Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 16. АЛЬДЕГІДИ

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

• називати загальну формулу та характеристичну групу альдегідів;
• наводити приклади альдегідів;
• пояснювати вплив характеристичної (функціональної) групи на фізичні властивості альдегідів;
• характеризувати хімічні властивості етаналю;
• складати рівняння реакцій, що характеризують властивості етаналю; реакції добування етаналю;
• виявляти альдегіди серед інших речовин.

Склад і будова молекул. До альдегідів належать такі сполуки, як метаналь, етаналь, пропаналь тощо. У речовин цього класу в складі їхніх молекул наявна характеристична (функціональна) альдегідна група

Склад молекул альдегідів розглядають як похідні алканів, у молекулах яких один атом Гідрогену біля першого атома Карбону заміщений на альдегідну групу. Винятком є перший представник цього класу — метаналь, у складі якого замість залишку алкану міститься атом Гідрогену.

Вам уже відомо, що властивості кожного класу органічних сполук визначаються характеристичною (функціональною) групою.

Розглянемо, як розподіляється електронна густина подвійного зв'язку між атомами Карбону та Оксигену. Особливість цього зв'язку полягає в його поляризації. Атом Оксигену як більш електронегативний відтягує на себе електронну густину зв'язку, унаслідок чого він набуває часткового негативного заряду δ^-. На атомі Карбону концентрується частковий позитивний заряд δ⁺:

Масштабні моделі молекул перших двох представників альдегідів зображено на рис. 31. Така будова характеристичної (функціональної) групи зумовлює хімічну активність альдегідів.

Рис. 31. Масштабні моделі молекул альдегідів: а — метаналю; б — етаналю

Ізомерія та номенклатура альдегідів. Фізичні властивості. Альдегіди утворюють гомологічний ряд. Ознайомимося з першими чотирма представниками цього класу сполук (табл. 9).

Таблиця 9

Гомологічний ряд альдегідів та їхні фізичні властивості

Хімічні властивості етаналю. Розглянемо хімічні властивості альдегідів на прикладі етаналю.

Реакції повного й часткового окиснення. Етаналь легко окиснюється. Реакції горіння відбуваються з утворенням карбон(IV) оксиду та води. Рівняння реакції повного окиснення:

2СН₃-СНО + 5О₂ → 4СО₂ + 4Н₂О, ΔΗ < 0.

Часткове окиснення відбувається під дією амоніачного розчину аргентум(І) оксиду або за взаємодії з купрум(ІІ) гідроксидом.

Звернемося до демонстрацій.

Дослід 1. Взаємодія з аргентум(І) оксидом.

Наллємо амоніачний розчин аргентум(І) оксиду об'ємом 1-1,5 мл у чисто вимиту содою пробірку й додамо кілька крапель розчину етаналю. Нагріємо пробірку із сумішшю в склянці з гарячою водою. Через деякий час на стінках пробірки спостерігатимемо осідання металічного срібла. Рівняння реакції:

Цю реакцію можна продемонструвати віртуально. Вона дістала назву реакція «срібного дзеркала» і є якісною реакцією на альдегіди.

Дослід 2. Взаємодія із свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом.

Добудемо купрум(ІІ) гідроксид реакцією обміну між сіллю Купруму та лугом. Рівняння реакції:

CuSO₄ + 2NaOH = Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄.

Унаслідок реакції утворюється блакитний осад.

Доллємо до осаду розчин етаналю об'ємом 1-1,5 мл і нагріємо пробірку із сумішшю. Випадає жовтий осад купрум(І) гідроксиду. Ця сполука нестійка, вона одразу ж перетворюється на червоно-коричневий осад купрум(І) оксиду й воду. Рівняння реакцій:

Взаємодія альдегідів із свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом теж є якісною реакцією на альдегіди. Її можна спостерігати віртуально.

Реакції приєднання. Цей тип реакцій властивий альдегідам за положенням подвійного зв'язку в альдегідній групі. Якщо суміш етаналю та водню пропустити над нагрітим каталізатором, то етаналь відновлюється до етанолу. Рівняння реакції відновлення етаналю:

Отже, за певних умов альдегіди можуть окиснюватися й відновлюватися.

Способи добування етаналю. Вивчаючи властивості спиртів, ви ознайомилися з реакцією їх окиснення. У лабораторних умовах як окисник використовують купрум(ІІ) оксид або гідроген пероксид.

Пригадайте рівняння реакції окиснення етанолу.

Крім цього способу, застосовують також реакцію окиснення етену за наявності каталізатора. Наведемо рівняння реакції (не для запам'ятовування):

Ця реакція економічно вигідна в промисловості, бо етен добувають із метану, що є порівняно недорогою сировиною.

Етаналь добувають гідратацією етину (реакція Кучерова), рівняння цієї реакції наведено в табл. 7 (с. 38).

Альдегіди — отруйні речовини, що завдають шкоди організму людини. Метаналь використовують для виготовлення формаліну — водного розчину з домішкою метанолу, який застосовують як засіб для дезінфекції. Просочені фенолформальдегідною смолою плити, з яких виготовляють меблі, небезпечні для здоров'я людей, які перебувають у приміщеннях з такими меблями.

Для обороноздатності країни потрібне виробництво вибухових речовин. Сировиною для їх добування є метаналь.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Альдегідам властива структурна ізомерія карбонового ланцюга. Нумерація найдовшого карбонового ланцюга починається з атома Карбону характеристичної (функціональної) альдегідної групи.

• Альдегіди — леткі рідини (за винятком метаналю) з різким запахом, розчинні у воді. Через відсутність водневих зв'язків між їхніми молекулами мають нижчі температури кипіння, ніж у відповідних спиртів.

• Альдегіди вступають у реакції повного й часткового заміщення та приєднання. Реакції часткового окиснення, що відбуваються між альдегідами та амоніачним розчином аргентум(І) оксиду й свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом, — якісні реакції на альдегіди, оскільки внаслідок першої реакції утворюється «срібне дзеркало», а внаслідок другої — червоно-коричневий осад купрум(І) оксиду Сu₂О.

• Реакції приєднання відбуваються за положенням подвійного зв'язку в альдегідній групі. Альдегіди відновлюються до спиртів.

• У лабораторних умовах альдегіди добувають окисненням спиртів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Поясніть склад і будову молекул альдегідів.
• 2. Охарактеризуйте характеристичну (функціональну) групу альдегідів та її вплив на фізичні властивості цих сполук.
• 3. Поясніть, як експериментально відрізнити альдегіди від інших органічних сполук. Напишіть рівняння реакцій.
• 4. Складіть рівняння реакцій за схемами:

• 5. Поясніть, як експериментально визначити речовини: а) етаналь і пропанол; б) гліцерол і етаналь; в) фенол і метаналь; г) фенол і гліцерол. Складіть рівняння реакцій, де це можливо.
• 6. Під час нагрівання етаналю з купрум(ІІ) гідроксидом випав червоно-коричневий осад масою 1,44 г. Обчисліть масу етаналю, що вступив у реакцію.
• 7. Обчисліть, який об'єм метаналю (н. у.) і масу води потрібно взяти, щоб приготувати розчин формаліну масою 200 г із масовою часткою метаналю 0,4.
• 8. Органічна речовина масою 7,2 г повністю згоріла в атмосфері кисню. Утворився карбон(IV) оксид об'ємом 8,96 л (н. у.) і вода масою 7,2 г. Густина пари речовини за етеном становить 2,57. Обчисліть і виведіть молекулярну формулу речовини.

ЦІКАВО ЗНАТИ

Поширений у світі напій кока-кола містить речовини з Е-числами, які викликають небезпечні для здоров'я наслідки. Зокрема, речовини Е-950 — калій ацесульфам, який використовують з Е-951 (аспартамом). Перший — цукрозамінник, що у 200 разів солодший за сахарозу. Добрий консервант, не викликає алергії, малокалорійний. Другий — цукрозамінник для хворих на діабет, у складі якого дві амінокислоти: аспарагін і феніламін.

Е-950 містить у своєму складі речовини, які погіршують роботу серцево-судинної системи, і аспарогенову кислоту, що спричиняє збудження нервової системи та з часом може викликати звикання. Тому ці продукти не рекомендуються дітям.

Е-951 у жаркому кліматі (за температури 30 °С і вище) розкладається в газованій воді на формальдегід, метанол, фенілаланін тощо. Метанол перетворюється на формальдегід, а той — на мурашину кислоту.

Аспартам провокує такі хвороби: пухлини мозку, склероз, епілепсію, базедову хворобу, хронічне нездужання, туберкульоз і може призвести до смерті. Усі, хто захоплюється цим напоєм, мають усвідомити небезпеку для власного здоров'я.