Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 8. Систематична номенклатура алканів

Після опрацювання параграфа ви зможете:

називати алкани за систематичною номенклатурою;
складати структурні формули алканів за їхніми систематичними назвами.

Як назвати алкан за його структурною формулою? Сполуці певної будови відповідає лише одна систематична назва, за якою можна уявити й відтворити будову сполуки, тобто її структурну формулу. Алгоритм побудови назв алканів за систематичною номенклатурою наведено на схемі (рис. 8.1). Зверніть увагу: назви алкільних замісників¹ утворюють заміною суфікса -ан у назві алкану на суфікс -ил (-іл), наприклад:

Кількість однакових алкільних замісників позначають множинними префіксами. Два однакові замісники позначають префіксом ди-, три - префіксом три-, чотири - тетра-, п’ять - пента- тощо. Перед приголосними потрібно писати ди-, перед голосними - ді: диметил, але діетил.

¹Алкільна група (араб. al-kohl - тонкий стибієвий порошок; пудра, пил) утворена відщепленням атома Гідрогену в алкані. Її скорочене позначення в органічній хімії - Alk.

За алгоритмом (рис. 8.1) утворімо назву алкану розгалуженої будови.

Рис. 8.1. Алгоритм побудови назв алканів за систематичною номенклатурою

Його структурна формула така:

1. Виберімо головний карбоновий ланцюг - найдовший, з більшою кількістю найпростіших розгалужень. Зверніть увагу: у варіанті (1) ланцюг не найдовший, містить сім атомів Карбону, у варіанті (2) ланцюг, хоча й містить вісім атомів Карбону, але не є найбільш розгалуженим.

Правильним є варіант (3):

Головний карбоновий ланцюг містить вісім атомів Карбону, тому його назва - октан.

2. Пронумеруймо атоми Карбону головного карбонового ланцюга так, щоб положення замісників були позначені найменшими числами. Тобто атоми Карбону потрібно нумерувати з того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник. Зверніть увагу: якщо в молекулі алкану кілька замісників, то потрібно скласти можливі послідовності нумерування атомів Карбону:

Яку з них вибрати? Ту, у якій першу відмінність позначено найменшим числом. Якщо замісники розташовані на однаковій відстані від обох кінців головного ланцюга, то в процесі нумерування зважають на абеткову послідовність переліку назв цих замісників. Щоб з двох можливих варіантів нумерування вибрати правильний, потрібно визначити й назвати замісники.

3. Визначмо алкільні замісники та їхнє положення в ланцюзі.

У молекулі цього алкану чотири однакові замісники -СН₃, тому потрібно використати множинний префікс тетра-. Оскільки два з них розташовані біля того самого атома Карбону, число шість, що відповідає їхньому положенню в ланцюзі, зазначають у назві двічі. Щоб визначити префікси в назві алкану, перелічімо алкільні замісники з їхніми порядковими номерами за абеткою. Під час визначення цієї послідовності множинні префікси до уваги не беремо. Порядкові номери алкільних замісників відокремимо дефісом від їхніх назв. Зверніть увагу: порядкові номери однакових алкільних замісників записують за зростанням.

Відповідно до варіанта (а) нумерування атомів Карбону головного ланцюга префікси в назві алкану такі: 3-етил-2,4,6,6-тетраметил-, а згідно з варіантом (б) - 6-етил-2,3,5,5-тетраметил-. З огляду на попередній пункт алгоритму правильним є варіант нумерування (а). Зверніть увагу: назву останнього замісника записують разом з назвою головного ланцюга. Тож назва алкану згідно із загальноприйнятою в хімії номенклатурою IUPAC така: 3-етил-2,4,6,6-тетраметилоктан.

Складання структурної формули алкану за його систематичною назвою - завдання, обернене попередньому. Розгляньмо алгоритм розв’язування завдань такого типу на прикладі 5-етил-2,2,3-триметилгептану.

1. Зобразімо карбоновий ланцюг алкану, що відповідає головному ланцюгу (гептану), і пронумеруймо його:

2. До атомів Карбону, позначених у назві цифрами, добавимо формули відповідних алкільних замісників:

3. Допишемо символи атомів Гідрогену, пам’ятаючи, що кожен атом Карбону має бути чотиривалентним:

Здобуті під час опрацювання параграфа знання полегшать вам опанування систематичної номенклатури органічних сполук інших класів. Також ви зможете застосувати їх під час виконання завдань наступного параграфа, з якого дізнаєтеся, як вивести молекулярну формулу речовини за масою, об’ємом або кількістю речовини реагентів або продуктів реакції.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Систематична номенклатура - система правил, яка забезпечує можливість надання однозначної назви кожній індивідуальній речовині.

• Загальноприйнятою в хімії є систематична номенклатура IUPAC.

• Систематичні назви речовин - джерело інформації про їхню будову.

• Сполуці певної будови відповідає лише одна систематична назва, за якою можна уявити і відтворити будову сполуки, тобто її структурну формулу.

Перевірте себе

1. Скільки систематичних назв відповідає сполуці певної будови? 2. Що таке систематична номенклатура? 3. Яка систематична номенклатура є загальноприйнятою в хімії? 4. За яким принципом вибирають головний карбоновий ланцюг? 5. У якій послідовності нумерують атоми Карбону головного карбонового ланцюга? 6. Які множинні префікси використовують для позначення однакових замісників? 7. Як порядкові номери алкільних замісників відокремлюють від їхніх назв?

Застосуйте свої знання й уміння

8. Порівняйте структурні формули (а), (б) і (в). Визначте головний карбоновий ланцюг у формулі (б). Поясніть, чи структурні формули зображують ту саму речовину, чи речовини-ізомери.

9. На якому зображенні правильно позначено головний ланцюг?

10. Оцініть правильність нумерації атомів Карбону головного карбонового ланцюга і назвіть речовини за їхніми структурними формулами:

11. Назвіть за систематичною номенклатурою ізомери алкану, у молекулі якого 14 атомів Гідрогену. 12. Складіть структурні формули речовин за систематичними назвами: а) 3-метилоктан; б) 2,3,5-триметилгексан; в) 3-етил-2,5-диметилгептан. Складіть по одній структурній формулі ізомерів цих сполук і назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Творча майстерня

13. Складіть ментальну карту за результатами опрацювання параграфа.