§ 21. Вуглеводні. Метан

Матеріал параграфа допоможе вам:

з’ясувати, які сполуки називають вуглеводнями;
дізнатися про насичені та ненасичені вуглеводні;
пояснити, чому атом Карбону може бути чотиривалентним;
зрозуміти просторову будову молекули метану.

Вуглеводні. Таку загальну назву мають сполуки, від яких походять усі органічні речовини. Слово «вуглеводень» походить від традиційних назв Карбону і Гідрогену — «вуглець», «водень».

Вуглеводні — сполуки Карбону з Гідрогеном.

Загальна формула вуглеводнів — С_nН_m.

Вуглеводні, в молекулах яких атоми Карбону сполучені між собою простим ковалентним зв’язком, називають насиченими. Таку назву речовинам надано тому, що кожний атом Карбону в їхніх молекулах сполучений із максимально можливою кількістю атомів Гідрогену.

• Зобразіть структурні формули молекул насичених вуглеводнів з одним і двома атомами Карбону.

Крім насичених вуглеводнів, існують ненасичені вуглеводні. У молекулах цих сполук атоми Карбону сполучені між собою не лише простим, а й подвійним, потрійним ковалентними зв’язками.

• Зобразіть структурні формули молекул ненасичених вуглеводнів із двома атомами Карбону.

Вуглеводні дуже поширені в природі; з них майже повністю складаються нафта і природний газ. Ці сполуки слугують паливом на теплоенергетичних підприємствах і електростанціях. Їх використовують як пальне для автомобілів, літаків, кораблів, як сировину для виробництва полімерних матеріалів, засобів захисту рослин, товарів побутової хімії, ліків тощо.

Метан. Найпростішим насиченим вуглеводнем є метан СН₄. Це — основний компонент природного газу.

Будова молекули. У молекулі метану, як і в молекулах інших органічних сполук, атом Карбону чотиривалентний. Щоб виявляти таку валентність, він повинен мати чотири неспарені електрони. Це досягається внаслідок переходу одного електрона із 2s-орбіталі у вільну 2p-орбіталь (після отримання атомом додаткової енергії). Зміну електронної будови атома Карбону ілюструють його електронні формули та їхні графічні варіанти:

С → С*

Цікаво знати

Електронна будова атома Бору в речовинах — 1s²2s¹2р², а ізольованого атома — 1s²2s²2р¹.

Неспарені електрони атома Карбону й електрони чотирьох атомів Гідрогену утворюють у молекулі СН₄ чотири спільні електронні пари:

Наведені формули не відображають просторової будови молекули метану. Згідно з ними, всі атоми в молекулі СН₄ мають перебувати в одній площині, а кути між сусідніми рисками-зв’язками — дорівнювати 90°. Але це не так.

• Пригадайте, яку форму має s-орбіталь, p-орбіталь. Як розміщені в просторі три 2р-орбіталі атома?

Учені з’ясували, що всі ковалентні зв’язки в молекулі метану є рівноцінними. Це означає, що електрони атома Карбону, які перебувають у 2s-орбіталі та трьох 2р-орбіталях, під час утворення молекули СН₄ вирівнюються за своєю енергією. Орбіталі (мал. 45) набувають однакової форми, схожої на об’ємну несиметричну вісімку (мал. 46), й розміщуються у просторі на однаковій віддалі одна від одної під кутами 109,5° (мал. 47). Більша «пелюстка» кожної орбіталі атома Карбону перекривається зі сферичною орбіталлю атома Гідрогену. Крізь ділянку перекривання проходить лінія, яка з’єднує центри цих атомів.

Мал. 45. 2s-орбіталь і три 2р-орбіталі в ізольованому атомі Карбону

Мал. 46. Зміна форм зовнішніх орбіталей атома Карбону

Мал. 47. Розміщення орбіталей у молекулі метану

Якщо провести лінії між центрами всіх атомів Гідрогену, отримаємо геометричну фігуру — тетраедр¹(мал. 47). Отже, молекула метану має тетраедричну будову (мал. 48)².

¹ Слово походить від грецьких слів tetra — чотири і hedra — поверхня. Тетраедр має чотири однакові грані, які є правильними трикутниками.

² Існують комп’ютерні програми, за допомогою яких можна створити модель будь-якої молекули.

Мал. 48. Моделі молекули метану: а — кулестержнева; б — масштабна

Оскільки електронегативності Карбону й Гідрогену різняться мало, то ковалентний зв’язок С-Н є малополярним. Однак сама молекула СН₄ неполярна, бо на її «поверхні» рівномірно розподілений лише невеликий позитивний заряд. Цим молекула метану відрізняється від полярної молекули води (§ 2).

ВИСНОВКИ

Вуглеводні — сполуки Карбону з Гідрогеном. У молекулах насичених вуглеводнів атоми Карбону сполучені простим ковалентним зв’язком, а в молекулах ненасичених вуглеводнів — ще й кратними зв’язками (подвійним, потрійним).

Метан СН₄ — найпростіший насичений вуглеводень. Він є основним компонентом природного газу.

Молекула метану має тетраедричну будову і є неполярною.

159. Які сполуки називають вуглеводнями? На які групи поділяють вуглеводні за особливостями хімічного зв’язку в їхніх молекулах?

160. Поясніть утворення атомом Карбону чотирьох простих ковалентних зв’язків із атомами Гідрогену.

161. Охарактеризуйте просторову будову молекули метану.

162. Визначте масові частки елементів у метані. (Усно.)

163. У скільки разів метан важчий за водень? (Усно.)

164. У природному газі одного з родовищ об’ємна частка метану становить 91 %. Обчисліть масу метану, яка міститься в 1 л такого газу (н. у.).