Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

14. Насичені одноатомні спирти

Матеріал параграфа допоможе вам:

• пригадати будову молекул одноатомних спиртів;

• поповнити свої знання про хімічні властивості спиртів;

• дізнатися про способи добування спиртів.

Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів започатковують метанол СН3ОН (мал. 28) і етанол С2Н5ОН. У 9 класі ви ознайомилися зі складом та будовою молекул цих сполук, дізналися про деякі їхні фізічні та хімічні властивості. Читаючи матеріал параграфа, пригадаєте відомості про спирти, а також отримаєте про них нову інформацію.

Мал. 28. Моделі молекули метанолу: а — кулестержнева; б — масштабна

Будова молекул. Молекула будь-якого одноатомного спирту складається із двох частин — вуглеводневого залишку і гідроксильної групи. Атом Оксигену, найбільш електронегативного елемента в молекулі, зміщує у свій бік спільні електронні пари від атомів Карбону і Гідрогену. Тому зв’язки С-О та О-Н є полярними (останній зв’язок більш полярний):

Існування полярних зв’язків у молекулах спиртів значною мірою зумовлює характерні реакції цих сполук.

Зі зростанням карбонового ланцюга в молекулах спиртів полярність зв’язку О-Н зменшується. У молекулі первинного спирту цей зв’язок більш полярний, ніж у молекулі вторинного або третинного спирту.

Фрагмент молекули спирту С-О-Н є кутовим (мал. 28), як і молекула води. На атомі Оксигену зосереджений невеликий негативний заряд, менший за одиницю, а з протилежного боку молекули, де перебувають атоми Гідрогену, — позитивний заряд. Тому молекула спирту полярна.

Фізичні властивості. Наявність у молекулах спиртів гідроксильних груп суттєво впливає на фізичні властивості цих сполук. Атоми Гідрогену й Оксигену ОН-груп беруть участь в утворенні водневих зв’язків між молекулами спирту (§ 3). Тому серед спиртів немає газоподібних речовин (відмінність від вуглеводнів), а їх температури кипіння значно вищі, ніж відповідних алканів. Одноатомні спирти з невеликою кількістю атомів Карбону в молекулах за звичайних умов є безбарвними рідинами зі специфічним запахом (спиртовим, камфорним, сивушним). Вищі спирти — тверді речовини, які майже не мають запаху.

Метанол, етанол, а також пропаноли і метилпропан-2-ол необмежено розчиняються у воді внаслідок утворення водневих зв’язків між молекулами спирту і води (с. 19). Розчинність інших спиртів зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зменшується, а вищі спирти у воді нерозчинні.

Хімічні властивості. Реакції за участю спиртів відрізняються від тих, у які вступають вуглеводні.

Реакції з металами. Спирти взаємодіють із лужними металами з виділенням водню й утворенням солеподібних сполук (мал. 29):

Мал. 29. Реакція етанолу з натрієм

При цьому полярні зв’язки О-Н у молекулах спирту розриваються, і атоми Гідрогену заміщуються на атоми металічного елемента. У таких реакціях спирти поводяться як кислоти. Однак вони не дисоціюють з утворенням йонів Н+, не реагують із лугами; спирти — неелектроліти.

Дегідратація. Вам уже відомо, що так називають реакцію відщеплення води від будь-якої сполуки (с. 69). Умови її перебігу для спиртів — нагрівання й наявність концентрованої сульфатної кислоти. Відщеплення молекули води може відбуватися від однієї або двох молекул спирту. У першому випадку при дегідратації одноатомного спирту, крім води, утворюється алкен, а в другому випадку — етер (с. 80):

Назвіть спирти, дегідратацією яких можна добути пропен.

Окиснення. Первинні спирти за дії окисників перетворюються на альдегіди (§ 17), які окиснюються до карбонових кислот1:

1 Відповідні реакції називають частковим окисненням.

Окиснення етилового спирту використовують у виробництві харчової оцтової кислоти.

Спирти окиснюються калій перманганатом (мал. 30), купрум(ІІ) оксидом. Щоб здійснити другу реакцію, мідну пластинку нагрівають до її потемніння (на поверхні металу утворюється оксид CuO) й гарячою занурюють в етанол. Вона знову стає блискучою, і з’являється запах, властивий оцтовому альдегіду.

Мал. 30. Окиснення етанолу калій перманганатом у розчині, який містить сульфатну кислоту

Повне окиснення спирту відбувається, якщо його підпалити. Метиловий і етиловий спирти горять на повітрі майже безбарвним полум’ям, а вищі спирти — кіптявим.

Напишіть рівняння реакції горіння метанолу.

Реакції з галогеноводнями. Спирти взаємодіють із хлороводнем, бромоводнем, йодоводнем. При цьому гідроксильна група в молекулі спирту заміщується на атом галогену:

1Для здійснення реакції до спирту додають натрій бромід чи калій бромід і концентровану сульфатну кислоту (при взаємодії солі з кислотою утворюється бромоводень).

Добування спиртів. Найважливішими в практичному відношенні є метиловий і етиловий спирти. Їх добувають у промисловості в найбільшій кількості.

Сучасний метод добування етилового спирту ґрунтується на реакції етену з водяною парою за температури 300 °С, підвищеного тиску і наявності каталізатора:

Основою іншого методу є спиртове бродіння глюкози у водному розчині за участю ферментів2 дріжджів:

2Ферменти (лат. fermentum — закваска) — білки, що виконують роль каталізаторів (с. 216).

Цей біохімічний процес використовують із давніх часів для виготовлення вина з винограду (мал. 31), інших ягід і фруктів.

Мал. 31. Бродіння виноградного соку

Вихідною речовиною у виробництві спирту для потреб харчової промисловості є пшеничний або картопляний крохмаль, а технічного спирту — целюлоза, добута з відходів переробки деревини.

Сировиною для виробництва метилового спирту є синтез-газ — суміш карбон(ІІ) оксиду і водню, яку добувають взаємодією метану з водяною парою за високої температури і наявності каталізатора:

Утворення спирту відбувається в суміші газів згідно з рівнянням:

Цей процес часто називають синтезом метанолу.

Застосування. Рідкі спирти використовують як розчинники, а також в органічному синтезі. Найбільшого застосування набули етиловий і метиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, парфумерії, харчовій промисловості, іноді — як компонент пального для автотранспорту (мал. 32), а метанол — як сировину для хімічної промисловості.

Мал. 32. Автобус із двигуном на «спиртовому» пальному

Заводи переважно випускають етиловий спирт, що містить невелику кількість води (w(H2O) ≈ 4 %). Його назва — спирт-ректифікат.

Фізіологічна дія спиртів. Етиловий спирт є наркотичною речовиною, яка швидко всмоктується у кров. Людина в стані алкогольного сп’яніння поводиться неприродно, перестає контролювати свої дії, втрачає пам’ять, у неї порушується координація рухів. Постійне й надмірне вживання спиртних напоїв спричиняє алкоголізм. Ця хвороба вражає нервову, серцево-судинну, репродуктивну системи, руйнує печінку, призводить до зниження імунітету, розумових здібностей, інтелекту; людина деградує як особистість.

Цікаво знати

Люди, які зловживають алкоголем, скорочують своє життя на 10—12 років.

Метанол є сильною отрутою. При потраплянні в організм незначної кількості цієї сполуки людина повністю втрачає зір, а при більшій кількості — гине.

ВИСНОВКИ

Насичені одноатомні спирти — похідні алканів, у молекулах яких міститься гідроксильна група. Загальна формула цих спиртів — СnH2n+1ОН.

Насичені одноатомні спирти — безбарвні рідини зі специфічним запахом або тверді речовини майже без запаху. Розчинність спиртів у воді зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зменшується.

Характерні реакції спиртів зумовлені наявністю в їхніх молекулах полярних зв’язків О—Н і С—О. Спирти взаємодіють із лужними металами, здатні до дегідратації й окиснення, є горючими речовинами.

У промисловості в найбільшій кількості добувають метиловий та етиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, харчовій і хімічній промисловості, як компонент пального для автотранспорту, а метанол — у виробництві органічних сполук.

Етиловий спирт, потрапляючи в організм, завдає істотної шкоди, а метиловий спирт є сильною отрутою.

96. Порівняйте спирти і вуглеводні за будовою їхніх молекул.

97. Від яких чинників залежать фізичні властивості спиртів? Дайте відповідне пояснення.

98. Заповніть таблицю і поясніть відмінності у фізичних властивостях алканів і спиртів:

Назва сполуки

Хімічна формула

Агрегатний стан за звичайних умов

Температура кипіння, °С

Метан

-161,6

Метанол

+64,5

Етан

-88,6

Етанол

+78,4

99. Як впливає водневий зв'язок на розчинність спиртів у воді? Чи залежить розчинність спирту у воді від довжини карбонового ланцюга його молекули? Якщо так, то як саме?

100. Допишіть продукти реакцій і перетворіть схеми на хімічні рівняння:

а) С4Н9ОН + О2 —> ...;

б) С3Н7ОН + Li —> ... .

101. Напишіть формули продуктів реакцій, назвіть тип і умови перебігу кожної реакції:

102. Гідратацією алкенів добувають одноатомні спирти. Напишіть загальне рівняння такої реакції.

103. Які маса натрію та об'єм етанолу (густина 0,79 г/мл) прореагували, якщо виділилося 224 мл водню (н. у.)?

104. Змішали 200 г водного розчину етанолу з його масовою часткою 5 % і 50 г розчину цього спирту з його масовою часткою 10 %. Обчисліть масову частку етанолу у виготовленому розчині.

105. Який об'єм етену (н. у.) було взято для добування 2 л етанолу (густина спирту — 0,79 г/мл), якщо в реакцію вступило 85 % алкену?

106. У результаті дегідратації насиченого спирту масою 15 г утворився вуглеводень і 4,5 г води. Назвіть спирт і зобразіть структурну формулу його молекули. Скільки розв'язків має задача?