Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 34. Загальні поняття про біологічно активні речовини

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • наводити приклади природних та синтетичних біологічно активних речовин;
  • оцінювати значення біологічно активних речовин для організму людини.

Біологічно активні речовини - органічні сполуки, здатні впливати на біологічні процеси в організмі. Біологічну активність, зокрема, виявляють вітаміни та ферменти.

Вітаміни (від лат. vita - життя) - група низькомолекулярних органічних сполук порівняно простої будови й різноманітної хімічної природи. Вони є біорегуляторами, які в невеликих кількостях необхідні для нормальної життєдіяльності людини. Вітаміни мають надходити з їжею, оскільки організм не може1 задовольнити свої потреби в них за допомогою біосинтезу.

1 Біосинтез низки вітамінів відбувається в організмі людини, однак лише внаслідок дії зовнішніх чинників, наприклад ультрафіолетового опромінення (вітаміни групи D), або з деяких попередників (провітамінів), одержуваних з їжею (наприклад, вітамін А організм синтезує з каротинів).

Цікаво і пізнавально

Термін «вітамін» запропонував у 1912 р. польський біохімік К. Функ, після того як виділив з концентрату рисових висівок потрібну для життєдіяльності речовину, що виявилась аміном (вітамін В1). Також К. Функ уперше використав поняття «авітаміноз».

Вітамін А - ретинол, формула якого

• 1. Проаналізуйте формулу ретинолу і поясніть з огляду на попередньо здобуті знання: яка природа цієї речовини; чому ретинол належить до жиророзчинних вітамінів попри те, що в його молекулі є гідроксильна група. 2. Спрогнозуйте, чи реагуватиме ретинол із: а) натрієм; б) бромною водою; в) воднем. Чи вступатиме він у реакцію естерифікації? Чому? 3. Одну з головних ролей у зорових процесах відіграє продукт окиснення ретинолу, який є альдегідом. Складіть його структурну формулу, спрогнозуйте хімічні властивості. Свій прогноз підтвердіть хімічними рівняннями. 4. Продукт окиснення ретинолу в печінці - ретиноєва кислота - є фактором росту. Її використовують для лікування вугрів, фолікулярного кератозу1, фотостаріння2 шкіри, гострого промієлоцитарного лейкозу тощо. Складіть її структурну формулу і спрогнозуйте хімічні властивості.

1 Ороговіння шкіри.

2 Передчасне старіння шкіри, спричинене впливом ультрафіолетових променів, зокрема внаслідок зловживання природним або штучним засмаганням.

Ретинол у формі естерів міститься переважно у тваринних продуктах, найбільше його в печінці морських тварин і риб. У свіжих овочах і фруктах є провітаміни А - каротини3 (рис. 34.1). У печінці та слизовій оболонці кишечника вони перетворюються на ретинол. Нестача ретинолу (або його провітамінів) у їжі особливо небезпечна для немовлят, бо новонароджені не мають відповідного запасу цього вітаміну. У дорослих ретинол накопичується в печінці, що забезпечує потреби організму щонайменш два роки. За нестачі вітаміну А передусім знижується гострота зору, рогівка ока стає сухою, порушується темнова адаптація - виникає нічна (куряча) сліпота. У молодих організмів, що ростуть, відбувається також зупинка росту, особливо кісток, перероджуються епітеліальні клітини («жаб’яча шкіра»), клітини надниркових залоз, епітелію сім’яників, нервової системи тощо.

3 Від лат. daucus carota - морква.

Рис. 34.1. Харчові продукти - джерела ретинолу

Комплекс вітамінів В складається з водорозчинних вітамінів. Ось формули деяких з них (не для запам’ятовування).

• 1. Проаналізуйте структурні формули вітамінів групи В. Поясніть, чому вони є водорозчинними. 2. Спрогнозуйте, який (які) з них, на вашу думку, реагуватиме (реагуватимуть) зі свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом. Чому? Опишіть зовнішній ефект цієї реакції; натрієм; розчином лугу; хлоридною кислотою. 3. Висловте припущення, які з них можуть вступати в реакцію поліконденсації. 4. У молекулах яких з них є пептидний зв’язок?

Кожен вітамін, що належить до групи В, має певне біологічне значення. Усі вони забезпечують нормальне функціонування нервової системи і відповідають за енергетичний обмін, підтримують у нормальному стані травну систему, підвищують опірність стресу, допомагають стабілізувати рівень цукру в крові. Вітаміни групи В діють результативніше в комплексі, ніж окремо.

Нестача вітамінів цієї групи призводить до порушення діяльності нервової системи, безсоння, погіршення стану шкірних покривів, атрофії м’язів, оніміння рук і ніг тощо. Також унаслідок нестачі вітамінів цього комплексу виникає світлочутливість, підвищена стомлюваність, запаморочення. Діяльність імунної системи і ефективність процесів росту і розмноження клітин також багато в чому залежить від того, чи достатньо в раціоні вітамінів групи В. Їхні джерела зображено на рисунку 34.2.

Рис. 34.2. Харчові продукти, які містять вітаміни групи В

Вітамін С (аскорбінова кислота) - чи не найпопулярніший поміж вітамінів, його формула

• Проаналізуйте структурну формулу вітаміну С. Поясніть його водорозчинність. Чи можна віднести аскорбінову кислоту до карбонових кислот?

Його назва походить від латинського слова «scorbutus» - цинга. Саме із цим захворюванням пов’язана історія відкриття вітаміну С.

Цікаво і пізнавально

За часів мандрівників Васко да Гами, Магеллана і Кука під час тривалих плавань моряки хворіли на цингу, наслідки якої часто були фатальними. Адже це захворювання призводить до патології сполучної тканини, унаслідок чого вона втрачає свою міцність. Симптоми захворювання такі: рухливість зубів, болі в кінцівках, підвищена схильність до кровотеч тощо. Моряків урятувала спостережливість: вони запозичили в індіанських племен звичку пити водний екстракт соснової хвої, який усував нестачу вітаміну С в організмі. У середині XVIII ст., 1747 року, головний лікар Лондонського морського госпіталю Джеймс Лінд у пошуках протицинготних засобів виявив, що запобігти прогресуванню хвороби можна введенням у добовий раціон цитрусових - апельсинів і лимонів.

Аскорбінова кислота потрібна для нормального функціонування сполучної та кісткової тканини. Вона є антиоксидантом1. Згідно з дослідженням, проведеним у Салфордському університеті в Манчестері й опублікованим 2017 р., аскорбінова кислота порушує метаболізм ракових клітин і зупиняє їхній ріст2. Аскорбінова кислота і аскорбати Натрію, Калію і Кальцію використовують у харчовій промисловості як антиоксиданти Е 300 - Е 305 для запобігання окисненню харчових продуктів.

1 Речовина, що сповільнює чи припиняє окиснення.

2 http://www.oncotarget.com/index.php?journal=oncotarget&page=article&op=view&path%5В0%5D=15400&path%5В1%5D=49203

Головні природні джерела вітаміну С - свіжі овочі та фрукти (рис. 34.3). Тваринним продуктом зі значним умістом вітаміну С є молоко, також він міститься в печінці. Більшість тварин можуть біосинтезувати аскорбінову кислоту. Винятком є лише деякі птахи, морські свинки, мавпи і людина. У промисловості аскорбінову кислоту добувають хімічним синтезом.

Рис. 34.3. Харчові продукти, які містять аскорбінову кислоту

Вітаміни групи D - жиророзчинні вітаміни, які регулюють засвоєння Кальцію і фосфатів з кишечнику та сприяють утворенню кісткових тканин. Їхні структурні формули такі:

• Проаналізуйте структурні формули вітамінів D2 і D3. Поясніть, чому вони жиророзчинні попри те, що в їхніх молекулах є гідроксильна група. Спрогнозуйте, чи реагуватимуть ці сполуки з: а) бромною водою; б) воднем.

Вітамін D3 синтезується під дією ультрафіолетових променів у шкірі і надходить в організм людини з їжею. Вітамін D2 може надходити лише з їжею. За нестачі вітамінів групи D у дітей з’являються ознаки рахіту. У дорослих (особливо у вагітних), які мало перебувають на сонці, не вживають достатньо повноцінної їжі, кісткова тканина втрачає Кальцій і кістки розм’якшуються - виникає остеопороз. Щоб запобігти цим явищам, потрібно вживати продукти, багаті на вітаміни D (рис. 34.4).

Рис. 34.4. Харчові продукти, що містять вітаміни групи D

Зверніть увагу: надлишок вітамінів так само небезпечний, як і нестача. Пригадавши з курсу біології значення термінів авітаміноз і гіпервітаміноз, ви зможете самостійно пояснити, чому саме.

Фрагменти молекул деяких вітамінів є складниками речовин, які впливають на активність ферментів.

Ферменти1 - високоспецифічні органічні каталізатори, глобулярні білки, синтезовані живими клітинами. Процеси, що відбуваються за участі ферментів, відомі людині з глибокої давнини, адже приготування хліба, сиру, вина й оцту ґрунтується на ферментативних процесах.

1Від лат. fermentum - закваска, ензим.

Цікаво і пізнавально

Для створення синтетичних ферментів широко використовують циклодекстрини. На основі β-циклодекстрину синтезовано гідролітичні ферменти, зокрема ферменти з хімотрипсиновою, трансамілазною і рибонуклеазною активністю.

З курсу біології ви вже знаєте, що в кожній клітині є сотні ферментів. Вони беруть участь в обміні речовин, синтезі, розпаді жирів і нуклеїнових кислот. Перетравлювання і засвоєння харчових продуктів також відбуваються за участі ферментів. Ферментні системи впливають на дихання, розмноження, м’язове скорочення, кровообіг і нервово-психічну діяльність. Без них реакції в клітині проходили б занадто повільно і не могли б підтримувати життя. Ферменти широко використовують як потужні інструменти для визначення будови біополімерів, у генно-інженерних розробках, у медицині та харчовій промисловості.

Ферменти в медичній практиці застосовують як діагностичні й терапевтичні засоби та як специфічні реактиви. Наприклад, для кількісного визначення глюкози в сечі й у крові використовують фермент глюкозооксидазу. А вміст у цих рідинах сечовини визначають за допомогою фермента уреази.

Оскільки ферменти зберігають свої властивості й поза організмом, їх успішно використовують у різних галузях промисловості. Наприклад, протеолітичний фермент папайїн (із соку папайї) - у пивоварінні, для зм’якшення м’яса; пепсин - у виробництві «готових» каш і як лікарський препарат; трипсин - у виробництві харчових продуктів для дітей; ренін (сичужний фермент зі шлунка теляти) - у сироварінні. Каталазу широко застосовують у харчовій і гумовій промисловості; а целюлази і пектидази, які розщеплюють полісахариди, - для освітлення фруктових соків.

Цікаво і пізнавально

З молока виділено 20 нативних1 ферментів. Крім них, у молоці є й мікробні ферменти. Принцип дії молочних ферментів має вибірковий характер, що дає змогу контролювати властивості сирого молока і їхні зміни під час технологічної переробки. Визначення активності каталази використовують для контролю молока, отриманого від хворих тварин. Проба на пероксидазу, а також на фосфатазу є критерієм оцінки режиму теплової обробки (пастеризації) молока і вершків. За кількістю редуктази судять про санітарне благополуччя і ступінь свіжості молока, за цим показником визначають загальну кількість бактерій у ньому.

1 Нативний (від лат. nativus - уроджений) - такий, що перебуває в природному стані, не модифікований, що зберіг структуру, властиву йому в живій клітині (наприклад, нативний білок).

Роль хімічної наукової спільноти в дослідженні біологічно активних речовин важко переоцінити. Наприклад, Дороті Кроуфут Годжкін (рис. 34.6.1) - британська біохімікиня, відома у зв’язку з розробленням рентгеноструктурного аналізу білків, встановлення структур пеніциліну та вітаміну В12. У 1964 році одержала Нобелівську премію з хімії «за визначення за допомогою рентгенівських променів структур біологічно активних речовин». У 1969 році, за п’ять років після отримання Нобелівської премії, також встановила структуру інсуліну. Герті Тереза Корі (рис. 34.6.2) - американська біохімікиня, лауреатка Нобелівської премії з фізіології та медицини 1947 року (спільно із чоловіком Карлом Корі) «за відкриття каталітичного перетворення глікогену». Цей список можна продовжити (зробіть це).

Рис. 34.6.1. Годжкін Дороті Кроуфут (1910-1994). 2. Поштова марка із зображенням Корі Герті Терези (1896-1957)

ПРО ГОЛОВНЕ

• Біологічно активні речовини - органічні сполуки, здатні впливати на біологічні процеси в організмі.

• Вітаміни - група низькомолекулярних органічних сполук різноманітної хімічної природи, які є біорегуляторами, що в невеликих кількостях необхідні для нормальної життєдіяльності людини.

• Ферменти - високоспецифічні органічні каталізатори білкової природи.

• Вітаміни і ферменти важливі для нормальної життєдіяльності організмів.

Перевірте себе

1. Що таке біологічно активні речовини? Вітаміни? Ферменти? 2. Які найважливіші вітаміни ви знаєте? У чому полягає їхня біологічна активність? 3. Де і для чого використовують ферменти?

Застосуйте свої знання й уміння

4. Олесь стверджував, що всі вітаміни є амінами, бо термін «вітамін» утворено сполученням двох слів - vita (життя) та амін. Олена не погоджувалась з ним. Хто з них має рацію? Чому? 5. У яблуках і бананах є антиоксиданти (поліфеноли) і фермент поліфенолоксидаза, функція якого полягає в окисненні поліфенолів. Для того щоб ці дві речовини почали взаємодіяти, потрібен кисень - саме тому неушкоджене яблуко не темніє. Щоб шматочки яблук і бананів не темніли, їх кладуть у воду або збризкують лимонним соком. Поясніть з погляду хімії, чому ці засоби є ефективними. 6. Поясніть, чому гідроген пероксид швидко розкладається внаслідок контакту із сирим м’ясом або картоплею і не розкладається, якщо ці продукти зварити. 7. Бромелаїн - протеолітичний фермент, що є в рослин сімейства бромелієвих, зокрема в ананасі. Поясніть з погляду хімії, для чого перед смаженням м’ясо маринують в ананасному соку. 8. Поясніть, чому ферменти інактивуються внаслідок нагрівання. 9. Порівняйте хімічні та біохімічні каталізатори (ферменти). 10. Ярина стверджувала, що насправді корисними є вітаміни, що надходять в організм з природною їжею. Назар заперечував: вітаміни, добуті за допомогою хімічного синтезу, нічим не відрізняються від природних. А як уважаєте ви? Аргументуйте свою думку. 11. Проаналізуйте інформацію, оцініть її достовірність і практичне значення: «2014 року Рада медичних досліджень Великобританії повідомила про створення ферментів зі штучного генетичного матеріалу, який також було виготовлено в лабораторних умовах. Синтетичні ферменти функціонують так само, як і природні. Це дає ключ до розуміння процесів зі створення будівельних блоків життя й нові перспективи для виготовлення лікарських засобів». 12. У складі багатьох синтетичних мийних засобів є ферменти (ензими). Поясніть, для чого їх туди добавляють. 13. Сплануйте та проведіть досліди, які доводять, що в слині є ферменти. Опишіть і поясніть результати вашого дослідження. 14. Поясніть, чому до страв з моркви - джерела β-каротину - рекомендовано добавляти олію, вершки тощо.

Творча майстерня

15. Складіть (на свій розсуд) сенкани «Вітаміни», «Ферменти».

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=3nFHN9VxDKE
  • https://www.youtube.com/watch?v=eS69iAp8i7Y
  • https://www.youtube.com/watch?v=3f0H6-QdaIw
  • https://www.youtube.com/watch?v=Mj98RNpB7i4
  • https://www.youtube.com/watch?v=1FTvk8GeYSE