Хімія. 9 клас. Лашевська

§ 32. Поняття про спирти

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • називати метанол, етанол і гліцерол, розрізняти їх за складом;
  • характеризувати хімічний склад, фізичні властивості, реакції горіння метанолу, етанолу, гліцеролу;
  • складати молекулярні й структурні формули метанолу, етанолу та гліцеролу, рівняння реакції горіння цих спиртів.

Спирти — оксигеновмісні органічні сполуки, бо до їхнього складу, окрім Карбону та Гідрогену входить Оксиген. Розгляньмо хімічний склад, будову молекул і деякі властивості спиртів на прикладі метанолу, етанолу й гліцеролу. Ви, напевно, звернули увагу на суфікс -ол у назвах цих речовин. Що він означає, на які особливості хімічного складу та будови молекул спиртів указує? Щоб з’ясувати це, використаємо моделі, за допомогою яких унаочнюють склад і будову молекул (рис. 32.1).

Рис. 32. 1. Кулестержневі моделі молекул метанолу (1), етанолу (2) та гліцеролу (3).

Завдання. Нарисуйте структурні формули метанолу, етанолу та гліцеролу

Група атомів -ОН є очевидною спільною рисою структур метанолу, етанолу та гліцеролу. Ці речовини можна розглядати як похідні алканів. Наприклад, якщо в структурній формулі метану один з чотирьох атомів Гідрогену замінити на гідроксильну групу, дістанемо структурну формулу метанолу. Так само, замінивши в молекулі етану атом Гідрогену на гідроксильну групу, дістанемо структурну формулу етанолу. Щоб зобразити структурну формулу гліцеролу, достатньо в структурній формулі пропану замінити на групу -ОН атом Гідрогену біля кожного з трьох атомів Карбону.

Метанол та етанол - похідні насичених вуглеводнів, у їхніх молекулах по одній гідроксильній групі. Тому ці спирти називають насиченими одноатомними спиртами. Гліцерол - насичений триатомний спирт (поясніть чому).

Рис. 32.2. Метанол (1), етанол (2) і гліцерол (3) - рідкі, безбарвні, прозорі...

Цікаво і пізнавально

Уперше метанол виявив у 1661 р. англійський хімік Роберт Бойль під час вивчення продуктів сухої перегонки деревини. У чистому вигляді метиловий, або деревний, спирт виділили в 1834 р. французькі науковці Ж.-Б. А. Дюма і Ж. М. Пеліго, яким удалося очистити його від домішок етанової (оцтової) кислоти та ацетону.

Фізичні властивості метанолу, етанолу й гліцеролу (рис. 32.2) наведено в таблиці 32.1.

Таблиця 32.1

Фізичні властивості метанолу, етанолу й гліцеролу

Ознака порівняння

Метанол

Етанол

Гліцерол

Агрегатний стан, колір, прозорість

Безбарвна, прозора рідина

В’язка оліїста, безбарвна, прозора рідина

Запах

Слабкий, характерний

Не має запаху

Смак

Характерний

Солодкий

Густина, кг/м3

0,7918

0,7893

1,261

Температура, °С

плавлення

-97

-114,3

18

кипіння

64,7

78,3

290

Розчинність у воді

Розчиняється необмежено

Пригадайте: велика різниця в електронегативності Оксигену й Гідрогену зумовлює високу полярність зв’язку О-Н. Тож не дивно, що метанол, етанол і гліцерол добре розчиняються в полярних розчинниках, передусім у воді. З нею вони змішуються в будь-яких співвідношеннях (пригадайте, про це йшлося в параграфах 4-6). Яка причина такої «спорідненості»? Під час розчинення етанолу та гліцеролу між їхніми молекулами й молекулами води утворюються водневі зв’язки (рис. 32.3).

Рис. 32.3. Утворення водневих зв’язків між молекулами етанолу й води.

Завдання. Опишіть утворення водневих зв’язків між молекулами етанолу й води. Між якими атомами вони виникають? На якому з них зосереджений частковий позитивний заряд, а на якому - частковий негативний?

Водночас метанол, етанол і гліцерол, завдяки неполярним залишкам насичених вуглеводнів у їхньому складі, розчиняються в слабополярних органічних розчинниках і самі є розчинниками для багатьох неорганічних і органічних речовин.

Температури кипіння метанолу, етанолу й гліцеролу значно вищі порівняно з алканами приблизно з такою самою молекулярною масою. Також впадає в око різке збільшення температури кипіння триатомного спирту гліцеролу порівняно з одноатомними спиртами - метанолом й етанолом. Описані явища пов’язані з утворенням між молекулами спиртів водневих зв’язків. На їхнє руйнування потрібно витратити значну кількість енергії, щоб спирт перейшов з рідкого стану в газуватий. Зрозуміло, що між молекулами гліцеролу утворюється більше водневих зв’язків порівняно з етанолом. Тож і температура кипіння гліцеролу істотно вища.

Цікаво і пізнавально

У Стародавньому світі етанол добували ферментацією рослинної сировини та бродінням продуктів ферментацї. У такий спосіб отримували лише розбавлений розчин спирту. Збільшити його концентрацію вдалося після винайдення способу перегонки. Чистий етанол уперше отримав у 1796 році російсько-німецький хімік і фармацевт Т. Ловіц. У 1808 році швейцарський біохімік Н. Т. де Соссюр установив хімічну формулу етанолу, а п’ятдесят років потому шотландський хімік А. С. Купер запропонував його структуру.

Горіння етанолу ви неодноразово спостерігали й на уроках хімії, і в побуті. Тож, напевно, звернули увагу на характерний колір його полум’я (рис. 32.4).

Рис. 32.4. 1. Фламбування - кулінарний прийом, який полягає в обробленні страви спиртом, що палає. 2. Модний, функціональний, екологічно чистий елемент інтер’єру - камін, який працює на етанолі

Який характер горіння гліцеролу? Можна припустити, що світність його полум’я має бути більшою порівняно з етанолом, адже в молекулі гліцеролу три атоми Карбону. Експериментальна перевірка спростує наші припущення. Якщо в тигельку нагріти до кипіння гліцерол об’ємом 1 мл і підпалити його пару, можна пересвідчитися, що вона горить майже безбарвним полум’ям. Це, парадоксальне на перший погляд, явище ви зможете легко пояснити, обчисливши масові частки Карбону в етанолі й гліцеролі (виконайте ці обчислення).

Продуктами реакції горіння спиртів є карбон(ІV) оксид і вода. Тож рівняння реакцій горіння етанолу та гліцеролу ви зможете записати самостійно (зробіть це, зазначте в складених рівняннях, що ці реакції - екзотермічні).

Якісна реакція на гліцерол пов’язана з тим, що в його молекулі є три гідроксильні групи -ОН, розташовані біля сусідніх атомів Карбону. Щоб з’ясувати, за якими зовнішніми ефектами перебігу цієї реакції можна відрізнити гліцерол від інших речовин, виконайте лабораторний дослід 11.

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД

Пригадайте й неухильно виконуйте ПРАВИЛА БЕЗПЕКИ ПІД ЧАС РОБОТИ З ОБЛАДНАННЯМ

11. Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом

Завдання. З’ясуйте, чи взаємодіє гліцерол з купрум(ІІ) гідроксидом.

Обладнання: штатив з пробіркою.

Реактиви: гліцерол, розчини купрум(ІІ) сульфату, натрій гідроксиду.

Налийте в пробірку розчин купрум(ІІ) сульфату об’ємом 0,5 мл і добавте концентрований розчин натрій гідроксиду об’ємом 1-2 мл. Які характер і колір осаду, що утворився? До осаду долийте гліцерол об’ємом 1-2 мл і збовтайте суміш. Чи розчинився осад? Чи змінився колір?

Зверніть увагу: рівняння реакції між гліцеролом і свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом ми не розглядаємо через його складність. Найважливіше, щоб ви навчилися за допомогою якісної реакції виявляти гліцерол. Її також можна використати й для виявлення інших органічних сполук, у молекулах яких є кілька гідроксильних груп, сполучених із сусідніми атомами Карбону. Про це ви дізнаєтеся під час вивчення деяких представників вуглеводів.

Про те, як пов’язані властивості метанолу, етанолу та гліцеролу з їхнім застосуванням, як використання цих спиртів упливає на здоров’я людини й довкілля, буде в наступному параграфі.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Метанол та етанол - насичені одноатомні спирти, гліцерол - насичений триатомний спирт.

• О-Н - гідроксильна група, уходить (одна чи декілька) до складу молекул спиртів.

• Продукти горіння (повного окиснення спиртів) - карбон(ІV) оксид і вода.

• Гліцерол реагує зі свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням яскраво-синього розчину. Ця реакція є якісною реакцією на гліцерол.

Перевірте себе

1. Який хімічний склад метанолу? Етанолу? Гліцеролу? 2. Що спільного в складі й властивостях метанолу, етанолу та гліцеролу? Чим вони відрізняються один від одного? 3. Які продукти та зовнішні ефекти реакції горіння спиртів? 4. Яка речовина є реактивом на гліцерол? Які зовнішні ефекти якісної реакції на гліцерол?

Застосуйте свої знання й уміння

5. Нарисуйте або змоделюйте утворення водневих зв’язків між молекулами: а) метанолу; б) етанолу; метанолу та води; г) метанолу та етанолу. 6. Висловіть припущення щодо кольору полум’я метанолу й обґрунтуйте свою думку. Перевірте ваші міркування, використавши додаткові джерела інформації. 7. За нестачі кисню продуктами згоряння метанолу, етанолу та гліцеролу є вода та карбон(ІІ) оксид - чадний газ. Складіть рівняння цих хімічних реакцій, класифікуйте їх за тепловим ефектом.

Творча майстерня

8. Розробіть методику визначення гліцеролу в складі жувальної гумки й перевірте її експериментально під керівництвом учителя або вчительки хімії.

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=aLJPCvP_0r8
  • https://www.youtube.com/watch?v=uAzqX_SLTiQ
  • https://www.youtube.com/watch?v=Cg6ZxRJiL5U
  • https://www.youtube.com/watch?v=gnphVhV7B60
  • https://www.youtube.com/watch?v=w2W4AvF5faY
  • https://www.youtube.com/watch?v=RSrWHZJ6WAA
  • https://www.youtube.com/watch?v=Ie4fAS5bPAs