Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

6. Властивості алканів

Матеріал параграфа допоможе вам:

• з'ясувати залежність фізичних властивостей алканів від складу молекул;

• дізнатися про деякі хімічні властивості алканів.

Фізичні властивості. Алкани з невеликою кількістю атомів Карбону в молекулах за звичайних умов1 є газами. Це — метан, етан, пропан, бутан, ізобутан і диметилпропан. Алкани з молекулами нерозгалуженої будови, що містять від 5 до 16 атомів Карбону, — рідини, решта — тверді речовини. Сумішшю твердих алканів СnH2n+2 (n ≥ 18) є парафін.

1 Звичайними умовами вважають температуру +20 °С і тиск 760 мм рт. ст.

Алкани — безбарвні, а у твердому стані — білі речовини. Запах мають лише рідкі алкани; його називають «бензиновим».

Температури плавлення і кипіння алканів зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зростають.

За нормального тиску метан СН4 плавиться і закипає за температур -182,5 і -161,6 °С, н-бутан С4Н10 — за -138,3 і -0,5 °С, а н-октан С8Н18 — за -56,8 і +125,7 °С.

Залежність температур кипіння алканів від їх молекулярної маси пояснюють так. Чим важча молекула, тим більшу енергію їй потрібно надати (тобто нагріти речовину до вищої температури), щоб частинка залишила рідину (речовина при цьому переходить у газоподібний стан).

Алкани легші за воду. Оскільки молекули алканів неполярні, ці сполуки розчиняються в органічних розчинниках, але нерозчинні у воді (мал. 6).

Мал. 6. Парафін не розчиняється у воді

Хімічні властивості. Усі алкани є хімічно пасивними сполуками. За певних умов вони вступають у реакції заміщення, розкладаються, перетворюються на ізомери. Алкани — горючі речовини.

Реакції заміщення. При освітленні або за підвищеної температури (250—400 °С) алкани взаємодіють із хлором або бромом. Під час таких реакцій атоми Гідрогену в молекулах вуглеводнів заміщуються на атоми галогенів. Взаємодію органічної сполуки з галогеном називають реакцією галогенування.

У реакції метану з хлором спочатку утворюється хлорометан

Процес може відбуватися до повного заміщення атомів Гідрогену. Тому хлорування метану часто ілюструють схемою

У цій схемі над кожною стрілкою вказано формулу реагенту (зі знаком «плюс»), а під стрілкою — формулу «другорядного» продукту реакції — хлороводню (зі знаком «мінус»).

Напишіть рівняння відповідних реакцій з утворенням трихлорометану і тетрахлорометану.

Добути взаємодією метану із хлором якусь одну органічну сполуку не вдається; у реакційній суміші завжди наявні кілька хлоропохідних вуглеводню.

Хлорування етану розпочинається згідно з рівнянням

Можливе й заміщення інших атомів Гідрогену на атоми Хлору.

На початку взаємодії пропану з хлором утворюється суміш таких сполук:

Цікаво знати

Повністю замістити атоми Гідрогену на атоми Хлору можна в молекулах не лише метану, а й етану, пропану.

Із фтором алкани реагують з вибухом; при цьому зв’язки С-С розриваються, й утворюються карбон фторид CF4 і гідроген фторид HF. Реакції алканів з йодом не відбуваються.

Термічний розклад. При сильному нагріванні за відсутності повітря (кисню) алкани розкладаються. Під час таких реакцій утворюються насичені й ненасичені вуглеводні, а також водень:

Ізомеризація. За певних умов алкани нерозгалуженої будови перетворюються на ізомери з розгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулах:

Реакції, під час яких утворюються ізомери вихідних сполук унаслідок перегрупування атомів у молекулах1, називають реакціями ізомеризації.

1 Або переміщення кратних зв’язків.

Реакції окиснення. Алкани при підпалюванні горять з утворенням вуглекислого газу і водяної пари; при цьому виділяється велика кількість теплоти:

Якщо повітря (кисню) не вистачає, то серед продуктів реакції з’являються чадний газ і вуглець.

Напишіть рівняння реакцій горіння етану в надлишку кисню та за його нестачі (з утворенням карбон(ІІ) оксиду).

Суміші метану, інших газуватих алканів, а також пари рідких алканів із повітрям є вибухонебезпечними. Користуючись природним газом, слід бути дуже обережними. Вибух може статися вже за об’ємної частки метану в повітрі 5 %. Потрібно також пам’ятати, що газ, витікаючи через пошкоджений вентиль побутової плити, може спричинити отруєння.

ВИСНОВКИ

Найпростіші алкани за звичайних умов є газами, інші — рідинами або твердими речовинами. Рідкі алкани мають характерний запах. Алкани розчиняються в органічних розчинниках. Температури плавлення і кипіння цих сполук зі збільшенням їх відносної молекулярної маси зростають.

Усі алкани хімічно пасивні. За певних умов вони вступають у реакції заміщення, при нагріванні без доступу повітря розкладаються чи перетворюються на ізомери. Алкани — горючі речовини.

36. Як впливає склад молекул алканів на їхні фізичні властивості?

37. За значеннями температур кипіння метану, етану, пропану та н-бутану, наведеними в параграфі та знайденими вами в інтернеті, побудуйте графік залежності цієї фізичної властивості алканів від молярної маси сполуки. Прокоментуйте графік.

38. Напишіть рівняння реакцій, що відбуваються при бромуванні метану.

40. Який об'єм повітря (н. у.) потрібний для спалювання 10 л пентану, що має густину 0,626 г/см3? Прийміть об'ємну частку кисню в повітрі за 20 %.

41. При повному згорянні 1 моль пропану виділяється 2200 кДж теплоти, а 1 моль н-бутану — 2880 кДж. Складіть термохімічні рівняння реакцій горіння цих сполук.

42. У балоні міститься 20 кг суміші пропану і бутану. Масова частка пропану в суміші становить 22 %. Обчисліть середню молярну масу суміші цих газів.

ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ

Циклоалкани

Серед насичених вуглеводнів є велика група сполук із молекулами циклічної будови. Їх називають циклоалканами. Вони в невеликій кількості разом з іншими вуглеводнями містяться в нафті.

У цикл можуть сполучитися щонайменше три атоми Карбону (мал. 7). Повна та скорочені структурні формули молекули відповідного насиченого вуглеводню:

Хімічна формула цієї сполуки — С3Н6.

Мал. 7. Моделі молекули найпростішого циклоалкану: а — кулестержнева; б — масштабна

Відомі циклоалкани з різною кількістю атомів Карбону, об'єднаних у цикл, а також такі, молекули яких мають вуглеводневі замісники.

Назва циклоалкану складається з назви алкану з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі і префікса цикло-. Наприклад, сполука із циклічною молекулою С3Н6 має назву циклопропан, а С4Н8 — циклобутан. Якщо в молекулі циклоалкану є замісник, то його назву вказують на початку назви сполуки1:

1 У разі наявності кількох замісників указують їх положення і назви.

Молекула циклоалкану містить на два атоми Гідрогену менше, ніж молекула алкану з такою самою кількістю атомів Карбону. Тому загальна формула циклоалканів — CnH2n (n = 3, 4, ...). Згідно з нею масова частка Карбону в будь-якому циклоалкані становить 85,7 %, а Гідрогену — 14,3 %.

Циклопропан і циклобутан за звичайних умов є газами, інші циклоалкани — рідини або тверді речовини. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук їхні температури плавлення і кипіння зростають. Циклоалкани, як і алкани, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.

За хімічними властивостями циклоалкани подібні до алканів. Для них характерні реакції заміщення.

Карбонові цикли в молекулах циклопропану і циклобутану нестійкі й під час хімічних реакцій розкриваються. Продукти таких перетворень складаються з молекул, які містять відкриті ланцюги з атомів Карбону.