Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

19. Насичені одноосновні карбонові кислоти

Матеріал параграфа допоможе вам:

• прогнозувати властивості карбонових кислот за будовою молекул;

• поповнити свої знання про властивості карбонових кислот;

• ознайомитись зі способами добування етанової (оцтової) кислоти.

Будова молекул. У молекулі карбонової кислоти атом Карбону карбоксильної групи

сполучений із двома атомами Оксигену й атомом Карбону вуглеводневого залишку1. Кути між напрямами відповідних хімічних зв’язків наближаються до 120°. Це — результат перекривання змінених за формою орбіталей атома Карбону з орбіталями сусідніх атомів. В утворенні подвійного зв’язку С=О беруть участь також неспарені р-електрони атома Карбону й атома Оксигену (мал. 50).

1 Або атомом Гідрогену (в молекулі метанової кислоти НСООН).

Мал. 50. Перекривання р-орбіталей атомів у карбоксильній групі

р-Орбіталь атома Карбону перекривається не лише з р-орбіталлю атома Оксигену карбонільної групи С=О, а й із р-орбіталлю атома Оксигену гідроксильної групи О-Н, у якій перебуває пара неподілених електронів (мал. 50). Утворюється спільна електронна система. Електронна густина в цій системі значною мірою зміщена до атома Оксигену карбонільної групи

що зумовлює більшу полярність зв’язку О-Н у молекулах карбонових кислот, ніж у молекулах спиртів.

Зазначені особливості будови молекул карбонових кислот уможливлюють реакції за участю цих сполук із розривом полярних зв’язків О-Н, а також С-ОН.

Фізичні властивості. Мурашина, оцтова і пропіонова кислоти за звичайних умов є рідинами з різким запахом, які необмежено змішуються з водою з утворенням розчину. Розчиненню сприяє утворення водневих зв’язків між молекулами кислоти і води. Масляна та інші кислоти з кількістю атомів Карбону в молекулах до дев’яти — оліїсті рідини, що мають неприємний запах і погано розчиняються у воді. Вищі насичені карбонові кислоти — тверді, нерозчинні у воді речовини без запаху.

Температури кипіння карбонових кислот вищі, ніж одноатомних спиртів із такою самою кількістю атомів Карбону в молекулах. Це свідчить про сильнішу міжмолекулярну взаємодію в кислотах. Якщо між двома молекулами спирту виникає тільки один водневий зв’язок, то між молекулами кислоти їх може бути два1:

1 Сукупність двох сполучених молекул називають димером. Димери циклічної будови досить стійкі.

Хімічні властивості. Карбонові кислоти, як і неорганічні кислоти, дисоціюють у водних розчинах з утворенням катіонів Гідрогену й аніонів кислотних залишків:

Електролітична дисоціація цих сполук відбувається внаслідок розриву полярних зв’язків О-Н у молекулах.

Складіть рівняння електролітичної дисоціації мурашиної та оцтової кислот.

Усі карбонові кислоти є слабкими. Зі зростанням карбонового ланцюга в молекулах сила насичених одноосновних карбонових кислот зменшується:

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 1

Виявлення органічних кислот у харчових продуктах

За допомогою піпетки або скляної палички нанесіть по 1—2 краплі рідкого молочнокислого продукту, соку квашеної капусти, яблучного або лимонного соку на універсальні індикаторні папірці. Чи змінюється забарвлення індикатора в кожному випадку? Якщо так, то як саме?

Зробіть відповідні висновки.

Реакції з металами, оксидами, гідроксидами, солями. Карбонові кислоти, як і більшість неорганічних кислот, взаємодіють з металами

основними оксидами, основами, деякими амфотерними оксидами і гідроксидами, солями слабких кислот:

Складіть йонно-молекулярне рівняння реакції метанової кислоти з барій гідроксидом.

Реакції зі спиртами. Карбонові кислоти за наявності концентрованої сульфатної кислоти взаємодіють зі спиртами. Продуктами цих реакцій є естери1. Звідси й назва — реакція естерифікації:

1 Докладно естери і реакцію естерифікації розглянуто в § 21.

Установлено, що кожна молекула води утворюється за рахунок ОН-групи молекули кислоти й атома Гідрогену гідроксильної групи молекули спирту.

Оцтова кислота є стійкою щодо дії окисників. Вона не взаємодіє, наприклад, із калій перманганатом. Однак пару цієї кислоти можна підпалити на повітрі.

При нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою мурашина кислота розкладається на карбон(II) оксид і воду:

Добування. Карбонові кислоти добувають у промисловості переважно за реакціями окиснення.

Основний і перспективний метод добування оцтової та мурашиної кислот грунтується на окисненні насичених вуглеводнів — н-бутану, метану:

Карбонові кислоти утворюються при окисненні альдегідів і спиртів:

У лабораторії карбонові кислоти найчастіше добувають за реакціями їхніх солей із сильними неорганічними кислотами (зазвичай сульфатною):

Добувати оцтову кислоту в лабораторії недоцільно, оскільки її у великій кількості випускає промисловість.

Застосування. Найбільшого використання серед карбонових кислот набули етанова (оцтова) й метанова (мурашина) кислоти. Оцтову кислоту широко застосовують у харчовій, шкіряній, хімічній промисловості, при фарбуванні тканин, у виробництві штучних волокон, домашньому господарстві (для консервування, як приправу до їжі тощо). Промисловість випускає столовий оцет (водний розчин оцтової кислоти з її масовою часткою 5—10 %), оцтову есенцію (70—80 %), яблучний оцет. Мурашину кислоту застосовують в органічному синтезі, текстильній промисловості, медицині, виробництві фарб, гуми.

ВИСНОВКИ

Карбонові кислоти за звичайних умов є рідинами або твердими речовинами. Розчинність їх у воді зменшується зі зростанням кількості атомів Карбону в молекулах. Ці сполуки мають вищі температури кипіння, ніж відповідні спирти.

Карбонові кислоти дисоціюють у водних розчинах, реагують із металами, деякими оксидами, гідроксидами, солями, а також зі спиртами.

У промисловості карбонові кислоти добувають окисненням органічних сполук.

Карбонові кислоти використовують у багатьох сферах.

137. Поясніть, чому полярність зв'язку О-Н у молекулах карбонових кислот більша, ніж у молекулах спиртів.

138. Запишіть схему електролітичної дисоціації пропанової кислоти. Яких частинок більше в розчині сполуки — молекул кислоти чи йонів?

139. Порівняйте хімічні властивості оцтової та хлоридної кислот.

140. Напишіть рівняння реакцій і дайте назви їх продуктам:

141. Укажіть у йонно-молекулярних рівняннях замість крапок формули йонів, молекул і наведіть відповідні молекулярні рівняння:

142. Запишіть у схемах перетворень замість крапок формули сполук і складіть рівняння відповідних реакцій:

Укажіть умови, за яких відбуваються реакції.

143. Визначте масову частку оцтової кислоти в розчині, виготовленому додаванням до 100 г 80 %-го розчину кислоти:

а) 100 мл води;

б) 100 г 9 %-го розчину цієї кислоти;

в) 100 мл 20 %-го розчину цієї кислоти, густина якого 1,026 г/мл.

144. Яка маса розчину натрій гідроксиду з масовою часткою лугу 20 % витрачається на нейтралізацію 50 г розчину пропанової кислоти з масовою часткою кислоти 7,4 %?

145. Яким об'ємом води потрібно розбавити 150 мл оцтової есенції (розчин оцтової кислоти з її масовою часткою 70 % і густиною 1,07 г/см3), щоб виготовити розчин із масовою часткою оцтової кислоти 5 %?

146. У суміш мурашиної та оцтової кислот масою 15,2 г добавили надлишок цинку. При цьому виділилося 3,36 л газу (н. у.). Визначте масові частки кислот у суміші.