Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

6 розділ

Взаємоперетворення органічних речовин. Органічні сполуки в житті людини і суспільства

Органічні сполуки об’єднує їхнє походження. Тому не дивно, що між ними існують взаємозв’язки і різні можливості взаємоперетворень.

Світ органічних речовин не можна відокремити від кожного з нас. У ньому — чимало речовин, важливих для живих організмів. Дедалі більше органічних сполук і матеріалів на їх основі ми використовуємо в повсякденному житті. Досягнення вчених у галузі органічної хімії значною мірою забезпечують розвиток суспільства, дають змогу вирішувати глобальні проблеми цивілізації.

35. Взаємозв’язки між органічними речовинами

Матеріал параграфа допоможе вам:

• систематизувати свої знання про склад органічних речовин;

• узагальнити відомості про взаємоперетворення органічних сполук різних класів.

Склад органічних сполук. Вам добре відомо, що будь-яка органічна речовина є сполукою Карбону. Найпростішими за якісним складом є вуглеводні; це сполуки Карбону з Гідрогеном. Оксигеновмісні органічні сполуки — спирти, альдегіди, карбонові кислоти, вуглеводи, жири — утворені трьома елементами. Їхні молекули, крім атомів Карбону і Гідрогену, містять атоми Оксигену. Аміни — сполуки Карбону, Гідрогену і Нітрогену, а в молекулах амінокислот і білків є ще й атоми Оксигену.

Цікаво знати

У молекулах метал-органічних сполук є ковалентні зв’язки між атомами Карбону і металічних елементів.

Вуглеводні називають родоначальниками органічних сполук. Якщо атом Гідрогену в молекулі вуглеводню замінити на характеристичну групу атомів — гідроксильну, альдегідну, карбоксильну чи аміногрупу, отримаємо молекулу спирту, альдегіду, карбонової кислоти або аміну:

Можливі заміни кількох атомів Гідрогену на таку саму кількість характеристичних груп.

Назвіть насичений вуглеводень, від якого походить гліцерол. Зіставте молекули обох сполук за складом.

Органічні сполуки поділяють на класи. Кожний клас сполук складається з гомологічних рядів. Гомологічний ряд об’єднує велику групу речовин однакового якісного складу, молекули яких різняться на одну або більше груп СН2. Серед вуглеводнів виокремлюють гомологічний ряд метану (табл. 1, с. 29), гомологічний ряд етену та ін. Приклади сполук, що започатковують гомологічний ряд етину:

Існують речовини, молекули яких мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову. Ви знаєте, що ці сполуки називають ізомерами. У молекулах ізомерів, що є насиченими вуглеводнями, атоми Карбону сполучені в різній послідовності

а молекули ненасичених вуглеводнів можуть різнитися ще й положенням кратного зв’язку:

Кількість ізомерів серед оксигеновмісних та нітрогеновмісних органічних сполук зростає через можливості різного розміщення характеристичних груп у молекулах.

Зобразіть структурні формули молекул ізомерних пропанолів.

Викладене підтверджує, що у світі органічних сполук існують взаємозв’язки, які ґрунтуються на походженні сполук різних класів від вуглеводнів. Ці зв’язки також виявляються між сполуками кожного класу — гомологами, ізомерами.

Взаємоперетворення органічних сполук. Вивчаючи хімічні властивості органічних речовин, ви довідалися про характерні реакції за їх участю, особливості перебігу таких перетворень.

Із насичених вуглеводнів добувають ненасичені — алкени, алкіни.

Назвіть продукти дегідрування етану.

Будь-який ненасичений вуглеводень може вступати в реакцію з воднем; при цьому з алкіну утворюється алкен, а з алкену — алкан:

Аналогічні перетворення властиві іншим ненасиченим сполукам, зокрема карбоновим кислотам з подвійним зв’язком у молекулі.

З вуглеводнів можна добувати оксигеновмісні органічні сполуки. Наприклад, алкени взаємодіють з водою з утворенням спиртів.

Напишіть рівняння реакції гідратації вуглеводню, назва якого — бут-2-ен.

Вам відомі взаємоперетворення оксигеновмісних сполук різних класів. Так, продуктом часткового окиснення спирту є альдегід, а окисненням альдегідів добувають карбонові кислоти:

З іншого боку, відновленням альдегіду можна отримати спирт (реакція відбувається при нагріванні за наявності каталізатора).

Складіть схему відновлення етаналю воднем.

Взаємодією спиртів з карбоновими кислотами добувають естери:

Це — реакція естерифікації. Вона є оборотною; за певних умов естер реагує з водою з утворенням спирту і кислоти. Жири при нагріванні й за підвищеного тиску або наявності каталізаторів також зазнають гідролізу; при цьому утворюються трьохатомний спирт гліцерол і вищі карбонові кислоти1 (c. 133).

1 У лужному середовищі — їхні солі.

Взаємоперетворення можливі й серед вуглеводів. Дією води на полісахарид (крохмаль, целюлозу) або дисахарид (сахарозу) за відповідних умов можна добути моносахарид (глюкозу, фруктозу):

За участю ферментів або мікроорганізмів вуглеводи зазнають бродіння. Продуктами таких реакцій є органічні речовини інших класів — спирти, карбонові кислоти (§ 23).

Нітрогеновмісні органічні сполуки також здатні до взаємоперетворень. Білки розщеплюються в живих організмах на амінокислоти, а амінокислоти взаємодіють між собою з утворенням інших білків.

Існують перетворення органічних речовин, під час яких їхній якісний (елементний) і кількісний склад не змінюється. Це — реакції ізомеризації та полімеризації.

Напишіть рівняння реакції перетворення н-бутану на ізобутан.

Цікаво знати

Незвичайний приклад ізомеризації — перетворення неорганічної сполуки (амоній ціанату) на органічну (сечовину): NH4NCO —> CO(NH2)2.

За реакціями полімеризації з етену, інших ненасичених органічних сполук добувають полімери та каучуки (§ 31, 33). Можна здійснити й зворотні реакції: при нагріванні полімерів за відсутності повітря утворюються мономери (§ 30, 33).

Деякі органічні речовини, молекули яких містять характеристичні групи, здатні вступати в реакції поліконденсації (§ 31). Продукт такої реакції — полімер, сумарна маса макромолекул якого менша за сумарну масу молекул відповідного мономера.

За реакцією поліконденсації добувають капрон. Спрощена схема цього процесу:

Отже, здатність одних органічних речовин перетворюватися на інші є додатковим підтвердженням існування взаємозв’язків між ними.

ВИСНОВКИ

Органічні сполуки різних класів походять від вуглеводнів. Їх хімічні формули можна вивести, замінюючи атоми Гідрогену в молекулах вуглеводнів на характеристичні групи атомів. Взаємозв’язки між органічними речовинами зумовлені існуванням класів цих сполук, гомологічних рядів, сполук-ізомерів.

Відомо багато взаємоперетворень органічних речовин. Серед них — реакції приєднання за участю ненасичених сполук, а також реакції заміщення, ізомеризації, гідролізу, окиснення й відновлення, полімеризації та поліконденсації.

251. Чому вважають, що вуглеводні становлять фундамент органічної хімії?

252. Частинки якого типу містяться в більшості органічних сполук? Які органічні сполуки складаються з інших частинок?

253. Спробуйте дати означення:

а) одноатомного спирту і фенолу як сполук, що походять від води;

б) амінокислот як сполук, що походять від карбонових кислот.

254. Напишіть рівняння кількох реакцій, під час яких утворюються галогеновмісні органічні сполуки:

а) з алканів;

б) з алкенів.

255. За допомогою яких реакцій можна:

а) алкен перетворити на спирт;

б) зі спирту добути алкен?

Наведіть відповідні хімічні рівняння із загальними формулами органічних сполук.

256. Напишіть рівняння реакцій таких перетворень:

а) алкан —> алкен —> алкін —> арен;

б) спирт —> альдегід —> кислота —> естер;

в) амінокислота —> дипептид;

г) дисахарид —> моносахарид —> спирт;

ґ) полісахарид —> моносахарид;

д) полімер —> мономер;

е) мономер —> полімер (каучук).

257. Під час взаємодії сполук Al4C3 і CaC2 з водою утворюються відповідно метан і етин. Складіть хімічні рівняння.

258. Скільки вуглеводнів мають відносну густину за воднем 29? Назвіть кожну сполуку і зобразіть структурну формулу її молекули.

259. Виведіть формулу одноосновної насиченої карбонової кислоти й назвіть речовину, якщо масова частка Гідрогену в ній становить 8,1 %.

260. При взаємодії 20 г фенолу, який містив домішку бензену, з надлишком бромної води утворилося 66,2 г галогеновмісної органічної сполуки. Обчисліть масову частку ароматичного вуглеводню у фенолі.