кислотою

Під час нагрівання білок зсідається й повернути його до попереднього стану неможливо. Тоді говорять про денатурацію білка, тобто його руйнування, втрату ним своєї будови.

• Поясніть, що відбувається з білком курячого яйця під час смаження яйця чи варіння.

Біологічні функції амінокислот і білків. Амінокислоти — важливі для живих організмів речовини, без яких неможливий обмін речовин. Найважливішою функцією є їх участь у синтезі білків, підтримуванні рівня рН в організмі.

Біологічні функції амінокислот тісно пов'язані з функціями білків. Білки — органічні речовини, без яких не існує життя. Їх важливі біологічні функції зумовлені складом і будовою.

Білки входять до складу всіх рослинних, тваринних організмів й організму людини. З молекул білків побудовані клітинні мембрани, вони містяться в м'язовій, сполучній і нервовій тканинах, є в нігтях, волоссі — виконують будівельну функцію.

Білки виконують і запасну функцію. Потрапляючи в організм людини чи тварин, вони розщеплюються до амінокислот, з яких синтезуються білки, властиві саме цьому організму. Тому важливо поповнювати організм продуктами, що містять білки. Такими продуктами є молоко, сир, м'ясо, яйця, риба, горіхи, плоди бобових рослин тощо (рис. 121).

Рис. 121. Харчові продукти, що містять білки

Поживні речовини, що надходять в організм з їжею, транспортуються до різних органів. І в цьому процесі теж беруть участь білки. Наприклад, гемоглобін крові переносить кисень до клітин організму. За наявності кисню відбувається окиснення речовин і вивільнення енергії. У м'язовій тканині таку роль виконує міоглобін. Отже, білки виконують транспортну функцію.

Перетравлювання харчових продуктів в організмі здійснюється за допомогою біологічних каталізаторів — ферментів. Ці речовини пришвидшують процес окиснення, сприяючи обміну речовин. У цьому проявляється каталітична дія білків. Крім каталітичної дії, на обмін речовин впливають білки-гормони. Гормони регулюють кров'яний тиск, вміст цукру в крові, йоду, глікогену, впливають на ріст, перетворення вуглеводів на жири.

Одночасно із синтезом білкових молекул в організмі відбувається їх розпад, що врешті спричиняє утворення вуглекислого газу та води. При цьому вивільняється енергія, потрібна для життєдіяльності організму. У цьому полягає енергетична функція білків.

Білки, як джерело енергії та амінокислот, використовують для відгодівлі сільськогосподарських тварин. Ці білки добувають мікробіологічним синтезом з відходів вуглеводів, продуктів переробки нафти й газу.

Біологічна цінність харчового білка значною мірою залежить від ступеня його засвоєння. Це визначається відповідністю амінокислотного складу білка, що надходить з їжею, амінокислотному складу білків організму. Білків тваринного походження для цього не вистачає. Тому для забезпечення біосинтезу властивих для організму людини білків людині потрібні не тільки тваринні, а й рослинні білки. Найбільший вміст білків у зернівках злакових, плодах бобових культур.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Амінокислоти — органічні речовини, молекули яких містять у своєму складі різні за характером групи: карбоксильну, властиву кислотам, й аміногрупу, притаманну органічним основам. У деяких амінокислот наявні гідроксильні -ОН та сульфідні -SH групи, які теж беруть участь у створенні структури молекули білка.

• Амінокислоти виконують важливі для організму функції, зокрема беруть участь в обміні речовин, синтезі білків, регулюють рН в організмі.

• До складу білкових молекул входять залишки 20 α-амінокислот. Від послідовності сполучення залишків α-амінокислот залежать будова й біологічні функції білків.

• Білки — природні полімери, що мають складну будову молекул. Мономерами в складі полімерних молекул є залишки α-амінокислот. Кожний білок має постійний склад амінокислотних залишків, які розміщуються в певній, властивій тільки йому, послідовності.

• Білки виконують важливі функції в організмі, зокрема: будівельну, захисну, транспортну, каталітичну, енергетичну. Вони є життєво необхідними речовинами для живих організмів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Поясніть склад молекул білків.
• 2. Охарактеризуйте взаємозв'язок між складом і деякими властивостями амінокислот і білків, їх біологічними функціями.
• 3. Обґрунтуйте біологічну роль білків в організмі людини.
• 4. Поясніть, чому під час нагрівання білок зсідається. Який, на вашу думку, відбувається процес?
• 5. Якщо на розчин білка курячого яйця подіяти концентрованою нітратною кислотою й нагріти, утворюється жовто-оранжеве забарвлення. Поясніть, які зміни з білковими молекулами відбулися під дією кислоти й під час нагрівання.
• 6. Дипептид складається з двох залишків молекул аміноетанової кислоти. Обчисліть масову частку Нітрогену в дипептиді.
• 7. Обчисліть приблизну відносну молекулярну масу білка, у якому масова частка Сульфуру становить 0,32 %, беручи до уваги, що в складі макромолекули — два атоми Сульфуру.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Класифікація білків за їхніми функціями неповна, оскільки нові дослідження надають чимало фактів, які дають змогу виокремити групи білків з новими функціями. Серед них — унікальні речовини нейропептиди, що відповідають за найважливіші життєві процеси — сон, пам'ять, біль, почуття страху, тривоги.

• Відкриття та дослідження структури інсуліну пов'язане з отриманням аж трьох Нобелівських премій.

Першу премію отримали в 1923 р. шотландський лікар і фізіолог Дж. Дж. Р. Маклеод і канадський фізіолог Ф. Бантинг за відкриття інсуліну.

Другу в 1958 р. отримав британський біолог Ф. Сенгер за встановлення первинної структури інсуліну. Його роботи були взяті за основу для синтезу інсуліну й інших гормонів.

За розробку рентгеноструктурного аналізу білків і визначення просторової (третинної) структури інсуліну британська дослідниця-біохімік Д. К. Годжкін у 1964 р. теж була удостоєна Нобелівської премії.

Практична робота 4

Виявлення органічних сполук у харчових продуктах

Виконавши цю практичну роботу, ви зможете:

• закріпити вміння й набути навичок самостійно виконувати досліди, що характеризують реакції, за участю яких можна виявити органічні речовини в харчових продуктах;
• спостерігати ознаки хімічних реакцій під час проведення експериментів;
• набути практичних умінь роботи з речовинами й лабораторним обладнанням;
• робити висновки про наявність органічних сполук у харчових продуктах.

Повторіть правила безпеки під час роботи з речовинами та лабораторним посудом і приладдям і суворо дотримуй теся їх.

Мета практичної роботи — закріпити вміння виявляти органічні сполуки в харчових продуктах, самостійно виконати запропоновані завдання, сформулювати висновки.

І варіант

Завдання 1. Перевірте на наявність кислоти яблучний сік і кефір. Поясніть результати досліду.

Завдання 2. Доведіть, що у виноградному соку міститься глюкоза. Поясніть хід експерименту та зробіть висновки.

Завдання 3. Перевірте на вміст крохмалю білий хліб, майонез, картоплю. Поясніть хід експерименту та зробіть висновки.

ІІ варіант

Завдання 1. Перевірте на наявність кислоти щавлевий сік і кисле молоко. Поясніть результати досліду.

Завдання 2. Перевірте на вміст крохмалю пшеничне борошно, томатний соус, грушу. Поясніть хід експерименту та зробіть висновки.

Завдання 3. Дослідіть природним індикатором сік лимона. Опишіть послідовність ваших дій, зробіть висновки.