Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

2 розділ

Вуглеводні

Цей розділ присвячений вуглеводням — сполукам Карбону з Гідрогеном. Такі сполуки містяться в природному газі, нафті. Вони слугують паливом, пальним, сировиною в різних виробництвах.

Вуглеводні становлять основу органічної хімії. Одне з означень цієї галузі хімічної науки таке: органічна хімія — хімія вуглеводнів та їх похідних. Похідними називають продукти заміщення атомів Гідрогену в молекулах вуглеводнів на атоми інших елементів або групи сполучених атомів (-ОН, -СООН, -NH2 та ін.).

Вуглеводні СnНm

Загальна формула вуглеводнів — CnHm. Ці сполуки поділяють на дві групи — з відкритим і замкненим карбоновим ланцюгом у молекулах. Існує також їх поділ за особливостями зв’язку між атомами Карбону (схема 3).

Схема 3

Класифікація вуглеводнів за особливостями зв’язку між атомами Карбону

5. Алкани

Матеріал параграфа допоможе вам:

• з'ясувати, які вуглеводні називають алканами;

• отримати відомості про ізомерію алканів;

• складати структурні формули молекул алканів;

• називати алкани за правилами систематичної номенклатури.

Склад молекул. Ви знаєте, що найпростішим насиченим вуглеводнем є метан СН4 (мал. 2, 4). Він започатковує гомологічний ряд, до якого зараховують сполуки з формулами С2Н6, С3Н8 та багато інших. Вам відомо, що гомологічний ряд — це ряд органічних сполук (гомологів), молекули яких подібні за будовою й різняться на одну або кілька груп атомів СН2 (так звана гомологічна різниця).

Мал. 4. Масштабна модель молекули метану

Насичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг, називають алканами.

Алкани СnH2n+2

Загальна формула алканів — CnH2n+2 (n = 1, 2, ...). У молекулах цих вуглеводнів усі атоми сполучені простим ковалентним зв’язком, а кути між лініями, що з’єднують центри сусідніх атомів, становлять 109,5°. Вуглеводні СН4, С2Н6, С3Н8 та інші аналогічні сполуки є гомологами й утворюють гомологічний ряд алканів.

Ізомерія. Для алканів, крім метану СН4, етану С2Н6 і пропану С3Н8, існують ізомери.

Які сполуки називають ізомерами?

Формулу С4Н10 мають два алкани. Молекула одного з них містить нерозгалужений карбоновий ланцюг, а іншого — розгалужений (мал. 5):

Мал. 5. Кулестержневі моделі молекул ізомерних алканів С4Н10

Відомо три алкани з формулою С5Н12, п’ять — із формулою С6Н14, дев’ять — із формулою С7Н16, а кількість ізомерів, які мають формулу С10Н22, сягає 75. Отже, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулах алканів кількість ізомерів істотно зростає.

Молекули ізомерних алканів різняться за послідовністю сполучення атомів Карбону. Ці сполуки є структурними ізомерами (§ 2) і мають різні властивості. Наприклад, температура кипіння бутану з нерозгалуженими молекулами становить -0,5 °С, а його ізомеру з розгалуженими молекулами -11,7 °С. Існують відмінності й у хімічних властивостях ізомерів.

Назви. Згідно із систематичною номенклатурою органічних сполук, назви всіх алканів мають суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук цього гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники (грецькі, латинські), які вказують на кількість атомів Карбону в молекулах: С5Н12 — пентан, С6Н14 — гексан, С7Н16 — гептан, С8Н18 — октан, С9Н20 — нонан, С10Н22 — декан.

Цікаво знати

О. М. Бутлеров передбачив існування ізобутану й добув цю сполуку в 1866 р.

Таблиця 1

Алкани

При складанні назв ізомерів використовують поняття «замісник». Замісник — атом1 або група атомів, що є відгалуженням у карбоновому ланцюзі. Загальне позначення замісника — R.

1 Крім атома Гідрогену.

Якщо замісник утворений з атомів Карбону і Гідрогену, його називають вуглеводневим залишком. Формулу такого замісника можна отримати, «вилучивши» атом Гідрогену з формули вуглеводню. Назва замісника походить від назви вуглеводню і має суфікс -ил (-іл): метил СН3-, етил СН3-СН2-, пропіл

Існують правила і рекомендації щодо складання систематичних назв алканів із розгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулах.

Правила складання назв алканів розгалуженої будови

1. У молекулі алкану обирають найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник (замісники).

2. Визначають назву кожного замісника.

3. Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

4. За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди- або ді-1, три-, тетра- тощо), а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

1 Відповідно до українського правопису.

ВПРАВА 1. Скласти структурні формули молекул ізомерних алканів С6Н14 і назвати сполуки.

Розв’язання

З’ясовуємо варіанти сполучення шести атомів Карбону. Кількість варіантів дорівнюватиме кількості ізомерних алканів С6Н14.

1. Сполучаємо атоми Карбону в нерозгалужений ланцюг і додаємо атоми Гідрогену, пам’ятаючи, що Карбон чотиривалентний:

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3.

Назва відповідного алкану — н-гексан.

2. Робимо ланцюг розгалуженим, перемістивши перший атом Карбону до третього:

У найдовшому карбоновому ланцюзі міститься п’ять атомів Карбону. Нумеруємо їх з того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник, і дописуємо атоми Гідрогену:

Назва алкану — 2-метилпентан.

3. Тепер переміщуємо перший атом Карбону до четвертого:

Додаємо атоми Гідрогену:

Назва алкану — 3-метилпентан.

4. Інші два ізомери мають два замісники -СН3 біля одного або різних атомів Карбону; в обох випадках головний карбоновий ланцюг складається з 4-х атомів:

Назви алканів — 2,2-диметилбутан і 2,3-диметилбутан відповідно.

Отже, формулу С6Н14 мають п’ять ізомерів: н-гексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,2-диметилбутан і 2,3-диметилбутан.

ВПРАВА 2. Скласти формулу алкану, назва якого — 4-етил-2,2-диметилгептан.

Розв’язання

Записуємо ланцюг із семи атомів Карбону (його має молекула н-гептану) і нумеруємо атоми в ньому:

До четвертого атома Карбону приєднуємо замісник С2Н5-, а до другого — два замісники СН3-:

Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену й отримуємо формулу алкану:

У молекулах алканів атоми Карбону з’єднані з різною кількістю атомів цього елемента. Якщо атом Карбону сполучений з одним таким самим атомом, його називають первинним, якщо із двома — вторинним, із трьома або чотирма — третинним і четвертинним відповідно:

У нерозгалуженому карбоновому ланцюзі містяться лише первинні (на його кінцях) і вторинні атоми Карбону.

ВИСНОВКИ

Насичені вуглеводні з відкритим карбоновим ланцюгом у молекулах називають алканами. Їх загальна формула — СnH2n+2

Майже для всіх алканів існують структурні ізомери; їх молекули мають різну будову карбонового ланцюга.

Назви алканів містять суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники. Алкани з молекулами розгалуженої будови називають за правилами систематичної номенклатури.

27. Серед наведених формул укажіть ті, що належать алканам: СН4, С3H6, C6H12, C7H16, C8H18

28. Назвіть алкани, які не мають ізомерів.

29. Складіть структурні формули молекул алканів, що мають такі назви:

а) 3-метилгексан;

б) 3,4-діетилгептан;

в) 3-етил-2-метилгептан.

30. Зобразіть структурні формули молекул усіх ізомерних алканів С5Н12 і назвіть сполуки.

31. Знайдіть відповідність:

Назва алкану

а) 2,3-диметилпентан;

б) н-пентан;

в) 2,3,4-триметилпентан;

г) 2,2-диметилпентан.

32. Складіть структурні формули молекул ізомерів С8Н18, у молекулах яких головний карбоновий ланцюг містить шість атомів Карбону.

33. Які вуглеводні в поданому переліку є ізомерами: 3-етил-2-метилпентан; 2,2,3-триметилпентан; 3,3-діетилпентан?

34. Обчисліть густину бутану (за н. у.) і його відносну густину за воднем. Чому в умові задачі не вказано конкретний ізомер вуглеводню?

35. Складіть структурну формулу алкану із четвертинним атомом Карбону в молекулі, якщо молярна маса сполуки становить 72 г/моль.