Хімія. 9 клас. Попель

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 20. Гомологи метану

Матеріал параграфа допоможе вам:

  • з'ясувати, що таке гомологічний ряд сполук і які вуглеводні є гомологами метану;
  • називати гомологи метану і складати їх формули;
  • довідатись про фізичні властивості метану і його гомологів.

Формули сполук. У попередньому параграфі йшлося про найпростіший насичений вуглеводень — метан СН4. Виведемо формули насичених вуглеводнів, молекули яких містять два і три атоми Карбону. Спочатку з'єднаємо атоми Карбону рисками (простими ковалентними зв'язками):

С-С

С-С-С

Потім від кожного атома Карбону проведемо стільки додаткових рисок, щоб їх у нього було чотири (атом Карбону чотиривалентний):

Після цього допишемо до кожної риски атом Гідрогену й отримаємо формули відповідних вуглеводнів:

У такий спосіб можна вивести структурні формули молекул лінійної будови інших вуглеводнів із простими ковалентними зв'язками.

Складені структурні формули молекул можна записати у скороченому вигляді, залишивши риски лише між атомами Карбону:

СН3-СН3

СН3-СН2-СН3

Вуглеводні СН4, С2Н6, С3Н8 належать до гомологічного ряду метану.

Гомологічним рядом називають ряд органічних сполук, молекули яких подібні за будовою і різняться за складом на одну або кілька груп атомів СН2.

Група атомів СН2 має назву «гомологічна різниця». Сполуки С2Н6, С3Н8 та багато інших є гомологами метану.

Для того щоб скласти хімічну формулу гомолога метану із чотирма атомами Карбону в молекулі, достатньо додати до формули С3Н8 групу атомів СН2. Отримуємо: С3Н8СН2 С4Н10. Цю формулу можна також вивести з формули метану: СН4(СН2)3 С4Н10.

Якщо вуглеводень гомологічного ряду метану містить n атомів Карбону в молекулі, то його формула — СН4(СН2)n-1, або СnH2n+2. Друга формула є загальною для вуглеводнів цього типу.

Вуглеводні гомологічного ряду метану

CnH2n+2

• Скориставшись формулою СnН2n+2, складіть хімічні формули гомологів метану, молекули яких містять 5, 6 і 7 атомів Карбону.

Назви. Для чотирьох найпростіших за складом вуглеводнів гомологічного ряду метану використовують назви метан, етан, пропан, бутан. Назви решти сполук цього типу походять від іншомовних числівників (с. 20), які відповідають кількості атомів Карбону в молекулах вуглеводнів (табл. 2). Назви метану і його гомологів мають суфікс -ан.

Таблиця 2

Гомологи метану

Назва

Формула

хімічна

структурна (скорочена)

Метан

СН4

СН4

Етан

С2Н6

СН3-СН3

Пропан

С3Н8

СН3-СН2-СН3

Бутан

С4Н10

СН3-СН2-СН2-СН3

Пентан

С5Н12

СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

Гексан

С6Н14

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3

Гептан

С7Н16

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3

Октан

С8Н18

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3

Нонан

С9Н20

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3

Декан

С10Н22

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3

Будова молекул. Вам відомо, що молекула метану СН4 має форму тетраедра. З'ясуємо просторову будову молекул інших вуглеводнів гомологічного ряду метану.

Молекула етану С2Н6 складається з двох сполучених груп атомів СН3 — частин молекули метану. Легко дійти висновку, що всі атоми в молекулі етану розміщені не на площині, а в тривимірному просторі (мал. 48). У молекулах пропану, бутану (мал. 49), інших гомологів метану центри атомів Карбону перебувають на ламаній, зигзагоподібній, лінії. Тому скорочені структурні формули молекул пропану і бутану слід зображати так:

Мал. 48. Кулестержнева модель молекули етану

Мал. 49. Зигзагоподібна форма карбонового ланцюга в молекулах: а — пропану; б — бутану

У шкільному курсі хімії для спрощення використовують не зигзагоподібні, а лінійні структурні формули молекул вуглеводнів.

Фізичні властивості. Метан — газ, який не має запаху. Він легший за повітря. При охолодженні до температури -162 °С (за нормального тиску) цей газ перетворюється на рідину. Етан, пропан і бутан за звичайних умов також є газами, наступні дванадцять гомологів метану — рідини (вони мають характерний «бензиновий» запах), а решта — тверді речовини. Температури плавлення і кипіння гомологів метану зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зростають.

Оскільки молекули метану та його гомологів неполярні, ці сполуки нерозчинні у воді (мал. 50), але добре розчиняються (у багатьох випадках — необмежено) в органічних розчинниках і один в одному.

Мал. 50. Суміш гексану (верхній шар) із водою

Фізіологічна дія метану і його гомологів. Метан при тривалому вдиханні спричиняє отруєння, яке іноді призводить до смерті. Для виявлення його витоку з плити, негерметичного або пошкодженого трубопроводу в газову магістраль додають невелику кількість речовин із дуже неприємним запахом (їхня назва — меркаптани). Користуючись газом у побуті, потрібно частіше провітрювати приміщення.

Газуваті й рідкі гомологи метану негативно діють на центральну нервову систему. Тверді насичені вуглеводні не токсичні (парафін1 використовують із лікувальною метою).

1 Парафін — суміш насичених вуглеводнів із кількістю атомів Карбону в молекулах від 18 до 35.

Цікаво знати

Формула найпростішого меркаптану

ВИСНОВКИ

Ряд органічних сполук, молекули яких подібні за будовою і різняться за складом на одну або кілька груп атомів СН2, називають гомологічним рядом.

Загальна формула метану і його гомологів — CnH2n+2. Назви більшості цих сполук походять від іншомовних числівників; назва кожної сполуки містить суфікс -ан.

Молекули пропану і наступних гомологів метану мають зигзагоподібний карбоновий ланцюг.

Метан, етан, пропан і бутан — гази, решта гомологів метану — рідини або тверді речовини. Усі ці сполуки не розчиняються у воді.

Метан, а також його газуваті й рідкі гомологи негативно впливають на організм.

  • 152. Що таке гомологічний ряд? Які сполуки називають гомологами?
  • 153. Серед наведених формул укажіть ті, які належать сполукам гомологічного ряду метану: С3Н6, С5Н12, С6Н12, С7Н16.
  • 154. Установіть послідовність вуглеводнів за зменшенням кількості атомів Карбону в їхніх молекулах:

а) гептан;

б) бутан;

в) гексан;

г) пентан;

ґ) пропан.

  • 155. Зобразіть електронну формулу молекули: а) етану; б) пропану.
  • 156. Укажіть правильне закінчення речення «Відношення кількості атомів Гідрогену до кількості атомів Карбону в молекулах гомологів метану зі зростанням молярної маси сполук ...»:

а) зменшується;

б) збільшується;

в) змінюється хаотично.

  • 157. Яка відносна молекулярна маса гомолога метану, молекула якого містить 5 атомів Карбону? (Усно.)
  • 158. У якій сполуці масова частка Карбону найбільша — в етані, пропані чи бутані? Спробуйте дати відповідь, не здійснюючи розрахунків.
  • 159. Обчисліть кількість речовини, яка міститься (усно):

а) у 15 г етану;

б) у 4,48 л бутану (н. у.).

  • 160. Заповніть таблицю:

СnН2n+2

М, г/моль

DH2

w(C), %

С3Н8

80

36

100

  • 161. Запишіть формулу гомолога метану, молекула якого містить удвічі більше атомів Гідрогену, ніж молекула бутану.
  • 162. Який вуглеводень має таку саму густину, що й вуглекислий газ?

ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ

Два бутани, три пентани...

Кожна формула відповідає певній молекулі. Отже, мають існувати дві сполуки з однаковими хімічними формулами С4Н10, але з молекулами різної будови — нерозгалуженої й розгалуженої. Ці вуглеводні відомі й добре вивчені.

Сполуки, молекули яких мають однаковий склад, але різну будову, називають ізомерами.

Зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах вуглеводнів кількість ізомерів різко зростає. Одну й ту саму формулу С4Н10 мають два вуглеводні, С5Н12— три, С6Н14— п'ять, С7Н16 — дев'ять і т. д.

Існування ізомерів — одна із причин різноманітності й численності органічних сполук.

ГДЗ до підручника можна знайти тут.