Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 3. Ковалентні Карбон-Карбонові зв’язки в молекулах органічних сполук: простий, подвійний, потрійний. Класифікація органічних сполук

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • наводити приклади органічних сполук із простими, подвійними, потрійними карбон-карбоновими зв’язками;
  • розрізняти органічні сполуки за якісним складом: вуглеводні, оксигено- і нітрогеновмісні речовини; простий, подвійний, потрійний Карбон-Карбонові зв’язки;
  • робити висновки про багатоманітність органічних сполук на основі теорії їхньої будови.

Багатоманітність органічних сполук зумовлена унікальними особливостями атомів Карбону. За рисунком 3.1 пригадаймо їхню будову в основному і збудженому станах.

Рис. 3.1. 1. Види електронних орбіталей. 2. Будова атома Карбону в основному і збудженому* станах. 3. Атоми Карбону в збудженому стані виявляють валентність IV

За номером групи в періодичній системі хімічних елементів легко визначити, що на зовнішньому (другому від ядра) енергетичному рівні атома Карбону чотири електрони. Якщо атом Карбону перебуває в основному стані, то на зовнішньому енергетичному рівні є два s- і два р-електрони.

• Визначте, які з електронів зовнішнього енергетичного рівня в атомі Карбону в основному стані спарені, а які - ні.

Під час хімічних реакцій атом Карбону отримує ззовні енергію (теплову, світлову тощо) і переходить у збуджений стан.

Збуджений стан атома - енергетично нестабільний стан, у який атом переходить унаслідок отримання енергії іззовні.

Унаслідок цього один з 2s-електронів, поглинувши порцію енергії, займає вільну 2р-орбіталь. Тобто на зовнішньому рівні в атомі Карбону всі чотири електрони стають неспареними. Ось чому атому Карбону в збудженому стані властива валентність IV.

Електронегативність Карбону χ = 2,5, що приблизно дорівнює півсумі значень електронегативності найбільш електронегативного (χ = 4) й найбільш електропозитивного (χ = 0,7) хімічних елементів (назвіть ці елементи, скориставшись періодичною системою). У нього - найменший у IVA підгрупі радіус атома. Проаналізувавши цю інформацію, ви зможете самостійно дійти висновку, чому атоми Карбону переважно утворюють ковалентні, а не йонні зв’язки (зробіть це).

З курсу хімії основної школи ви вже знаєте про здатність атомів Карбону сполучатися в довгі ланцюги (яке явище цим зумовлене?). Окрім того, карбонові ланцюги можуть набувати найрізноманітніших форм - лінійних, розгалужених, циклічних. А між атомами Карбону можуть утворюватися ординарні (прості) й кратні (подвійні та потрійні) хімічні зв’язки (наведіть приклади відомих вам з курсу хімії 9 класу вуглеводнів з такими зв’язками).

Тобто властивість атомів цього хімічного елемента сполучатися у вигадливі, часом химерні конструкції є однією з причин розмаїття органічних речовин.

Цікаво і пізнавально

Атоми Карбону здатні утворювати зв’язки чи не з усіма хімічними елементами, що зумовило появу окремої галузі органічної хімії, пов’язаної з дослідженням гетероциклічних і елементоорганічних сполук. Світовою науковою спільнотою визнано велике теоретичне і практичне значення досліджень, здійснюваних в Інституті органічної хімії НАН України (рис. 3.2) у галузі гетероциклічних, фосфоро-, флуоро- і сульфуроорганічних сполук. Указом Президента України № 675/2014 від 23.08.2014 присуджено Державну премію України в галузі науки і техніки колективу авторів: В. І. Кальченку, Ю. Г. Шермоловичу, А. Д. Синиці (посмертно), П. П. Ониську, В. Ю. Пашиннику, О. М. Пінчуку, М. Й. Поволоцькому, А. П. Марченку, А. О. Толмачову, О. І. Колодяжному - за цикл наукових праць «Наукові засади створення нових елементоорганічних сполук і матеріалів на їхній основі».

Рис. 3.2. Емблема Інституту органічної хімії НАН України

Унаслідок безлічі хімічних перетворень з вуглеводнів утворюються найрізноманітніші органічні сполуки. Це зазначав ще К. Шорлеммер (рис. 3.3): «Органічна хімія - це хімія вуглеводнів і їхніх похідних, тобто продуктів реакцій, під час яких відбувається заміна атомів Гідрогену на інші атоми або групи атомів».

Рис. 3.3. Шорлеммер Карл (1834-1892), німецький хімік

Головні роботи присвячені загальним проблемам органічної хімії й синтезу найпростіших вуглеводнів. Запропонував розглядати насичені вуглеводні як основу для утворення решти класів органічних сполук. Визначив органічну хімію як хімію вуглеводнів і їхніх похідних. З огляду на це перебудував усю систематику органічних сполук і створив на її основі «Підручник карбонових сполук», який тричі перевидавали

Тож дуже слушним є зауваження Д. І. Менделєєва: «...у жодного з елементів здатність до ускладнення не розвинута такою мірою, як у Карбону».

З курсу хімії 9 класу ви дізналися про існування груп атомів, пов’язаних з карбоновим ланцюгом (скелетом). Ці групи визначають належність сполуки до певного класу та (у його межах) її найважливіші хімічні властивості (рис. 3.4). Тому такі групи атомів називають характеристичними. Докладніше про них буде в наступних параграфах.

Рис. 3.4. 1. Гідроксильна група. 2. Карбоксильна група. 3. Аміногрупа

• Пригадайте склад і будову молекул метанолу, етанолу, гліцеролу, етанової та аміноетанової кислот. Складіть їхні повні структурні формули. Які характеристичні групи є в складі їхніх молекул? Виокреміть їх кольором. Сполуки, що містять кілька характеристичних груп, називають поліфункціональними. Чи є така сполука поміж зазначених у завданні?

Отже, будова карбонового ланцюга й характеристичні групи - важливі чинники, що зумовлюють фізичні й хімічні властивості будь-якої органічної сполуки, яких наразі відомо понад 50 мільйонів. Тож, щоб не заблукати «...у дрімучому лісі, повному чудесних речей, у величезній хащі без виходу, без кінця, куди не насмілюєшся проникнути...»1, потрібно систематизувати органічні сполуки, класифікувати їх.

1 Саме так майже два століття тому схарактеризував Ф. Велер органічну хімію.

Класифікація органічних сполук ґрунтується на теорії хімічної будови. Ознаки класифікації такі: 1) за елементним складом; 2) за будовою карбонового скелета й наявністю в ньому ординарних і кратних зв’язків; 3) за характеристичними групами.

• Проаналізуйте структурні формули органічних речовин, зображені на рисунку 3.5. Визначте, які з-поміж цих речовин є насиченими, а яка - ненасиченою; які мають нерозгалужений, а які - розгалужений ланцюг, яка зі сполук є оксигеновмісною.

Рис. 3.5

Знання, здобуті в результаті опрацювання параграфів 1-3, ви зможете застосувати для складання структурних формул ізомерів речовин. Молекулярні формули речовин ви навчитеся виводити за масовими частками елементів у них (про це буде в наступному параграфі). Також матимете нагоду скласифікувати речовини, структурні формули яких складете, за різними ознаками.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Багатоманітність органічних сполук, явища ізомерії та гомології зумовлені особливостями будови атомів Карбону.

• Будова карбонового ланцюга (скелета) й характеристичні групи - важливі чинники, що зумовлюють фізичні й хімічні властивості будь-якої органічної сполуки.

• Класифікація органічних сполук ґрунтується на теорії хімічної будови.

• Органічні сполуки класифікують за елементним складом, будовою карбонового ланцюга, наявністю в ньому ординарних (простих) і кратних зв’язків та за характеристичними групами.

Перевірте себе

1. Чому атоми Карбону в органічних сполуках чотиривалентні? 2. Які зв’язки - йонні чи ковалентні - переважно утворюють атоми Карбону в органічних сполуках? 3. Які зв’язки - ординарні чи кратні - в молекулах пропану, етену, етину? 4. Які групи атомів називають характеристичними? Наведіть приклади характеристичних груп у складі органічних речовин, які ви вивчили в курсі хімії основної школи. 5. На чому ґрунтується класифікація органічних речовин? 6. За якими ознаками класифікують органічні речовини? Наведіть приклади.

Застосуйте свої знання й уміння

7. Складіть структурні формули органічних речовин, моделі молекул яких зображено на рисунку 3.6. Класифікуйте речовини за ознаками, про які йшлося в параграфі. Чи є поміж них ізомери? Багатофункціональні сполуки?

Рис. 3.6. 1. Ліналоол має аромат конвалій і є складником низки ароматизаторів. 2. Мірцен міститься в ефірних оліях хмелю, кропу, коріандру тощо, входить до складу парфумерних композицій. 3. Гераніол - безбарвна рідина з ароматом троянд, його застосовують як ароматизатор. 4. Пропін використовують як ракетне пальне. 5. Винна кислота - харчова добавка Е 334. 6. Коламін застосовують у складі фарб для волосся замість амоніаку. Алкани н-гептан (7) та ізооктан (8) використовують як еталони стійкості бензинів до детонації - процесу поширення зони хімічної реакції з надзвуковою швидкістю

Творча майстерня

8. Випробуйте себе в ролі журналіста чи журналістки: напишіть для підліткового журналу науково-популярну статтю про розмаїття органічних речовин і причини цього явища. 9. Структурні формули популярних речовин (дізнайтеся про це більше з додаткових джерел інформації) надихають ювелірів на створення вишуканих прикрас. Уявіть себе дизайнером або дизайнеркою, пригадайте зміст поняття характеристична група й створіть колекцію ескізів для виставки ювелірних виробів «Краса з характером».

Дізнайтеся більше

  • http://padaread.com/?book=15064