Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 23. Вуглеводи

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • наводити приклади вуглеводів і їхні тривіальні назви; поширення в природі й харчових продуктах;
  • розрізняти моно-, ди-, полісахариди;
  • складати молекулярні й структурні формули вуглеводів; рівняння реакцій, які описують хімічні властивості глюкози, сахарози, крохмалю й целюлози;
  • порівнювати будову й властивості крохмалю та целюлози;
  • характеризувати хімічні властивості вуглеводів;
  • виявляти глюкозу;
  • розв’язувати проблему власного раціонального харчування на основі знань про вуглеводи;
  • оцінювати біологічне значення вуглеводів для харчування людини.

Вуглеводи. Про походження назви цієї величезної групи органічних сполук ви дізналися торік з курсів хімії та біології основної школи. Пригадайте, якісний і кількісний склад більшості вуглеводів описує загальна формула Сm2О)n, де m та n ≥ 3 (проаналізуйте її та поясніть походження назви «вуглеводи»).

• Наведіть два приклади речовин, які ви вивчили раніше, що не є вуглеводами, хоча їхня молекулярна формула відповідає загальній формулі вуглеводів.

Значення вуглеводів можна описати одним містким твердженням: «Це речовини, без яких життя на планеті Земля не було б таким солодким». І не лише тому, що інша назва вуглеводів - цукри. Пригадайте, вуглеводи допомагають нам розв’язати безліч проблем. Вони живлять, одягають, лікують, зігрівають, забезпечують рух, зберігають сталість внутрішнього середовища організму, беруть участь у збереженні й відтворенні спадкової інформації тощо.

Цікаво і пізнавально

Солодкість сахарози прийнято за одиницю. Глюкоза менш солодка (0,7), а фруктоза більш солодка (1,70). Солодкість мальтози - 0,45, а лактози - 0,22.

Розгляньмо докладніше класифікацію вуглеводів і окремих їхніх представників. Як класифікують вуглеводи за здатністю до гідролізу, де вони трапляються в природі та звідки походять їхні назви, ви зможете пояснити самостійно, проаналізувавши схему, наведену на рисунку 23.1.

Рис. 23.1. Класифікація вуглеводів

• 1. Визначте, проаналізувавши схему на рис. 23.1, формула якої з речовин не відповідає загальній формулі вуглеводів. 2. Поясніть походження назв вуглеводів, зазначених на схемі, узявши до уваги, що лат. fructus - плід, saccharum - цукор, lactis - молоко, cellula - клітина; грец. γλυκύς - солодкий, γέννόω - породжую, створюю, χιτών - одяг, шкіра, оболонка; англ. malt - солод; нім. Kraftmehl (Kraft - сила й Mehl - борошно).

Глюкоза в природі трапляється не лише у виноградному соку, а й у соках багатьох інших фруктів та ягід і чи не в усіх рослинних органах зеленого кольору. Це не дивно, адже саме в рослинах відбувається фотосинтез за участі зеленого пігменту хлорофілу:

• Перетворіть схему реакції фотосинтезу на хімічне рівняння.

Особливо багаті на глюкозу виноград, черешні, вишні, малина, суниці, сливи, кавуни. З овочів найбільше глюкози містить гарбуз, білокачанна капуста та морква. Бджолиний мед також містить глюкозу.

Глюкоза - білий солодкий кристалічний порошок без запаху, добре розчинний у воді. Це зумовлено складом і будовою молекули цього моносахариду (рис. 23.2).

Рис. 23.2. 1. Кристалічна глюкоза та її водний розчин. 2. Кулестержнева модель молекули глюкози. 3. Структурна формула глюкози

• Проаналізуйте склад і будову молекули глюкози й поясніть, які характеристичні групи зумовлюють солодкий смак і добру розчинність у воді цієї речовини.

Хімічні властивості глюкози, яка поєднує в собі властивості багатоатомних спиртів і альдегідів, зумовлені характеристичними групами в її молекулі - п’ятьма гідроксильними й альдегідною. Щоб пересвідчитися в цьому, виконайте лабораторний дослід 2.

Лабораторний дослід 2. Взаємодія глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом

Пригадайте й неухильно виконуйте

ПРАВИЛА БЕЗПЕКИ ПІД ЧАС РОБОТИ З ОБЛАДНАННЯМ І РЕАКТИВАМИ

Обладнання й реактиви: штатив з пробіркою, паличка для перемішування, тримач для пробірок, нагрівальний прилад; водні розчини: купрум(ІІ) сульфату, натрій гідроксиду, глюкози.

Завдання. З’ясуйте, чи взаємодіє глюкоза з купрум(ІІ) гідроксидом.

Послідовність виконання. Добудьте реакцією обміну купрум(ІІ) гідроксид. Долийте до купрум(ІІ) гідроксиду (надлишок лугу!) розчин глюкози й ретельно перемішайте вміст пробірки. Що спостерігаєте? Порівняйте ознаки перебігу цієї реакції з ознаками якісної реакції на гліцерол та інші багатоатомні спирти.

Обережно нагрійте добуту суміш. Що спостерігаєте? Порівняйте ознаки перебігу цієї реакції з ознаками якісної реакції на альдегідну групу й складіть рівняння реакції окиснення глюкози купрум(ІІ) гідроксидом до глюконової кислоти.

• Спрогнозуйте, чи реагуватиме глюкоза з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Для глюкози характерна також реакція відновлення, зокрема воднем. Реакція відбувається за участі альдегідної групи, її продуктом є шестиатомний спирт сорбіт (складіть відповідне хімічне рівняння).

Спиртове бродіння глюкози пов’язане з ростом і розмноженням мікроскопічних дріжджових грибів. Схема реакції така:

• Перетворіть схему реакції спиртового бродіння глюкози на хімічне рівняння, назвіть продукти реакції.

Є й інші різновиди бродіння глюкози. Наприклад, молочнокисле. Воно відбувається за схемою:

Квашення капусти, виробництво молочнокислих продуктів, виготовлення силосу ґрунтуються на молочнокислому бродінні.

• Перетворіть схему реакції молочнокислого бродіння глюкози на хімічне рівняння. Якого кольору набуде універсальний індикаторний папірець у розсолі квашеної капусти. Обґрунтуйте свою відповідь теоретично й наведіть факти з власного досвіду на її підтвердження.

Глюкоза - один з продуктів гідролізу сахарози. Тому розгляньмо цей дисахарид докладніше.

Сахароза - С12Н22О11 - речовина, добре відома вам у побуті як цукор. З огляду на це та вивчене торік, ви зможете самостійно схарактеризувати фізичні властивості сахарози (зробіть це, скориставшись рисунком 23.3).

Рис. 23.3. 1. Розмаїтий цукор... білий... коричневий (ідеться про чисту речовину чи суміш? Чому?). 2. Кристали сахарози під мікроскопом (вони атомні, йонні чи молекулярні?). 3. Цукровий сироп - дуже концентрований водний розчин сахарози. 4. Фігурка риби, виготовлена з карамелізованого цукру

Чим зумовлені солодкий смак сахарози та її добра розчинність у воді? Відповісти на це запитання ви зможете, визначивши, які характеристичні групи є в молекулі цієї сполуки. Для цього проаналізуйте склад і будову молекули сахарози (рис. 23.4) та порівняйте зі складом і будовою молекули гліцеролу.

Рис. 23.4. Модель молекули сахарози

• Спрогнозуйте, чи реагуватиме сахароза зі свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом, які зовнішні ефекти мають супроводжувати перебіг імовірної реакції. Обґрунтуйте свою думку.

Гідроліз сахарози відбувається внаслідок кип’ятіння її розчину з декількома краплями хлоридної або сульфатної кислоти (які йони каталізують цю реакцію?), продукти реакції - глюкоза та її ізомер - фруктоза (складіть рівняння цієї реакції, використавши молекулярні формули вуглеводнів).

• Поміркуйте й поясніть, за допомогою яких хімічних реакцій можна довести, що одним з продуктів гідролізу сахарози є глюкоза. Опишіть зовнішні ефекти цих реакцій.

Крохмаль і целюлоза — полісахариди. Багато чого про них ви вже знаєте (поясніть звідки). Щоб актуалізувати ці знання, проаналізуйте інформацію, наведену в таблиці 23.1, і доповніть її з огляду на знання, здобуті з хімії та біології в основній школі.

Табл. 23.1. Порівняльна характеристика крохмалю й целюлози

Ознаки порівняння

Полісахарид

крохмаль

целюлоза

Молекулярна формула

6Н10О5)n, n - від кількох сотень до кількох тисяч

6Н10О5)n, n - від кількох сотень до 10-14 тисяч

Структура макромолекул

Лінійна (амілоза, уміст 10-20 %) і розгалужена (амілопектин, 80-90 %)

...

Знаходження в природі й біологічні функції

У цитоплазмі рослинних клітин у вигляді зерен запасної поживної речовини

У ... рослинних клітин

Фізичні властивості

Білий аморфний без смаку й запаху порошок, не розчиняється в холодній воді, у гарячій - ... й утворює колоїдний розчин - ...

Біла волокниста речовина, ...


• Пригадайте, що таке ефект Тіндаля, та поясніть, як за допомогою лазерної указки можна довести, що з гарячою водою крохмаль утворює колоїдний, а не істинний розчин.

Кінцевим продуктом кислотного гідролізу як крохмалю, так і целюлози є глюкоза (складіть, використавши молекулярні формули цих вуглеводів, рівняння відповідних реакцій; поясніть, як хімічним шляхом довести, що продуктом гідролізу є глюкоза). Гідроліз крохмалю використовують у виробництві багатьох харчових продуктів. Можливий і частковий гідроліз крохмалю з утворенням менш складних полісахаридів - декстринів - складників клеїв для паперу, шпалер тощо. Модифіковані крохмалі добувають хімічним обробленням природного крохмалю, зокрема естерифікацією, а також біосинтезом. Унаслідок зміни складу й структури полімерні молекули набувають нових властивостей, які й зумовлюють широке застосування модифікованих крохмалів.

Кислотний гідроліз целюлози використовують у виробництві етанолу. Як саме? Продукт гідролізу целюлози {яка його формула?) піддають спиртовому бродінню. Естерифікацією целюлози добувають ацетатне волокно, целофан, целулоїд, піроксилін (бездимний порох) тощо.

• Поміркуйте й поясніть, які характеристичні групи в молекулах крохмалю й целюлози беруть участь у реакціях естерифікації.

Крохмаль - кінцевий продукт фотосинтезу, саме на нього перетворюється глюкоза:

6Н12О6 → (С6Н10О5)n + nН2О

Целюлозу добувають з деревини, бавовника тощо.

Цікаво і пізнавально

В Університеті штату Техас у США виведено штам ціанобактерій, які продукують целюлозу. Як джерело енергії вони використовують сонячне світло. Добуту целюлозу переробляють на етанол та інші види біопалива. Бактерії можуть бути вирощені без використання сільськогосподарських земель, за допомогою солоної води, непридатної для споживання людьми або поливання зернових культур.

Добування целюлози біосинтезом належить до новітніх технологій. Біосинтез інших речовин відомий досить давно. Зокрема, біосинтез поза організмами широко застосовують як спосіб (іноді єдино можливий) промислового виробництва біологічно важливих речовин - вітамінів, деяких гормонів, антибіотиків, амінокислот, білків тощо.

Вуглеводи й раціональне харчування. Під час складання власного раціону візьміть до уваги рекомендації ВООЗ, наведені в «Пораднику зі споживання цукрів дорослими й дітьми» (2015). Ідеться про необхідність обмежити споживання «вільних цукрів» - моносахаридів і дисахаридів. На них має припадати менше як 10 % (а ліпше - 5 %) від сумарної енергії, що надходить до організму з їжею. Про користь і шкоду в харчуванні полісахаридів - крохмалю та клітковини - ішлося на уроках з основ здоров’я, багато інформації про це є в повідомленнях ЗМІ. Ваш вік і набутий життєвий досвід достатні для того, щоб критично оцінити здобуту інформацію й дійти правильних висновків щодо неї (зробіть це, поділіться своїми поглядами з однокласниками й однокласницями).

ПРО ГОЛОВНЕ

• Глюкоза С6Н12О6, фруктоза С6Н12О6, сахароза С12Н22О11 крохмаль (С6Н10О5)n, целюлоза (С6Н10О5)n - представники вуглеводів.

• Глюкоза й фруктоза - моносахариди, сахароза - дисахарид, крохмаль, целюлоза - полісахариди.

• Хімічні властивості глюкози, сахарози, крохмалю й целюлози описують рівняння:

Перевірте себе

1. Яка загальна формула вуглеводів? 2. Яке походження назви «вуглеводи»? 3. Наведіть приклади вуглеводів і їхніх тривіальних назв. 4. Опишіть поширення вуглеводів у природі й харчових продуктах. 5. За якою ознакою класифікують вуглеводи на моно-, ди-, полісахариди? 6. Яка молекулярна формула глюкози? Сахарози? Крохмалю? Целюлози? 7. Які характеристичні групи є в молекулі глюкози? Сахарози? Крохмалю? Целюлози? 8. Які речовини є продуктами: а) часткового окиснення глюкози купрум(ІІ) гідроксидом; б) відновлення глюкози воднем? 9. Чим крохмаль подібний до целюлози і чим відрізняється від неї? 10. Яке значення реакцій: а) фотосинтезу; б) бродіння глюкози; в) гідролізу сахарози, крохмалю, целюлози?

Застосуйте свої знання й уміння

11. Поясніть, чому: а) сік стиглого яблука відновлює амоніачний розчин аргентум(І) оксиду, а сік незрілого - ні; б) сік незрілого яблука набуває синього кольору під дією йодної настоянки; в) якщо довго жуєте шматочок хліба, то відчуваєте солодкий смак; г) борошнистий смак насіння під час проростання змінюється на солодкуватий. 12. Запропонуйте кілька способів, за допомогою яких можна відрізнити один від одного: а) мед, фальсифікований крохмалем, від меду, фальсифікованого крейдою; б) гліцерол і крохмальний клейстер. 13. У промисловості гідроліз крохмалю здійснюють нагріванням з розбавленою сульфатною кислотою. Висловте припущення, для чого після закінчення гідролізу до розчину добавляють надлишок крейди. Підтвердьте свої міркування хімічним рівнянням. 14. Топінамбур (земляна груша) не містить крохмалю, хоча страви з нього зовні й за смаком нагадують картопляні. Запропонуйте, як хімічним шляхом розрізнити варену бульбу й топінамбур. 15. Поясніть, для чого можуть використовувати глюкозу на виробництві ялинкових прикрас. 16. Так званий інвертний сироп утворюється внаслідок кип’ятіння цукрового сиропу з лимонною кислотою. Він значно солодший за цукровий. Висловте припущення щодо хімічного складу інвертного сиропу й запропонуйте спосіб, у який можна хімічно відрізнити його від цукрового. Поясніть, чому інвертний сироп солодший за звичайний. 17. Складіть хімічні рівняння відповідно до схем:

  • а) карбон(ІV) оксид → глюкоза → крохмаль → глюкоза;
  • б) целюлоза → глюкоза → глюконова кислота → кальцій глюконат;
  • в) сахароза → глюкоза → сорбіт;
  • г) крохмаль → глюкоза → етанол → етаналь → етанова кислота → натрій етаноат;
  • д) крохмаль → глюкоза → молочна кислота → кальцій лактат.

Творча майстерня

18. Підготуйте презентацію «Як ми використовуємо вуглеводи».

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=5NrdYSsOjmQ
  • https://www.youtube.com/watch?v=6hvWPdIvd8o
  • https://www.youtube.com/watch?v=VVlzJ0YnS3o
  • https://www.youtube.com/watch?v=wgnQ31DY4_w
  • https://www.youtube.com/watch?v=mT3_ueA13hg
  • https://www.youtube.com/watch?v=XJyXe9hbjZQ
  • https://www.youtube.com/watch?v=h3pYbyWOPD8
  • https://www.youtube.com/watch?v=ZUhA5r7QyXs
  • https://www.youtube.com/watch?v=geUfwNbO40w
  • https://www.youtube.com/watch?v=8aScB4CpsQk
  • https://www.youtube.com/watch?v=ZW2GsH5sAe0