Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 8. АЛКЕНИ ТА АЛКІНИ

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

• називати алкени, алкіни та їхні ізомери за систематичною номенклатурою; загальні формули алкенів та алкінів;
• наводити приклади сполук, що мають ненасичений склад молекул; структурних формул ізомерів етену й етину;
• розпізнавати структурні ізомери етену й етину;
• складати молекулярні та структурні формули алкенів та алкінів на основі їхніх загальних формул; формули ізомерів алкенів та алкінів за молекулярною формулою сполуки; рівняння реакцій, що описують хімічні властивості етену й етину;
• характеризувати хімічні властивості алкенів та алкінів; способи їх добування;
• установлювати взаємозв'язки між складом, хімічною будовою та властивостями речовин;
• обґрунтовувати застосування алкенів та алкінів.

Молекулярні та загальні формули алкенів й алкінів. Ненасичені вуглеводні, так само як і метанові (насичені), здатні утворювати гомологічні ряди, де кожний наступний член ряду відрізняється від попереднього на групу атомів -CH₂-.

Пригадайте, як називають групу атомів -СН₂-.

Ознайомимося з табл. 6, де наведено назви, молекулярні та напівструктурні формули гомологів етену й етину, і порівняємо склад їхніх молекул.

Таблиця 6

Порівняльна характеристика складу молекул етенових та етинових вуглеводнів

Етенові вуглеводні			Етинові вуглеводні
Назва	Формули		Назва	Формули
	молекулярна	напівструктурна		молекулярна	напівструктурна
Етен	C2H4	CH2=CH2	Етин	C2H2	CH≡CH
Пропен	C3H6	CH2=CH-CH3	Пропін	C3H4	CH≡C-CH3
Бутен	C4H8	CH2=CH-CH2-CH3	Бутин	C4H6	CH≡C-CH2-CH3
Назви етенових вуглеводнів походять від назв алканів із заміною суфікса -ан на -ен.			Назви етинових вуглеводнів походять від назв алканів із заміною суфікса -ан на -ин або -ін.
Загальна формула СnН2n.			Загальна формула СnН2n-2.

• Вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n, у молекулах яких між атомами Карбону є один подвійний зв'язок, називають алкенами.

• Вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n-2, у молекулах яких між атомами Карбону наявний один потрійний зв'язок, називають алкінами.

Cтруктурна ізомерія алкенів та алкінів. Алкенам й алкінам властива структурна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія за положенням кратного (подвійного або потрійного) зв'язку.

Розглянемо ці види ізомерії на прикладі пентену та пентину (рис. 17).

Рис. 17. Структурна ізомерія алкенів та алкінів

Алгоритм утворення назв структурних ізомерів. Проаналізувавши рис. 17, ви вже, мабуть, зрозуміли, як складають формули структурних ізомерів ненасичених вуглеводнів. Визначимо послідовність дій:

1) вибираємо за головний найдовший карбоновий ланцюг і нумеруємо атоми Карбону з того кінця, до якого ближче кратний зв'язок;

2) указуємо атом Карбону, біля якого є алкільний замісник, і його назву;

3) називаємо вуглеводень з найдовшим ланцюгом, локант, що вказує на положення кратного зв'язку, і суфікс, властивий цим вуглеводням.

Хімічні властивості етену й етину. Оскільки етен та етин є ненасиченими сполуками, вони мають подібні хімічні властивості. Щоб переконатися в цьому, ознайомимося з табл. 7 (с. 38).

Таблиця 7

Порівняльна характеристика хімічних властивостей етену та етину

Реакцію взаємодії етину з водою відкрив російський хімік-органік М. Кучеров у 1881 р. Вона дістала назву «реакція Кучерова» й відіграла важливу роль у розвитку хімії органічного синтезу.

Пригадайте інші хімічні властивості етену й етину як ненасичених вуглеводнів. Складіть відповідні рівняння реакцій.

Способи добування. Етен добувають під час промислової переробки нафти. За основу способу переробки взято реакцію

Етен можна добути з етану реакцією дегідрування (відщеплення водню):

СН₃-СН₃ → СН₂=СН₂ + Н₂.

Реакція відбувається за нагрівання та наявності каталізатора.

Етин добувають з кальцій карбіду під час взаємодії його з водою:

З реакцією розкладу метану за високих температур ви вже ознайомилися в § 7 (с. 32), вивчаючи властивості алканів.

Взаємозв'язки між вуглеводнями. Вивчаючи хімічні властивості алканів, алкенів, алкінів і способи їх добування, ви переконалися, що між вуглеводнями існують тісні взаємозв'язки. За певних умов алкани, вступаючи в реакції дегідрування, перетворюються на алкени чи алкіни. Унаслідок взаємодії алкенів та алкінів з воднем (гідрування) утворюються алкани. Під час реакцій галогенування або приєднання гідроген галогенідів отримують галогенопохідні вуглеводнів.

Взаємозв'язки між цими речовинами простежуються на прикладі ланцюжків перетворень:

CH₄ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅Cl; CaC₂ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₄Cl₂.

Складіть самостійно рівняння реакцій за наведеними схемами.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Алкени та алкіни — ненасичені вуглеводні, які, так само як і насичені, утворюють відповідні гомологічні ряди.

• За систематичною номенклатурою назви алкенів утворюють від назв відповідних алканів заміною суфікса -ан на суфікс -ен, а назви алкінів — заміною суфікса -ан на суфікс -ин або -ін.

• Назву структурних ізомерів складають у такій послідовності: 1) вибирають найдовший карбоновий ланцюг і нумерують атоми Карбону з того кінця, до якого кратний зв'язок розміщений ближче; 2) указують атом Карбону, біля якого є алкільний замісник, і його назву; 3) називають вуглеводень із найдовшим ланцюгом, локант, що вказує на положення кратного зв'язку, і суфікс, властивий цим вуглеводням.

• Алкени та алкіни проявляють подібні хімічні властивості, що пояснюється наявністю кратних зв'язків. Зокрема, вони вступають у реакції повного й часткового окиснення, приєднання галогенів і гідроген галогенідів, гідрування й гідратації.

• Загальна формула алкенів C_nH_2n, алкінів C_nH_2n-2.

• Між насиченими й ненасиченими вуглеводнями існують тісні взаємозв'язки.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Сформулюйте визначення понять «алкени», «алкіни».
• 2. Назвіть структурні ізомери вуглеводнів за їхніми формулами:

• 3. Складіть напівструктурні формули сполук за їхніми назвами:

а) 3,3-диметилпент-1-ен;

в) 3-метилпент-1-ин;

ґ) 4-метилпент-2-ин;

е) пент-2-ин;

б) 4-етил-3,4-диметилгепт-2-ен;

г) 3-етилгекс-1-ин;

д) 3,3,4,4-тетраметилгекс-1-ен;

є) 2,2-диметилгепт-3-ин.

• 4. Напишіть рівняння реакцій між речовинами, назвіть продукти реакцій:

а) СН₂=СН₂ + Br₂ → ... ;

б) СН≡СН + Cl₂ → ... ;

в) СН₂=СН₂ + НBr → ... ;

г) CH₂=CH₂ + O₂ → ... ;

ґ) СН₂=СН₂ + KMnO₄ → ... ;

д) CH₂=CH₂ + HCl → ... ;

е) СН≡СН + Н₂О → ... ;

є) CH≡CH + 2H₂ → ... .

• 5. Класифікуйте речовини, подані формулами, на алкани, алкени й алкіни: С₅Н₁₀, С₂Н₆, С₃Н₄, С₉Н₂₀, С₄Н₆, С₆Н₁₄, С₇Н₁₄, С₈Н₁₆, С₅Н₈, С₂Н₂, С₈Н₁₈.
• 6. Складіть рівняння хімічних реакцій за схемою. Назвіть речовини, зазначені літерами А і Б.

• 7. Етан масою 240 г дегідрували. Обчисліть масу етену та об'єм водню (н. у.), що утворилися.
• 8. Речовина містить атоми Карбону, масова частка яких становить 88,89 %, решта Гідроген. Відносна густина речовини за аргоном дорівнює 1,35. Виведіть її молекулярну формулу. Назвіть речовину, складіть напівструктурну формулу.