Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 7. Алкани1 — ациклічні насичені вуглеводні. Будова їхніх молекул, ізомерія

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • наводити приклади алканів, називати їхню загальну формулу і складати на її основі відповідні молекулярні формули;
  • пояснювати суть структурної ізомерії алканів; складати й розпізнавати структурні формули алканів і їхніх ізомерів за відповідною молекулярною формулою;
  • робити висновки щодо залежності властивостей алканів від їхньої будови і про будову - на підставі їхніх властивостей.

1 Тривіальна назва алканів - парафіни - походить від лат. parum - мало, трохи і affinis - споріднений; парафіни мають малу реакційну здатність щодо більшості хімічних реагентів.

Початкові уявлення щодо загальної формули алканів, їхньої структурної ізомерії і назв у вас уже сформовані: ви дістали їх під час вивчення хімії в 9 класі та нещодавнього опрацювання параграфів 1, 2 та 5. У чому вони полягають?

СnН2n+2, де n ≥ 1 - загальна формула алканів.

В алканах атоми Карбону сполучені між собою лише простими (ординарними) зв’язками, а решта зв’язків з’єднує їх з атомами Гідрогену.

Ізомерія - явище існування ізомерів - сполук, однакових за хімічним складом, але різних за будовою і властивостями.

Структурні ізомери - хімічні сполуки однакового складу, що різняться послідовністю сполучення атомів у молекулі, тобто хімічною будовою і властивостями.

У гомологічному ряду алканів структурні ізомери є не в усіх гомологів (визначте мінімальну кількість атомів Карбону в ланцюзі насичених вуглеводнів, за якої стає можливим утворення ізомерів). Число ізомерів зростає зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі.

Структурна ізомерія алканів зумовлена здатністю атомів Карбону утворювати ланцюги різної будови. Цей вид ізомери називають ізомерією карбонового скелета. На рисунку 7.1 зображено карбоновий ланцюг ізобутану - ізомеру бутану (нарисуйте карбоновий ланцюг бутану).

Рис. 7.1. Карбоновий ланцюг (скелет) ізобутану

Існування цієї сполуки передбачив і підтвердив експериментально О. М. Бутлеров. Ізомери виявляють різні властивості. Пересвідчіться в цьому на прикладі ізомерів бутану (рис. 7.2) і гексану (рис. 7.3).

Рис. 7.2. Будова і властивості ізомерів бутану. 1. Бутан, tкип. = - 0,5 °С. 2. Ізобутан, tкип. = -11,4 °С

Рис. 7.3. Залежність температури кипіння ізомерів гексану від ступеня розгалуженості карбонового ланцюга

Чому температура кипіння ізобутану нижча за температуру кипіння бутану, молекула якого має нерозгалужену будову? Відстань між нерозгалуженими молекулами в речовині менша, отже, міжмолекулярна взаємодія сильніша. Цю закономірність відображено на діаграмі (рис. 7.3).

Як побудувати структурні формули ізомерів? Розгляньмо алгоритм розв’язування завдань такого типу на прикладі насиченого вуглеводню складу С6Н14.

1. Зобразімо карбоновий ланцюг лінійного ізомеру:

С—С—С—С—С—С (1).

2. Скоротімо ланцюг на атом Карбону та приєднаймо його до будь-якого атома карбонового ланцюга, за винятком крайніх:

Пильнуймо, щоб не було повторів. Адже структура

така сама, як структура (2). Поміркуймо також, чому не можна приєднувати замісники до крайніх атомів Карбону в ланцюзі. Якщо знехтувати цим, хімічна будова ланцюга не зміниться, оскільки послідовно будуть з’єднані шість атомів Карбону

3. Після того як усі положення головного ланцюга вичерпано, знову скоротімо його на атом Карбону: С—С—С—С. Можливі такі комбінації розташування двох атомів Карбону в бічних відгалуженнях:

Зверніть увагу: бічний замісник —С—С— можна розташовувати лише в ланцюзі, що містить п’ять атомів Карбону та більше. Його потрібно приєднувати тільки до третього й далі атома від кінців ланцюга.

4. Доповнивши побудовані карбонові ланцюги ізомерів зв’язками з атомами Гідрогену, дістанемо структурні формули п’яти ізомерів:

Пам’ятайте, Карбон в органічних сполуках чотиривалентний! Перевірте: у кожного атома Карбону сума кількості атомів Гідрогену і кількості рисочок, якими позначено хімічні зв’язки, має становити 4 (поясніть чому і здійсніть самоконтролювання за рисунком 3.1).

Зі збільшенням числа атомів у молекулах стрімко зростає кількість ізомерів алканів, наприклад від 159 (С11Н24) до 5,921 · 1033100Н202).

Цікаво і пізнавально

Задачу щодо теоретично можливого числа ізомерів алканів уперше розв’язав англійський математик Артур Келі (1821-1895), один з основоположників важливого розділу математики - топології.

Тож нагальною стає потреба в систематичній номенклатурі - системі правил, яка забезпечує можливість надання однозначної назви кожній індивідуальній речовині (рис. 7.4). Про неї ви дізнаєтеся з наступного параграфа.

Рис. 7.4. Логотип IUPAC (ІЮПАК) - міжнародної недержавної організації, діяльність якої спрямована на розвиток хімії як науки. Міжнародний союз теоретичної (чистої) та прикладної хімії - визнане авторитетне джерело з розвитку стандартів хімічної номенклатури

ПРО ГОЛОВНЕ

• Структурна ізомерія алканів зумовлена здатністю атомів Карбону утворювати ланцюги різної будови.

• Мінімальна кількість атомів Карбону в ланцюзі насичених вуглеводнів, за якої стає можливим утворення ізомерів, становить чотири.

• Структурні ізомери - сполуки однакового складу, що різняться послідовністю сполучення атомів у молекулі, тобто хімічною будовою, і властивостями.

Перевірте себе

1. Яка загальна формула алканів? 2. Які сполуки називають структурними ізомерами? 3. Чим зумовлена структурна ізомерія алканів? 4. Які алкани не мають структурних ізомерів?

Застосуйте свої знання й уміння

5. Якою структурною формулою зображено ізомер пентану?

6. Визначте, скільки речовин зображено карбоновими ланцюгами.

  • А 2
  • Б 3
  • В 4
  • Г 5

7. Визначте, скільки речовин зображено структурними формулами.

  • А 2
  • Б 3
  • В 4
  • Г 5

8. Складіть структурні ізомери алкану: а) у молекулі якого п’ять атомів Карбону; б) у молекулі якого вісімнадцять атомів Гідрогену; в) відносна густина пари якого за воднем - 36.

9. Порівняйте гомологи й ізомери за якісним і кількісним складом, хімічною будовою. Відповідь оформіть як таблицю:

Поняття

Приклади

Ознаки порівняння

склад молекул

будова молекул

якісний

кількісний

Гомологи

Ізомери

Творча майстерня

10. Розробіть дизайн сувеніра, зображення та слоган на якому були б пов’язані зі змістом § 7.