Хімія. 9 клас. Савчин

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 21. ГОМОЛОГИ МЕТАНУ, ЇХНІ МОЛЕКУЛЯРНІ ФОРМУЛИ ТА НАЗВИ. ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГОМОЛОГІВ МЕТАНУ

Опанувавши матеріал параграфа, ви зможете:

  • називати перші десять представників гомологічного ряду метану; загальну формулу;
  • складати молекулярні й структурні формули перших десяти гомологів ряду метану;
  • пояснювати просторову будову карбонового ланцюга; склад молекул, молекулярні та структурні формули гомологів метану; суть утворення гомологів; фізичні та хімічні властивості гомологів метану, їх застосування; молекулярну та структурну формули метану;
  • виготовляти моделі молекул гомологів метану.

Гомологи метану, склад і будова. Крім метану, у природному газі, супутних нафтових газах наявні речовини, що містять у своєму складі два елементи — Карбон і Гідроген. Вони, як і метан, є насиченими. Групу насичених вуглеводнів, за міжнародною номенклатурою, називають алканами. Подібні за будовою та властивостями насичені вуглеводні отримали назву «гомологи метану». Власне слово «гомолог» означає «подібний». Отже, речовини, про які йтиметься, за складом і властивостями є гомологами метану.

Представником ряду метану є насичений вуглеводень — етан, хімічний склад якого виражає формула С2Н6. Звернемося до демонстрації моделі молекули, щоб краще усвідомити утворення хімічних зв'язків у молекулі етану (рис. 70, 71).

Рис. 70. Кулестержнева модель молекули етану (а) та її електронна формула (б)

Рис. 71. Масштабна модель молекули етану (а) та її структурна формула (б)

Отже, у молекулі етану, порівняно з молекулою метану, на один атом Карбону та два атоми Гідрогену більше, тобто відмінність полягає в кількості атомів на групу —СН2—.

Будову молекули можна розглядати як молекулу метану, у якій атом Гідрогену заміщений на групу атомів —СН3.

Наступний представник цього ряду — пропан-С3Н8. Розглянемо моделі молекули пропану (рис. 72, 73).

Рис. 72. Кулестержнева модель молекули пропану

Рис. 73. Масштабна модель молекули пропану

Порівняно з молекулою етану в молекулі пропану на одну групу атомів —СН2— більше. Тому електронна та структурна формули пропану такі:

Розглянувши просторове розміщення атомів у молекулах, поданих моделями, бачимо, що валентний кут не змінився. Як і в метану, утворення хімічних зв'язків між атомами Карбону та Карбону й Гідрогену відбувається в напрямі до вершин тетраедра. Відповідно карбоновий ланцюг має не лінійну, а зигзагоподібну будову. Довжина зв'язків між атомами Карбону становить 0,154 нм.

Мабуть, ви здогадалися, що бутан С4Н10 теж різниться за складом молекули від попереднього представника алканів на групу атомів —СН2—. Цю групу називають гомологічною різницею. Ряд сполук, що різняться за складом на гомологічну різницю, називають гомологічним рядом. Отже, кожний наступний представник гомологічного ряду матиме на одну групу атомів —СН2— більше у своєму складі порівняно з попереднім представником.

Гомологи — це сполуки, що подібні за будовою молекул і хімічними властивостями, але відрізняються за складом молекул на одну або кілька груп атомів —СН2—.

Якщо в структурній формулі не показувати зв'язки між атомами Карбону та Гідрогену, то утворюється скорочена структурна формула. Скорочені формули для етану та пропану подані нижче:

Назви, молекулярні та скорочені структурні формули перших десяти гомологів насичених вуглеводнів, їхній агрегатний стан, температури кипіння та плавлення наведено в таблиці 11.

Таблиця 11

Вуглеводні гомологічного ряду метану (насичені вуглеводні)

Вуглеводень

Молекулярна формула

Скорочена структурна формула

Агрегатний стан

кип. (°C)

плавл. (°C)

Метан

СН4

СН4

Гази за нормальних умов

-161,5

-183

Етан

С2Н6

СН3—СН3

-88,6

-172

Пропан

С3Н8

СН3СН2—СН3

-42

-188

Бутан

С4Н10

СН3—СН2СН2—СН3

-0,5

-135

Пентан

С5Н12

СН3—СН2—СН2СН2—СН3

Рідини

36,1

-130

Гексан

С6Н14

СН3(СН2)4—СН3

68,7

-95

Гептан

С7Н16

СН3(СН2)5—СН3

98,4

-91

Октан

С8Н18

СН3(СН2)6—СН3

125, 7

-57

Нонан

С9Н20

СН3(СН2)7—СН3

150,8

-54

Декан

С10H22

СН3(СН2)8—СН3

174,1

-30

Назви перших чотирьох склалися історично. Починаючи з пентану, назви походять від грецьких числівників з додаванням суфікса -ан.

Починаючи з С16H34, тверді речовини

Температури кипіння та плавлення зростають

Загальна формулаCnH2n+2

Отже, метан утворює гомологічний ряд насичених вуглеводнів. За складом кожний наступний представник цього ряду різниться від попереднього на групу атомів —СН2—. Загальна формула — CnH2n+2, де n — кількість атомів Карбону; відповідно можна обчислити кількість атомів Гідрогену.

• Напишіть самостійно, користуючись загальною формулою, формули гомологів метану, до складу яких входять: а) 6 і 8 атомів Карбону; б) 30 і 36 атомів Гідрогену.

Фізичні властивості. Фізичні властивості насичених вуглеводнів наведено в таблиці 11 (с. 139). Із збільшенням відносної молекулярної маси зростають температури кипіння, плавлення та густина.

З таблиці 11 видно, що температури кипіння та плавлення є низькими порівняно з неорганічними речовинами. Це пояснюється тим, що органічні речовини, зокрема алкани, — сполуки молекулярної будови. З неорганічної хімії вам відомо, що зв'язки між молекулами утворюються на основі міжмолекулярних сил і є досить слабкими. Тому під час нагрівання вони швидко руйнуються.

Гомологи метану, починаючи з пентану, мають характерні запахи. Вони нерозчинні у воді й інших полярних розчинниках.

З підвищенням тиску пропан і бутан легко скраплюються.

Лабораторний дослід 12

Виготовлення моделей молекул вуглеводнів

Завдання. Виготовте моделі молекул етану, пропану, бутану, пентану. Розгляньте просторове розміщення атомів Карбону та Гідрогену. Зробіть відповідні висновки.

Обладнання: пластилін або заготовлені вдома кульки з пластиліну чорного та білого кольорів; сірники. Якщо наявні набори для складання моделей, використайте їх.

Хід роботи

1. Виготовте з пластиліну кульки: п'ять чорного кольору та дванадцять — білого або іншого світлого кольору (за відсутності білого). Кульки чорного кольору, що моделюють атоми Карбону, мають бути приблизно в 1,5 раза більші за білі кульки — моделі атомів Гідрогену.

2. Визначте, у яких точках треба вставити сірники, щоб кут між ними становив 109,5°, тобто щоб «орбіталі» валентних електронів були спрямовані до вершин тетраедра.

3. З'єднайте дві кульки — моделі атомів Карбону й приєднайте до них шість кульок — моделі атомів Гідрогену в тетраедричному напрямі. Порівняйте вашу модель з кулестержневою моделлю молекули етану (див. рис. 70, а, с. 137). Намалюйте свою модель.

4. Нарощуйте карбоновий ланцюг. Зніміть один атом Гідрогену в моделі молекули етану й додайте групу атомів —СН3, у якій усі атоми розміщені тетраедрично. Ви отримаєте модель молекули пропану. Порівняйте її з кулестержневою моделлю молекули пропану (див. рис. 72, с. 138). Намалюйте модель.

5. Нарощуйте карбоновий ланцюг так само, як описано в п. 4. У вас утворяться моделі молекул бутану й пентану. Намалюйте їх і зверніть увагу на будову карбонового ланцюга. Як розміщені атоми в просторі?

6. Спробуйте змінити просторову форму моделі молекули пентану, обернувши навколо зв'язків С-С групи атомів —СН3. Ви отримаєте дві моделі просторових форм молекули пентану, крім тої, що ви виготовили.

7. Зробіть висновки про: подібність і відмінність у будові молекул етану, пропану, бутану, пентану; кут між хімічними зв'язками; зигзагоподібну будову карбонового ланцюга; обертання атомів навколо карбон-карбонових зв'язків; значення методу моделювання в хімії.

Хімічні властивості. Хімічні властивості гомологів метану подібні до властивостей метану. Це зумовлено подібністю якісного складу цих сполук та їхньою будовою. Отже, для алканів характерно вступати в реакції горіння, розкладу за сильного нагрівання (термічного розкладу), заміщення під час взаємодії з галогенами.

Реакції горіння екзотермічні, унаслідок цих реакцій утворюються карбон(ІV) оксид і вода. Наприклад:

С3Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2О; ΔΗ < 0;

4Н10 + 13О2 8СО2 + 10Н2О; ΔΗ < 0.

• Пригадайте, як довести якісний склад насичених вуглеводнів (алканів).

Як і метан, за звичайних умов насичені вуглеводні є стійкими до дії кислот, лугів і сильних окисників.

Значення гомологів метану. Гомологи метану мають велике практичне значення й набули широкого застосування в різних галузях промисловості, що зумовлено властивостями цих сполук.

Вам уже відомо, що пропан і бутан за пониженого тиску легко зріджуються. Ними наповнюють балони, а ще їх використовують як паливо в побуті та як пальне для транспорту.

Рідкі вуглеводні пентан і гексан — добрі розчинники, а пентан — основа автомобільного пального.

Суміш рідких і твердих вуглеводнів — вазелін — використовують для пом'якшення шкіри рук, виготовлення лікувальних мазей і косметичних кремів (рис. 75).

Рис. 75. Вазелін

Парафін — тверда суміш вуглеводнів — жирний на дотик, добре зберігає тепло, тому його використовують у медицині та косметології для глибинного прогрівання. Ним просочують пакети для харчових продуктів, а також виготовляють свічки.

Сумішшю вуглеводнів, смол і мінеральних речовин є озокерит (гірський віск), поклади якого містяться поблизу нафтових родовищ. Завдяки високій теплоємності й низькій тепловіддачі озокерит використовують у теплолікуванні. Він містить необхідні організму сполуки та біологічно активні речовини, які проникають крізь шкіру.

На рисунку 76 зображено продукти переробки алканів.

Рис. 76. Схема застосування алканів і продуктів їх переробки

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

Метан — перший і найпростіший представник гомологічного ряду насичених вуглеводнів (алканів), будову яких відображають загальною формулою CnH2n+2.

• Назви перших чотирьох алканів склалися історично, а починаючи з пентану — походять від назв грецьких числівників з додаванням суфікса -ан.

• Серед десяти представників гомологічного ряду перші чотири — гази, усі інші — рідини. Починаючи з вуглеводню, який містить у своєму складі 16 атомів Карбону, представники гомологічного ряду — тверді речовини.

• Карбоновий ланцюг у молекулах алканів — зигзагоподібний.

• Зі збільшенням відносних молекулярних мас алканів зростають їхні температури плавлення та кипіння.

• Насичені вуглеводні вступають у реакції окиснення, термічного розкладу, заміщення; стійкі до дії кислот, лугів, сильних окисників.

• Насичені вуглеводні (алкани) і продукти їх переробки набули широкого застосування в промисловості органічного синтезу як паливо, а також — у медицині, фармацевтичній і парфумерній промисловості.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Назвіть перші десять представників гомологічного ряду метану.
  • 2. Сформулюйте визначення поняття «гомологи».
  • 3. Складіть молекулярні формули гомологів метану, що містять: а) 4, 7, 9 атомів Карбону; б) 12, 14, 22 атоми Гідрогену.
  • 4. Напишіть скорочені структурні формули алканів, молекулярні формули яких ви склали в завданні 3.
  • 5. Обчисліть і позначте відносну молекулярну масу алкану, у складі якого є 6 атомів Карбону.

А 82

Б 88

В 86

Г 84

  • 6. Укажіть молекулярну формулу алкану, відносна молекулярна маса якого становить 100.

А С2Н6

Б С6Н14

В С5Н12

Г С7Н16

  • 7. Відносна густина парів алкану за гелієм — 28,5. Обчисліть відносну молекулярну масу алкану, установіть його формулу та назву.
  • 8. Обчисліть, який об'єм карбон(IV) оксиду (н. у.) і маса води утворяться, якщо повністю згорів пентан кількістю речовини 2,5 моль.