§ 14. ПОНЯТТЯ ПРО БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ НА ПРИКЛАДІ ГЛІЦЕРОЛУ

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

називати характеристичну (функціональну) групу гліцеролу;
пояснювати вплив характеристичних (функціональних) гідроксильних груп на фізичні й хімічні властивості гліцеролу;
характеризувати хімічні властивості гліцеролу;
складати рівняння реакцій, які описують хімічні властивості гліцеролу;
установлювати причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою та властивостями гліцеролу; між вуглеводнями та спиртами.

Склад і будова молекули. Вивчаючи насичені одноатомні спирти, ви дізналися, що в складі кожної їх молекули міститься одна характеристична (функціональна) гідроксильна група. Гліцерол — триатомний спирт. Це означає, що до складу його молекули входять три гідроксильні групи. Будову молекули гліцеролу можна розглядати як похідну насиченого вуглеводню пропану, у молекулі якого біля кожного атома Карбону один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу. Структурна формула гліцеролу:

Назва цього спирту за систематичною номенклатурою ІЮПАК пропан- 1,2,3-триол.

Розміщення атомів у молекулі гліцеролу зображено кулестержневою та масштабною моделями (рис. 28, а, б).

Рис. 28. Кулестержнева (а) і масштабна (б) моделі молекули гліцеролу

Поясніть просторове розміщення атомів Карбону в молекулі гліцеролу, скориставшись рис. 28.

Фізичні властивості. Гліцерол (від грецьк. glikeros — солодкий) — в'язка рідина, безбарвна, солодка на смак. В'язкість і висока густина гліцеролу залежать від кількості гідроксильних груп, у яких спостерігається поляризація зв'язку, а отже, утворення значно більшої кількості водневих зв'язків між молекулами.

Гліцерол — гігроскопічний, тобто вбирає воду з повітря. Він добре розчиняється у воді в будь-яких співвідношеннях. Температури плавлення та кипіння відповідно становлять 17,8 °С і 290 °С.

Хімічні властивості. Ця речовина, незважаючи на високий вміст Карбону в молекулі, згоряє майже безбарвним полум'ям. Реакція екзотермічна:

2С₃Н₈О₃ + 7О₂→6СО₂ + 8Н₂О; ΔΗ < 0.

Отже, гліцерол вступає в реакцію повного окиснення.

Пригадайте, яка реакція на багатоатомні спирти, зокрема гліцерол, є якісною.

Взаємодія з лужними металами. Вам уже відомо, що зміщення електронної густини в гідроксильній групі до атома Оксигену послаблює його зв'язок з Гідрогеном. Завдяки цьому гліцерол, як і одноатомні насичені спирти, вступає в реакції заміщення. Такими є реакції з лужними металами. Реакція відбувається по-різному, залежно від співвідношення гліцеролу й металу в суміші реагентів. Наприклад, можуть заміщуватися один, два або всі три атоми Гідрогену в гідроксильних групах:

Оскільки атоми Гідрогену в гідроксильній групі більш рухливі, гліцерол може вступати в інші реакції заміщення: з гідроген галогенідами, нітратною кислотою, лугами та гідроксидами металічних елементів.

Застосування гліцеролу. Завдяки фізичним і хімічним властивостям (гігроскопічність, в'язкість, низька температура плавлення) гліцерол набув широкого застосування в суспільному виробництві (рис. 29).

Рис. 29. Схема застосування гліцеролу

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Гліцерол — триатомний спирт, молекулу якого розглядають як похідну пропану, у якого один атом Гідрогену біля кожного атома Карбону заміщений на гідроксильну групу. Систематична назва — пропан-1,2,3-триол.

• Наявність трьох характеристичних гідроксильних груп у молекулі гліцеролу визначає його властивості.

• Гліцерол — в'язка рідина, безбарвна, солодка на смак, гігроскопічна, добре розчинна у воді, має низьку температуру плавлення.

• Гліцерол вступає в реакцію повного окиснення з утворенням карбон(IV) оксиду та води. Реакція екзотермічна.

• Гліцеролу властиві реакції заміщення за рахунок атомів Гідрогену в гідроксильній групі або всієї групи.

• Основні галузі застосування гліцеролу зображено на рис. 29.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Сформулюйте визначення поняття «багатоатомні спирти».
2. Укажіть, до яких спиртів належить сполука, що має формулу СН₂(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН₃.

А одноатомних

Б двоатомних

В триатомних

Г чотириатомних

3. Складіть рівняння реакцій за схемами:

4. Складіть рівняння реакцій за схемою: метан → етин → А → 1,2-дихлороетан. Назвіть речовину, зазначену літерою А.
5. Пропан-1,2,3-триол масою 18,4 г піддали повному окисненню. Обчисліть, який об'єм кисню (н. у.) витратився, а карбон(IV) оксиду утворився.
6. У реакції заміщення з гліцеролом повністю прореагував металічний натрій кількістю речовини 1,2 моль. Обчисліть масу утвореного алкоголяту та об'єм водню (н. у.), що виділився.
7. Унаслідок згоряння багатоатомного спирту кількістю речовини 1 моль утворився карбон(IV) оксид об'ємом 112 л (н. у.) і вода масою 108 г. Густина пари спирту за метаном становить 7,5. Виведіть молекулярну формулу спирту.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Гліцерол взаємодіє з нітратною кислотою за наявності сульфатної кислоти, утворюючи тринітрогліцерол. Це вибухова речовина, з якої Альфред-Нобель виготовив динаміт. Разом з батьком і братом він шукав оптимальні способи його виробництва та застосування в промисловості. У 1867 р. винахід був запатентований, що сприяло швидкому збагаченню підприємця. У його власності перебувало понад 90 фабрик у 20 країнах світу. У 1895 р. А. Нобель склав заповіт, у якому все своє майно — 31,5 млн шведських крон — призначив на міжнародну премію особам, які попереднього року прислужилися людству в галузях фізики, хімії, фізіології чи медицини, літератури або мали особливі досягнення перед людством у справі миру. Ця премія отримала назву «Нобелівська премія».

Зміст