§ 33. Вищі карбонові кислоти та їхні солі (мила)

Матеріал параграфа допоможе вам:

отримати відомості про вищі карбонові кислоти;
дізнатися про органічні сполуки, які виявляють мийну дію.

Вищі карбонові кислоти. Карбонові кислоти, молекули яких містять 10 або більше атомів Карбону, називають вищими. Серед кислот цієї групи найважливішими є пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН, стеаринова С₁₇Н₃₅СООН і олеїнова С₁₇Н₃₃СООН (мал. 97). Перші дві кислоти — насичені сполуки, оскільки містять у молекулах лише прості ковалентні зв’язки між атомами Карбону, а олеїнова кислота — ненасичена, бо має в молекулі один подвійний зв’язок С=С. Ці кислоти належать до так званих жирних кислот (залишки їхніх молекул містяться в молекулах жирів).

Мал. 97. Моделі молекул стеаринової (а) й олеїнової (б) кислот

Пальмітинова і стеаринова кислоти — білі тверді речовини, а олеїнова — рідина. Вони майже не розчиняються у воді.

За хімічними властивостями вищі карбонові кислоти подібні до оцтової, але є дуже слабкими. Ці сполуки реагують із лугами:

Якщо до розчину солі вищої карбонової кислоти додати розбавлену сульфатну кислоту, то відбувається інша реакція обміну:

Вищі карбонові кислоти добувають із природних жирів, здійснюючи за певних умов їх реакції з водою.

Мила. Солі лужних елементів і карбонових кислот із кількістю атомів Карбону в аніонах від 10 до 20 називають милами. (Якщо атомів Карбону в аніоні солі менше 10, то сполука не виявляє мийної дії, а якщо більше 20, то сіль практично нерозчинна у воді.) Солі Натрію і вищих карбонових кислот є твердими речовинами, а солі Калію — рідинами.

Традиційний процес миловаріння полягає в нагріванні жирів або олій із лугом. У результаті утворюється концентрований розчин, у якому містяться солі вищих карбонових кислот (мила). Якщо до нього додати насичений розчин кухонної солі, розчинність цих солей зменшиться; вони виділяться з розчину і спливуть на поверхню. Цей процес називають висолюванням. Мило збирають і заповнюють ним форми, де воно твердне. Залежно від сорту мила в нього під час виробництва додають барвники, ароматизатори, екстракти рослин (календули, липи, ромашки та ін.).

Демонстраційний дослід із виготовлення мила із жиру ви можете подивитися за покликанням у QR-коді.

http://academia-pc.com.ua/video/h9/p_191.mp4

Мийна дія мила полягає у відокремленні часточок бруду, наприклад, від поверхні тканини й утворенні емульсії чи суспензії. Розглянемо, як це відбувається.

• Пригадайте, що таке емульсія, суспензія.

Потрапляючи у воду, мило розчиняється і частково взаємодіє з нею; при цьому утворюються слабка кислота і луг:

C₁₇H₃₅COONa + Н₂О ⇄ С₁₇Н₃₅СООН + NaOH,

С₁₇Н₃₅СОО + Н₂О ⇄ С₁₇Н₃₅СООН + ОН^-.

Аніон С₁₇Н₃₅СОО^- складається із двох частин — полярної (-СОО^-) і неполярної (С₁₇Н₃₅-) (мал. 98). Неполярна частина йона «розчиняється» в жировій частині забруднення, а полярна залишається у воді (мал. 99), сполучаючись із її молекулами водневими зв’язками. Унаслідок такої взаємодії забруднення відокремлюється від поверхні тканини разом з аніонами кислотних залишків у вигляді маленьких жирових краплинок або твердих часточок. Вони не злипаються, оскільки мають на своїй поверхні однойменний заряд (який?), а збираються навколо бульбашок повітря в піні.

Мал. 98. Модель аніона вищої карбонової кислоти

Мал. 99. Мийна дія мила: а — сполучення аніонів із часточкою жиру; б — відокремлення часточки жиру від тканини

Використання мила має певні недоліки. Луг, невелика кількість якого утворюється у водному розчині мила, повільно роз’їдає тканини, руйнує деякі барвники. Мило втрачає свої властивості у природній воді, яка містить істотну кількість йонів Кальцію і Магнію, оскільки ці йони з аніонами вищих кислот утворюють малорозчинні солі:

Са²⁺ + 2С₁₇Н₃₅СОО^- → (С₁₇Н₃₅СОО)₂Са↓.

Нині мило майже повністю витіснили синтетичні засоби для прання (мал. 100), які позбавлені зазначених недоліків.

Мал. 100. Пральний порошок

ВИСНОВКИ

Найважливіші вищі карбонові кислоти — пальмітинова, стеаринова й олеїнова. Це дуже слабкі кислоти. Їх натрієві й калієві солі називають милами.

Мило частково реагує з водою з утворенням відповідних кислоти й лугу. Наявність в аніоні кислоти полярної та неполярної частин зумовлює змочування розчином мила різних поверхонь і видалення з них забруднень.

253. Охарактеризуйте склад молекул вищих карбонових кислот.

254. Напишіть рівняння реакції олеїнової кислоти з калій гідроксидом і назвіть сіль, яка утворюється.

255. Складіть молекулярні та йонно-молекулярні рівняння реакцій:

а) калій пальмітату з водою;
б) магній стеарату (нерозчинна сіль) із хлоридною кислотою.

256. Чи здатні виявляти мийну дію:

а) натрій сульфат;
б) натрій ацетат;
в) калій стеарат?

Відповіді поясніть.

257. Обчисліть масу натрій стеарату, яка витратиться на осадження 1 г йонів Кальцію в річковій воді.

ДОМАШНІЙ ЕКСПЕРИМЕНТ

Порівняння мийної дії мила та прального порошку

Приготуйте в одній посудині водний розчин господарського мила, а в другій — розчин прального порошку вітчизняного виробництва (із розрахунку одну чайну ложку стружки мила або мийного засобу на 200 мл води).

Візьміть чотири невеликі клаптики білої тканини. На двох клаптиках розітріть трохи землі, а на інші два нанесіть олію. Помістіть два клаптики з різними забрудненнями в посудину з водним розчином мила, інші два — в розчин прального порошку і залиште їх на годину або більше.

Чи зменшилася інтенсивність і площа забруднення на кожному клаптику тканини? Чи виявили ви клаптик, із якого повністю видалено забруднення?

Потріть кожний клаптик тканини у відповідному розчині протягом однієї-двох хвилин і промийте у проточній воді.

За результатами експерименту зробіть висновки.