Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

15. Багатоатомні спирти. Гліцерол

Матеріал параграфа допоможе вам:

• пригадати будову молекул і властивості гліцеролу;

• отримати нову інформацію про багатоатомні спирти.

Найпростішим двохатомним спиртом є етиленгліколь НО-СН2-СН2-ОН, а трьохатомним спиртом — гліцерол, або гліцерин НОСН2-СНОН-СН2ОН (мал. 33). У природі цих спиртів немає, але похідні гліцеролу — жири — дуже поширені.

Мал. 33. Кулестержневі моделі молекул: а — етиленгліколю; б — гліцеролу

Фізичні властивості гліцеролу. У 9 класі ви дізналися, що трьохатомний спирт гліцерол — безбарвна в’язка рідина (мал. 34), солодка на смак. Ця сполука не має запаху, гігроскопічна, трохи важча за воду, змішується з нею в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину.

Мал. 34. Гліцерол

Цікаво знати

В’язкість гліцеролу за звичайних умов у тисячу разів більша, ніж води.

Гліцерол кипить, розкладаючись, за температури +290 °С, тоді як температури кипіння одноатомних спиртів (пропанолів) із такою самою кількістю атомів Карбону в молекулах значно нижчі. Відмінності зумовлені тим, що в багатоатомному спирті утворюється більше водневих зв’язків (кожна молекула гліцеролу містить три ОН-групи).

Хімічні властивості. Гліцерол взаємодіє не лише з активними металами, а й із деякими гідроксидами металічних елементів, зокрема з купрум(ІІ) гідроксидом (про цю реакцію йшлося в 9 класі). Цим він більше, ніж одноатомні спирти, нагадує кислоту. Однак гліцерол і його розчин не змінюють забарвлення індикаторів.

Реакції з металами. Під час взаємодії гліцеролу з лужними металами (мал. 35) відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в гідроксильних групах на атоми металічного елемента:

Мал. 35. Взаємодія гліцеролу з натрієм

Інший запис рівняння реакції цього спирту з надлишком натрію1:

1 Щоб така реакція відбувалася з достатньою швидкістю, гліцерол нагрівають.

Сполуки металічних елементів, що є похідними гліцеролу, називають гліцератами.

Реакція з купрум(ІІ) гідроксидом. Якщо до щойно добутого за реакцією обміну осаду купрум(II) гідроксиду додати водний розчин гліцеролу, то осад розчиняється, а рідина набуває яскраво-синього кольору. Назва продукту взаємодії — купрум(ІІ) гліцерат (мал. 36). Ця реакція є якісною на багатоатомні спирти (на фрагмент молекули -СНОН-СНОН-).

Мал. 36. Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом

Окиснення. Гліцерол горить на повітрі з утворенням вуглекислого газу і води. Щоб провести такий дослід, невелику кількість спирту нагрівають у порцеляновій чашці й підпалюють за допомогою скіпки. Сполука горить майже безбарвним полум’ям.

Напишіть рівняння реакції горіння гліцеролу.

Добування і застосування. Гліцерол добувають у промисловості різними методами. Традиційний метод ґрунтується на гідролізі жирів. Гліцерол для технічних потреб синтезують із пропену.

Значні кількості гліцеролу використовують у виробництві вибухових речовин. Цю сполуку також застосовують для пом’якшення шкіри при виготовленні взуття та одягу. Гліцерол є компонентом зубних паст, мила, косметичних кремів. Іноді його добавляють у лікери для надання їм в’язкості.

Водні розчини двохатомного спирту етиленгліколю застосовують узимку для охолодження двигунів в автомобілях. Назва цих рідин — антифризи1. Водіям слід пам’ятати, що етиленгліколь дуже токсичний.

1 Термін походить від англійського слова freeze — замерзати. Антифризи не замерзають за низьких температур.

ВИСНОВКИ

Найпростішими двохатомним і трьохатомним спиртами є етиленгліколь і гліцерол.

Гліцерол — безбарвна в’язка рідина без запаху, солодка на смак, гігроскопічна, необмежено розчиняється у воді. Сполука взаємодіє з лужними металами, купрум(ІІ) гідроксидом.

Гліцерол використовують у виробництві вибухових речовин, косметичних засобів, а також у харчовій промисловості.

107. Як пояснити те, що гліцерол, на відміну від пропанолів, є в'язкою рідиною й не має запаху?

108. Як розрізнити водні розчини етанолу і гліцеролу за допомогою хімічної реакції?

109. Який максимальний об'єм водню (н. у.) можна добути із 0,1 моль гліцеролу за реакцією з натрієм? (Усно.)

110. Обчисліть масову частку гліцеролу у водному розчині, якщо молекул води в ньому в 10 разів більше, ніж молекул спирту.

111. У результаті взаємодії натрію, взятого в надлишку, із 46 г трьохатомного спирту утворилося 0,75 моль водню. Виведіть формулу спирту.

112. Під час спалювання 1 моль спирту утворилося 2 моль вуглекислого газу. Який спирт було взято? Чи має задача єдиний розв'язок? Відповідь аргументуйте.

113. Знайдіть формулу двохатомного спирту, якщо при спалюванні 6,2 г цієї сполуки утворилося 5,4 г води.