Хімія. Повторне видання. 9 клас. Попель
Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.
§ 23. Гомологи метану
Матеріал параграфа допоможе вам:
- з’ясувати, що таке гомологи, гомологічний ряд сполук;
- дізнатися, які вуглеводні є гомологами метану;
- називати гомологи метану і складати їхні формули;
- довідатись про властивості гомологів метану.
Формули сполук. У попередньому параграфі йшлося про найпростіший насичений вуглеводень — метан СН4. Виведемо формули насичених вуглеводнів, молекули яких містять два і три атоми Карбону. Спочатку з’єднаємо атоми Карбону рисками (простими ковалентними зв’язками):
С-С
С-С-С
Потім від кожного атома Карбону проведемо стільки додаткових рисок, щоб їх у нього було чотири (атом Карбону чотиривалентний):
Після цього допишемо до кожної риски атом Гідрогену й отримаємо формули відповідних вуглеводнів:
У такий спосіб можна вивести структурні формули молекул лінійної будови інших вуглеводнів із простими ковалентними зв’язками.
Складені структурні формули молекул можна записати у скороченому вигляді, залишивши риски лише між атомами Карбону:
СН3-СН3
СН3-СН2-СН3
Вуглеводні СН4, С2Н6, С3Н8 належать до гомологічного ряду метану.
Гомологічним рядом називають ряд органічних сполук, молекули яких подібні за будовою і різняться за складом на одну або кілька груп атомів СН2.
Група атомів СН2 має назву «гомологічна різниця». Сполуки С2Н6, С3Н8 та багато інших є гомологами метану.
Для того щоб скласти хімічну формулу гомолога метану із чотирма атомами Карбону в молекулі, достатньо додати до формули С3Н8 групу атомів СН2. Отримуємо: С3Н8СН2 ⇒ С4Н10. Цю формулу можна також вивести з формули метану: СН4(СН2)3 ⇒ С4Н10.
Якщо вуглеводень гомологічного ряду метану містить n атомів Карбону в молекулі, то його формула — СН4(СН2)n-1, або СnН2n+2. Друга формула є загальною для цих вуглеводнів.
Вуглеводні гомологічного ряду метану СnН2n+2
• Скориставшись формулою СnН2n+2, складіть хімічні формули гомологів метану, молекули яких містять 5, 6 і 7 атомів Карбону.
Назви. Для чотирьох найпростіших за складом вуглеводнів гомологічного ряду метану використовують назви метан, етан, пропан, бутан. Назви решти сполук походять від іншомовних числівників (с. 21), які відповідають кількості атомів Карбону в молекулах вуглеводнів (табл. 3). Назви метану і його гомологів мають суфікс -ан.
Таблиця 3
Метан і його гомологи
|
Назва |
Формула |
|
|
хімічна |
структурна (скорочена) |
|
|
Метан |
СН4 |
СН4 |
|
Етан |
С2Н6 |
СН3-СН3 |
|
Пропан |
С3Н8 |
СН3-СН2-СН3 |
|
Бутан |
С4Н10 |
СН3-СН2-СН2-СН3 |
|
Пентан |
С5Н12 |
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 |
|
Гексан |
С6Н14 |
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 |
|
Гептан |
С7Н16 |
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 |
|
Октан |
С8Н18 |
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 |
|
Нонан |
С9Η20 |
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 |
|
Декан |
С10Н22 |
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 |
Будова молекул. Вам відомо, що молекула метану СН4 має форму тетраедра. З’ясуємо просторову будову молекул інших вуглеводнів гомологічного ряду метану.
Молекула етану С2Н6складається з двох сполучених груп атомів СН3 — частин молекули метану. Очевидним є те, що всі атоми в молекулі етану розміщені не на площині, а в тривимірному просторі (мал. 52).
Мал. 52. Модель молекули етану
У молекулах пропану, бутану (мал. 53), інших гомологів метану центри атомів Карбону перебувають на ламаній, зигзагоподібній, лінії. Тому скорочені структурні формули молекул пропану і бутану потрібно зображати так:
Мал. 53. Моделі молекул: а — пропану; б — бутану
У молекулах гомологів метану, як і в молекулі метану, кути між лініями, що з’єднують центри атомів Карбону і сусідніх атомів, становлять 109,5°:
У шкільному курсі хімії для спрощення використовують не зигзагоподібні, а лінійні структурні формули молекул вуглеводнів.
Фізичні властивості. Етан, пропан і бутан за звичайних умов є газами, наступні дванадцять гомологів метану — рідини (вони мають характерний «бензиновий» запах), а решта — тверді речовини. Температури плавлення і кипіння гомологів метану зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зростають.
Коли речовина закипає, велика кількість її молекул «вилітає» із рідини. Чим більша молекула, тим більше енергії потрібно їй, щоб залишити рідину; це досягається за вищої температури.
Якщо речовини тверді, то молекули з більшою масою потребують більше енергії для посилення своїх коливань, щоб зруйнувалася структура речовини і сталося її плавлення.
Оскільки молекули гомологів метану неполярні, ці сполуки нерозчинні у воді (мал. 54), але добре розчиняються (у багатьох випадках — необмежено) в органічних розчинниках і один в одному.
Мал. 54. Суміш гексану (верхній шар) із водою
Хімічні властивості. Усі гомологи метану згоряють з утворенням вуглекислого газу і водяної пари. Зі збільшенням молекулярної маси вуглеводнів полум’я стає яскравішим. Парафінова свічка1, на відміну від природного газу, горить яскраво-жовтим полум’ям (мал. 55, а). Такий колір зумовлений світінням розжарених часточок вуглецю2; ці часточки швидко згоряють. Якщо в полум’я свічки внести порцелянову чашку, обмеживши цим доступ повітря, то на поверхні чашки з’явиться кіптява (мал. 55, б).
1 Парафін — суміш насичених вуглеводнів із кількістю атомів Карбону в молекулах від 18 до 35.
2 Вуглець утворюється під час термічного розкладу вуглеводнів.
Мал. 55. Горіння парафінової свічки: а — за звичайних умов; б — за нестачі повітря
• Складіть рівняння реакції горіння етану в надлишку кисню.
Як і метан, його гомологи хімічно пасивні. Однак за певних умов вони взаємодіють із галогенами. Приклад такої реакції:
Фізіологічна дія. Газуваті й рідкі гомологи метану негативно діють на центральну нервову систему. Тверді насичені вуглеводні не токсичні (парафін використовують із лікувальною метою).
ВИСНОВКИ
Ряд органічних сполук, молекули яких мають подібну будову і різняться за складом на одну або кілька груп атомів СН2, називають гомологічним рядом.
Загальна формула метану і його гомологів — СnН2n+2. Назви більшості цих сполук походять від іншомовних числівників і містять суфікс -ан.
Молекули пропану і наступних гомологів метану мають зигзагоподібний карбоновий ланцюг.
Етан, пропан і бутан — гази, решта гомологів метану — рідини або тверді речовини, які не розчиняються у воді. Це — горючі речовини. Газуваті й рідкі гомологи метану негативно впливають на організм.
173. Що таке гомологічний ряд? Які сполуки називають гомологами?
174. Серед наведених формул укажіть ті, які належать сполукам гомологічного ряду метану: С3Н6, С5Н12, С6Н12, С7Н16.
175. Зобразіть електронну формулу молекули:
- а) етану;
- б) пропану.
176. Допишіть хімічні рівняння:
- а) С3Н8 + ...O2 (надлишок) → ... + ...;
- б) ... (гомолог метану) + ...O2 → 5СO2 + ...Н2O.
177. Обчисліть відносну молекулярну масу гомолога метану, молекула якого містить:
- а) 4 атоми Карбону;
- б) 14 атомів Гідрогену.
178. Визначте (усно) кількість речовини:
- а) в 15 г етану;
- б) у 4,48 л бутану (н. у.).
179. Заповніть таблицю:
|
СnН2n+2 |
М, г/моль |
DH2 |
w(C), % |
|
С3Н8 |
|||
|
80 |
|||
|
36 |
|||
|
100 |
180. Запишіть формулу гомолога метану, у молекулі якого удвічі більше атомів Гідрогену, ніж у молекулі бутану.
181. Який вуглеводень має таку саму густину, що й вуглекислий газ?
ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ
Два бутани, три пентани...
Відповідні структурні формули та їхні скорочені варіанти мають такий вигляд:
Кожна формула відповідає певній молекулі. Отже, мають існувати дві сполуки з однаковими хімічними формулами С4Н10, але з молекулами різної будови — нерозгалуженої й розгалуженої. Ці вуглеводні відомі й добре вивчені.
Сполуки, молекули яких мають однаковий склад, але різну будову, називають ізомерами.
Зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах вуглеводнів кількість ізомерів різко зростає. Одну й ту саму формулу С4Н10 мають два вуглеводні, С5Н12 — три, С6Н14 — п’ять, С7Н16 — дев’ять і т. д.
Існування ізомерів — одна із причин різноманітності й численності органічних сполук.
Властивості обох бутанів трохи різняться. Наприклад, температура кипіння н-бутану за тиску 101,3 кПа становить -0,5 °С, а ізобутану -11,7 °С.
