Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 26. Амінокислоти

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • називати загальні формули та характеристичні (функціональні) групи амінокислот;
  • пояснювати структурні формули та амфотерність амінокислот;
  • наводити приклади амінокислот;
  • складати молекулярні та структурні формули амінокислот за назвами і загальними формулами; рівняння реакцій, які описують їхні хімічні властивості.

Склад і будова молекул амінокислот уже певною мірою відомі вам з курсів хімії та біології основної школи. Тож пригадаймо: амінокислотами називають органічні сполуки, які містять як карбоксильні групи (-СООН), так і аміногрупи (-NH2). Саме ці характеристичні групи зумовлюють фізичні властивості та різноманітні хімічні реакції за участі амінокислот.

У молекулах амінокислот відбувається обмін катіоном Гідрогену (протоном): він відщеплюється від карбоксильної групи й утворює ковалентний зв’язок з атомом Нітрогену аміногрупи (рис. 26.1).

Рис. 26.1. Схема утворення внутрішньої солі амінокислоти: аміногрупа (1), до якої приєднався протон (2), що відщепився від карбоксильної групи (4); замісник (3). Атом Карбону головного ланцюга в α-положенні (сполучений з атомом Карбону карбоксильної групи). Із фрагментів двадцяти α-амінокислот утворені білки

• Пригадайте властивості карбонових кислот, електронну будову атома Нітрогену в аміногрупі й поясніть, чому можливе його протонування.

Номенклатура амінокислот проста та зрозуміла для тих, хто знає, як називати відповідно до правил IUРАС карбонові кислоти. Ми переконані, що ви - саме такі учні й учениці, тож самостійно зможете опанувати цю премудрість, проаналізувавши наведені на рисунку 26.2 приклади.

Рис. 26.2. Амінокислоти. 1. 3-амінопропанова кислота. 2. 4-амінобутанова кислота. 3. 3-аміно-2-метилбутанова кислота

• Складіть структурну формулу 3-аміно-2,3-диметилбутанової кислоти та кілька формул її структурних ізомерів і назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Цікаво і пізнавально

Тривіальні назви амінокислот переважно походять від назв об’єктів, з яких вони були вперше виділені; наприклад, аспарагін (від лат. asparagus - спаржа) добуто із соку спаржі, цистеїн і цистин (від грец. κύστις - сечовий міхур) - з каменів сечового міхура, глутамін (від нім. das Gluten - клейковина) - з клейковини пшениці, серин (від лат. sericum - шовк) - із шовку; тирозин (від грец. τυρί - сир) - із сиру. Інші назви пов’язані з методами виділення. Так, аргінін (від лат. argentum - срібло) уперше добуто у вигляді солі Аргентуму, триптофан виділено внаслідок розщеплення білка ферментом трипсином. Валін назвали як похідну валеріанової кислоти, треонін структурно пов’язаний з моносахаридом треозою.

Фізичні властивості амінокислот багато в чому зумовлені утворенням внутрішньої солі. Усі амінокислоти є йонними кристалічними речовинами та мають досить високі температури плавлення. Нейтральна реакція розчинів амінокислот, їхня висока розчинність у воді й низька - в органічних розчинниках - також підтверджують солеподібну природу цих сполук.

Хімічні властивості амінокислот розгляньмо на прикладі гліцину - α-аміноетанової (2-аміноетанової) кислоти - найпростішої з-поміж амінокислот (рис. 26.3).

Рис. 26.3. 1. Кулестержневі моделі молекули гліцину і його внутрішньої солі. 2. 2-аміноетанова кислота - безбарвні, солодкі на смак, розчинні у воді й малорозчинні в етанолі кристали

• Поміркуйте й поясніть, чому 2-аміноетанова кислота має значно вищу температуру плавлення (233 °С) порівняно з етановою (16,75 °С).

Цікаво і пізнавально

У 1820 році французький хімік Анрі Браконно проводив кислотний гідроліз хрящів і сухожиль. Він тривалий час кип’ятив їх у водному розчині кислоти. Після завершення процесу науковець нейтралізував надлишок катіонів Гідрогену в розчині й відфільтрував його. Через брак часу Браконно лише за місяць повернувся до дослідження вмісту колби. У ній він виявив безбарвні зернисті кристали із солодким смаком. Нову речовину хімік назвав глікоколом, що означає «клейовий цукор» (грецькою γλυκύς - солодкий, а κόλλα - клей). Пізніше Йєнс Якоб Берцеліус назвав цю сполуку гліцином. 1838 року якісний склад гліцину дослідив голландський хімік Герріт Ян Мульдер. Він виявив у цій речовині Нітроген, тож її не можна було віднести до вуглеводів. Шість років потому співробітник Юстуса Лібіха Ебен Нортон Хорсфорд визначив кількісний склад гліцину, тобто його молекулярну формулу.

Аміно- та карбоксильна групи за хімічною природою протилежні. Карбоксильна група - кислотна, аміногрупа - основна. Тому 2-аміноетанова кислота - амфотерна органічна сполука, бо виявляє властивості як карбонових кислот, так і основ. Її водний розчин не діє на індикатори (поясніть за рисунком 26.1 чому). Наприклад, її реакції з лугами відбуваються за участі карбоксильної групи, а з кислотами - за участі аміногрупи.

• Складіть рівняння реакцій гліцину з: а) натрій гідроксидом; б) хлоридною кислотою.

Взаємодія аміно- і карбоксильної груп можлива не лише в одній молекулі, а й між функціональними групами, які належать різним молекулам. Ця реакція дуже важлива, її продукти - білки - основа життя на нашій планеті, тож розгляньмо цей процес докладніше.

Утворення пептидів схематично зображено на рисунку 26.4.

Рис. 26.4. 1. Унаслідок реакції між 2-аміноетановою (1) та 2-амінопропановою кислотою (2) утворюється дипептид (3) і молекула води (4). Ця реакція оборотна - унаслідок повного гідролізу пептидів утворюються амінокислоти. Пептидний зв’язок (5) між атомами Карбону й Нітрогену пептидної групи —CO—NH—

В утвореному дипептиді, так само як у молекулах амінокислот, є аміно- і карбоксильна групи. Це означає, що можлива подальша взаємодія з молекулами амінокислот, унаслідок чого поліпептидний ланцюг ростиме.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють поліпептидний ланцюг, називають амінокислотними залишками, групу атомів —CO—NH— - пептидною (амідною), а зв’язок між атомами Карбону й Нітрогену в ній - пептидним (амідним). За допомогою пептидного зв’язку з амінокислотних залишків побудовані молекули білків. Про ці речовини ви докладніше дізнаєтеся з наступних параграфів та на уроках біології.

Застосування амінокислот зумовлене комплексом їхніх властивостей.

Наприклад, 2-аміноетанова кислота потрібна для нормального функціонування центральної нервової системи. Вона входить до складу лікарських засобів, які призначають недужим, щоб зменшити психоемоційне напруження, поліпшити настрій, зняти стрес, нормалізувати сон, захистити від токсичної дії психотропних препаратів тощо. Однак потрібно пам’ятати, що передозування гліцину спричиняє протилежний ефект. Тому, як і будь-які інші ліки, доцільність його вживання визначає лікар.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Амінокислотами називають амфотерні органічні сполуки, які містять як карбоксильні групи (—СООН), так і аміногрупи (—NH2).

• Амінокислоти утворюють внутрішні солі та мають солеподібну природу.

• Хімічна формула аміноетанової кислоти NH2—СН2—СООН.

• Реакції амінокислот з лугами відбуваються за участі карбоксильної групи, а з кислотами - за участі аміногрупи.

• Взаємодія аміно- та карбоксильної груп можлива не лише в одній молекулі, а й між функціональними групами, які належать різним молекулам. Унаслідок цього утворюються пептиди.

• Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють поліпептидний ланцюг, називають амінокислотними залишками, групу атомів —CO—NH— - пептидною (амідною), а зв’язок між атомами Карбону й Нітрогену в ній - пептидним (амідним).

• За допомогою пептидного зв’язку з амінокислотних залишків побудовані молекули білків.

• Широке застосування амінокислот зумовлене їхніми властивостями.

Перевірте себе

1. Які речовини називають амінокислотами? 2. Чому амінокислоти утворюють внутрішні солі? 3. Як утворення внутрішньої солі впливає на властивості амінокислот? 4. Як амінокислоти реагують з лугами і кислотами? 5. Як утворюються пептиди? 6. Що таке пептидна група? Пептидний зв’язок? 7. Із чого складається поліпептидний ланцюг? 8. Де і для чого застосовують амінокислоти?

Застосуйте свої знання й уміння

9. Проаналізуйте структурні формули лізину (1), глутамінової кислоти (2), серину (3), валіну (4) і поясніть, чому: а) у водному розчині 2-аміноетанової кислоти універсальний індикатор не змінює забарвлення, у водному розчині лізину набуває синього кольору, а у водному розчині глутамінової кислоти - червоного; б) серин ліпше розчиняється у воді, ніж валін.

10. Складіть рівняння реакцій: а) гліцину з калій гідроксидом і хлоридною кислотою; б) добування натрій моноглутамату - підсилювача смаку Е 621 - з глутамінової кислоти й натрій гідроксиду, якщо в реакції бере участь лише карбоксильна група, сполучена з тим самим атомом Карбону, що й аміногрупа; в) хімічні рівняння утворення трипептидів, що складаються із залишків лізину, глутаміну й серину. Скільки різних трипептидів може утворитися з трьох різних амінокислот? 11. Спортсмени й спортсменки, які прагнуть збільшити м’язи, уживають напої, що містять амінокислоти. Чому цей спосіб є ефективним? Оцініть його переваги та ризики. 12. Поясніть, чому вегетаріанцям важливо вживати харчові добавки, які містять амінокислоти.

Творча майстерня

13. Дізнайтеся, скориставшись різноманітними джерелами інформації: а) для чого застосовують харчові добавки Е 640 та Е 951, чи дозволено їх використовувати в Україні; б) чи виявлено гліцин за межами Землі та яке це має значення. За результатами досліджень підготуйте презентації.

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=6wzOzF6n2cM
  • http://www.chem.msu.su/rus/elibrary/jakubke/welcome.html
  • http://intranet.tdmu.edu.ua/data/books/IGorb_spog.pdf
  • https://www.youtube.com/watch?v=-RIuCaxfN0M