Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

3 розділ

Оксигеновмісні органічні сполуки

Відомо багато оксигеновмісних органічних речовин. Серед них, як і серед вуглеводнів, є насичені, ненасичені, ароматичні сполуки. За наявністю в молекулах певних характеристичних (функціональних) груп атомів оксигеновмісні органічні речовини поділяють на класи. У цьому розділі розглянуто класи сполук, указані на схемі 4, а також фенол С6Н5ОН і жири.

Схема 4

Класи оксигеновмісних органічних сполук

1 На схемі наведено загальні формули спиртів, альдегідів і карбонових кислот з однією характеристичною групою атомів у молекулі.

13. Спирти

Матеріал параграфа допоможе вам:

• отримати нові відомості про класифікацію спиртів;

• давати спиртам систематичні назви;

• дізнатися про ізомерію спиртів;

• складати формули спиртів-ізомерів.

Ви вже знаєте, що молекула спирту складається з вуглеводневого залишку та однієї або кількох гідроксильних груп. Група -ОН є характеристичною групою класу спиртів.

Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.

Одноатомні спирти R—OH

Класифікація. Спирти класифікують за кількома ознаками. Вам відомо, що за кількістю гідроксильних груп у молекулі спирти поділяють на одноатомні (молекула містить одну групу -ОН) і багатоатомні — двохатомні (дві групи -ОН), трьохатомні (три групи -ОН) та ін. Загальна формула одноатомних спиртів — R—ОН.

Напишіть формулу найпростішого одноатомного спирту.

Гідроксильні групи в молекулах багатоатомних спиртів з’єднані з різними атомами Карбону1:

1 Сполуки, в молекулах яких атом Карбону з'єднаний із двома або трьома ОН-групами, нестійкі або не існують.

Зважаючи на особливості зв’язків між атомами Карбону в молекулах, розрізняють насичені, ненасичені, ароматичні спирти. Приклади формул одноатомних спиртів кожної групи: СН3-СН2ОН, СН2=СН-СН2ОН, С6Н5-СН2ОН. У молекулах спиртів гідроксильна група сполучена з атомом Карбону, який з’єднаний з іншим атомом Карбону простим ковалентним зв’язком.

Гідроксильна група може сполучатися з первинним, вторинним або третинним атомом Карбону (§ 5). За відповідною ознакою одноатомні спирти поділяють на первинні, вторинні й третинні:

Спирти, молекули яких містять 10 і більше атомів Карбону, називають вищими.

Насичені одноатомні спирти CnH2n+1OH

У цьому і наступних параграфах розглядатимемо лише насичені спирти. Ці сполуки є похідними вуглеводнів CnH2n+2, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильні групи. Загальна формула насичених одноатомних спиртів — CnH2n+1OH.

Запишіть загальну формулу насичених двохатомних спиртів.

Назви. Систематична назва насиченого одноатомного спирту складається з назви відповідного алкану і суфікса -ол: СН3ОН — метанол, С2Н5ОН — етанол.

Якщо молекула спирту містить три або більше атомів Карбону, то їх нумерують з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована ОН-група. У назві такого спирту перед суфіксом -ол указують номер атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група:

1 Місце характеристичної групи в назві спирту раніше вказували так: 1-пропанол, пропанол-1.

У розгалуженій молекулі спирту обирають найдовший карбоновий ланцюг, причому такий, щоб один із його атомів був сполучений із гідроксильною групою. Назви замісників та їх положення додають до назви спирту за правилами, встановленими для вуглеводнів:

Цікаво знати

Тривіальна назва метанолу — деревний спирт, а етанолу — винний спирт.

Зобразіть структурну формулу молекули спирту, назва якого — 2,3-диметилбутан- 1-ол.

На практиці часто використовують інші назви спиртів. Кожна з них складається із двох слів. Перше слово походить від назви вуглеводневого залишку, з яким сполучена гідроксильна група, а другим є слово спирт: СН3ОН — метиловий спирт, С2Н5ОН — етиловий спирт.

Найпростіші багатоатомні спирти мають такі тривіальні назви:

СН2ОН-СН2ОН — етиленгліколь;

СН2ОН-СНОН-СН2ОН — гліцерол, гліцерин.

Ізомерія. Структурна ізомерія спиртів зумовлена різним положенням гідроксильних груп у молекулах (мал. 27) і різною будовою карбонового ланцюга. Структурні формули молекул ізомерних спиртів С4Н9ОН:

Дайте систематичну назву кожному ізомеру.

Мал. 27. Кулестержневі моделі молекул ізомерних пропанолів

Для спиртів відомі ізомери, які належать до інших класів сполук. Наприклад, ізомером етанолу С2Н5ОН є диметиловий етер СН3-О-СН3 (§ 2). Етери1 — органічні речовини, в молекулах яких атом Оксигену сполучений із двома вуглеводневими залишками.

1 Раніше ці речовини називали простими ефірами.

Розв’язування задач. Розглянемо, як розв’язують задачі на виведення хімічних формул спиртів. Запропоновані способи розв’язання задач можна використовувати і для оксигеновмісних органічних сполук інших класів.

ЗАДАЧА 1. Вивести хімічну формулу насиченого одноатомного спирту, якщо його молярна маса становить 46 г/моль.

Відповідь: С2Н5ОН.

ЗАДАЧА 2. Вивести формулу спирту, якщо при спалюванні 0,48 г цієї сполуки утворилося 0,336 л (н. у.) вуглекислого газу та 0,54 г води.

Відповідь: СН3ОН.

ВИСНОВКИ

Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.

За кількістю гідроксильних груп у молекулі спирти поділяють на одно- і багатоатомні, а за особливостями хімічного зв’язку в карбоновому ланцюзі — на насичені, ненасичені, ароматичні. Зважаючи на тип атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група, розрізняють первинні, вторинні й третинні одноатомні спирти. Загальна формула одноатомних спиртів — R—ОН.

Систематичні назви одноатомних спиртів складаються з назви алкану з таким самим карбоновим ланцюгом у молекулі і суфікса -ол. Номер атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група, вказують перед суфіксом, а назви замісників — на початку назви спирту.

Структурна ізомерія спиртів зумовлена положенням гідроксильних груп у молекулах і будовою карбонового ланцюга.

86. Дайте визначення спиртам і назвіть ознаки, за якими їх класифікують.

87. Серед наведених формул укажіть ті, які належать спиртам: С3Н7Сl, С2Н5ОН, СН3OН, С2Н4(ОН)2, С2Н4, С3Н5(OН)3, С4Н7Вr3, С2Н5ОС2Н5.

88. За матеріалами з інтернету з'ясуйте, чому метанол іноді називають деревним спиртом.

89. Назвіть сполуки, формули яких наведено нижче, й укажіть первинний, вторинний і третинний спирт:

90. Зобразіть структурні формули молекул спиртів із такими назвами:

а) 2-метилпентан-3-ол;

б) 2,3-диметилгексан-2-ол;

в) 3-етилпентан-3-ол.

91. Запишіть структурні формули молекул ізомерних спиртів складу С5Н12О, в яких головний карбоновий ланцюг містить 4 атоми. Назвіть сполуки.

92. Знайдіть хімічну формулу одноатомного насиченого спирту, якщо:

а) молярна маса сполуки 88 г/моль;

б) масова частка Оксигену в сполуці 15,7 %;

в) сполука має відносну густину пари за повітрям 1,59;

г) співвідношення мас Карбону, Оксигену й Гідрогену в сполуці становить 3 : 4 : 1.

93. Яку хімічну формулу має трьохатомний спирт із молярною масою 106 г/моль?

94. При повному згорянні 3,0 г спирту утворилося 3,36 л вуглекислого газу (н. у.) і 3,6 г води. Виведіть хімічну формулу сполуки.

95. Яка формула спирту, якщо при повному згорянні 9,2 г цієї сполуки утворилося 0,3 моль вуглекислого газу та 7,2 г води?