Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 23. АМІНОКИСЛОТИ

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

називати загальну формулу амінокислот;
пояснювати структурні формули амінокислот; амфотерність амінокислот; зміст понять «пептидна група», «поліпептид»;
наводити приклади амінокислот;
складати молекулярні та структурні формули амінокислот за назвами та загальними формулами; рівняння реакцій, які описують хімічні властивості аміноетанової кислоти (взаємодія з натрій гідроксидом, хлоридною кислотою, утворення дипептиду);
прогнозувати хімічні властивості амінокислот, зумовлені особливостями будови їхніх молекул;
характеризувати хімічні властивості аміноетанової кислоти; біологічну роль амінокислот.

Склад і будова молекул. У курсі хімії 9 класу ви частково ознайомилися зі складом амінокислот, дізналися про їхню роль у живій природі. Вам відомо, що амінокислоти утворюють мономерні ланки в складі білків. Сама назва «амінокислоти» досить промовиста.

• Амінокислоти — органічні сполуки, до складу молекул яких входять аміногрупи -NH₂ й карбоксильні групи -COOH.

Будову найпростішої амінокислоти розглядають як похідну етанової кислоти, у молекулі якої один атом Гідрогену заміщений на аміногрупу (рис. 48).

Рис. 48. Масштабна модель молекули аміноетанової кислоти

Молекула аміноетанової кислоти містить у своєму складі одну аміногрупу й одну карбоксильну. Практично ця речовина проявляє амфотерні властивості: основні, що є характерними для аміногрупи, та кислотні, властиві карбоксильній групі. Однак за складом молекули амінокислот дуже різні, вони можуть містити різну кількість аміногруп і карбоксильних груп. Крім того, у деяких амінокислот наявні гідроксильні -ОН, сульфідні -S-, фенільні С₆Н₅- групи. Зрозуміло, що зі зміною складу змінюється будова, а відтак, і властивості цих сполук.

Пригадайте склад і будову аміногрупи й карбоксильної групи. Зверніть увагу на вплив атомів у молекулах органічних сполук.

Український хімік і біохімік І. Горбачевський уперше висловив думку про те, що до складу білкових молекул входять амінокислоти. Згодом (1902 р.) німецький хімік-органік і біохімік Е. Г. Фішер, який досліджував білки та продукти їхнього розщеплення, установив, що до складу білків входять залишки молекул α-амінокислот. Це амінокислоти, у молекулах яких аміногрупа розміщена біля першого від карбоксильної групи атома Карбону. Загальну формулу α-амінокислот зображено на рис. 49.

Рис. 49. Модель загальної формули молекул α-амінокислот

Структурні формули, що відображають склад молекул і розміщення характеристичних (функціональних) груп деяких амінокислот, а також їхні систематичні й тривіальні назви наведено в табл. 14.

Таблиця 14

Назви амінокислот за систематичною та тривіальною номенклатурами

Кулестержневі моделі деяких амінокислот зображено на рис. 50.

Рис. 50. Кулестержневі моделі: а — 2-амінопропанової кислоти (аланін); б — 2-аміно-3-гідроксипропанової кислоти (серин)

Номенклатура амінокислот. За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюють за таким алгоритмом:

Наприклад, H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH — це 4-амінобутанова кислота.

Для складання назв ізомерів: 1) нумеруємо найдовший карбоновий ланцюг, починаючи з атома Карбону в карбоксильній групі; 2) перед назвою позначаємо цифрою положення аміногрупи та інших замісників в алфавітному порядку; 3) додаємо назву кислоти із суфіксом -ова та слово кислота. Наприклад:

Хімічні властивості аміноетанової кислоти. Амінокислоти — амфотерні речовини, тобто сполуки, що проявляють властивості кислот та основ.

Дія на індикатори. Наявність карбоксильної групи в молекулах амінокислот має виявляти кислотне середовище. Так само наявність аміногрупи — лужне. Якщо ж у молекулі речовини є однакова кількість цих груп, то вони нейтралізують одна одну, тому індикатори не змінюють забарвлення. Якщо в складі молекули амінокислоти є дві карбоксильні групи й одна аміногрупа, то індикатори виявляють кислотну реакцію. Якщо переважають аміногрупи — лужну.

Взаємодія з лугами. Як кислоти, амінокислоти реагують з лугами з утворенням солей. Наприклад, запишемо рівняння реакції взаємодії аміноетанової кислоти з натрій гідроксидом:

Взаємодія з кислотами. Реакції з кислотами відбуваються внаслідок наявності в молекулах амінокислот аміногрупи з утворенням солі. Рівняння реакції:

Утворення пептидів. Унаслідок взаємодії аміногрупи з карбоксильною різних молекул амінокислот утворюються пептиди:

Утворена речовина — дипептид. Якщо взаємодіють три молекули амінокислот, утворюється трипептид і т. д. Якщо ж за допомогою пептидних зв'язків сполучаються багато амінокислот, утворюються поліпептиди. Вони можуть містити майже 100 амінокислотних залишків.

Різноманітність пептидів залежить від того, які амінокислоти входять до їхнього складу. Реакції взаємодії зворотні, тому пептиди гідролізують за наявності сильної кислоти й під дією нагрівання. Утворення поліпептидів є основою природного процесу синтезу білків.

Біологічна роль амінокислот. Амінокислоти виконують важливі для організму функції. Передусім вони є «цеглинами», з яких побудована велика різноманітність білкових молекул. До складу білків входять 20 α-амінокислот, з яких 8 кислот незамінні, тобто такі, що їх не синтезують організми тварин і людини. Тому, щоб задовольнити потреби людського організму в цих амінокислотах, вони мають надходити до нього з продуктами харчування рослинного та тваринного походження.

Амінокислоти також є добрим енергетичним матеріалом. Наприклад, для підтримки організму людини, виснаженої важкою недугою, іноді вводять амінокислоти безпосередньо в кров. Тим самим полегшується їхнє засвоєння. У разі простудних захворювань ефективним профілактичним і лікувальним засобом є афлубін, що активізує імунні сили організму.

Амінокислоти необхідні не тільки людям. Їх застосовують як корм для відгодівлі сільськогосподарських тварин.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Поясніть, які речовини належать до амінокислот.
2. Hазвіть характеристичні (функціональні) групи атомів у складі амінокислот, поясніть їхню хімічну природу.
3. Складіть молекулярні та структурні формули амінокислот за їхніми назвами:

а) 5-амінопентанова;

б) 2-аміно-3-метилбутанова;

в) 3-аміно-3-метилбутанова;

г) 2-аміно-4-метилпентанова;

ґ) 3-аміно-4-метилгептанова.

4. Складіть рівняння реакцій за схемою: метан → етин → А → етанол → Б → етанова кислота → В → метанол. Hазвіть речовини, зазначені літерами А, Б, В.
5. Hатрій гідроксидом повністю нейтралізували 2-амінопропанову кислоту кількістю речовини 0,7 моль. Обчисліть масу натрій гідроксиду, що витратився, і масу солі, що утворилася.
6. Hітрогеновмісна органічна сполука містить у своєму складі 61,02 % Карбону, 15,25 % Гідрогену, решта — Нітроген. Густина її парів за карбон(IV) оксидом дорівнює 1,341. Виведіть молекулярну формулу сполуки.

Зміст