Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 22. Жири

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • наводити приклади жирів та їхні тривіальні назви; поширення жирів у природі й харчових продуктах;
  • розрізняти насичені й ненасичені жири;
  • складати молекулярні й структурні формули жирів; рівняння реакцій, які описують хімічні властивості жирів;
  • характеризувати хімічні властивості жирів;
  • установлювати причиново-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями, застосуванням і впливом на довкілля жирів;
  • розв’язувати проблему власного раціонального харчування на основі знань про жири;
  • оцінювати біологічне значення жирів для харчування людини; переваги вживання олій.

Жири, про які ви вже знаєте з курсу хімії основної школи, також є естерами. Вони - продукти реакції естерифікації, що відбувається за участі гліцеролу й вищих карбонових кислот - пальмітинової С15Н31СООН, стеаринової С17Н35СООН, олеїнової С17Н33СООН тощо (рис. 22.1).

Рис. 22.1. 1. Фрагмент молекули гліцеролу. 2. Фрагменти трьох молекул вищих карбонових кислот. 3. Жир. 4. Три молекули води

До складу молекули жиру можуть водночас входити фрагменти різних карбонових кислот. Це впливає на зовнішній вигляд і властивості жирів. Ті з них, що містять залишки насичених кислот, - тверді. До них належать свинячий і баранячий жир, масло какао, пальмоядрове масло тощо (рис. 22.2).

Рис. 22.2. 1. «Знає кіт, чиє сало з’їв!» (Українське прислів’я). 2. Какао-масло - складник білого шоколаду. Його вміст у цьому смаколику має становити щонайменше 20 %

Залежно від складу жири розм’якшуються за різних температур. Жири з коротшими карбоновими ланцюгами, а також ненасичені жири м’якші. Жири рослинного походження здебільшого ненасичені, тому поміж них переважають рідини. Такі жири називають оліями (рис. 22.3).

Рис. 22.3. Золотавий розмай олій

• Назвіть природні джерела олій, зображених на рисунку 22.3.

Цікаво і пізнавально

Олійництво - традиційне господарське заняття українців та українок. Одна з перших згадок про давнє виробництво олії на території сучасної України є в «Патерику» Києво-Печерського монастиря. Перший в Україні інтерактивний музей олії створили в 2014 році в селі Мачухи на Полтавщині. Тут можна дізнатися, як виготовляли олію понад 100 років тому й особисто долучитися до її приготування. У Львові в Музеї народної архітектури і побуту імені Климентія Шептицького щовихідних працює олійня, де вам розкажуть про виготовлення олії та продемонструють інструменти, потрібні для цього.

Інші фізичні властивості жирів ви добре знаєте не лише з курсу хімії основної школи, а й з повсякденного життя. Тож схарактеризувати їх ви зможете самостійно, пояснивши з погляду хімії, прислів’я, загадки та уривки повідомлень ЗМІ, наведені далі (зробіть це):

«Олію з водою ніколи не погодиш»; «У воді купалася, сухою зосталася. (Це - ...)»; «Правда, як олія: наверх все одно спливає»; «Дуже товстий шар підшкірного жиру в гренландського тюленя надійно захищає його від холоду»; «Запропоновано використовувати рідкий пропан як розчинник для видалення жирів із сировини рослинного, тваринного або мікробіологічного походження. У такий спосіб у харчовій промисловості можна виробляти жири й знежирені продукти».

Хімічні властивості жирів розгляньмо на прикладі двох реакцій, які тісно пов’язані з повсякденним життям. Ідеться про гідрування та лужний гідроліз жирів. Адже саме на цих перетвореннях ґрунтуються важливі для суспільного господарства виробничі процеси. Які саме?

Реакція гідрування пов’язана з перетворенням рідких жирів (олій) на тверді, які використовують у виробництві харчового маргарину - замінника вершкового масла. Під час гідрування олій відбувається приєднання атомів Гідрогену за місцями подвійних зв’язків у залишках карбонових кислот. Наприклад, для триолеїну гідрування відбувається за схемою:

• 1. Перетворіть схему гідрування триолеїну на хімічне рівняння, використавши у формулах жирів скорочені записи залишків олеїнової та стеаринової кислот. 2. Порівняйте будову молекул триолеїну та тристеарину й поясніть, чому за звичайної температури тристеарин перебуває в твердому стані, а триолеїн - у рідкому.

Лужний гідроліз жирів, на якому ґрунтується добування мила, відомий із сивої давнини й має велике практичне значення. Реакція відбувається дуже швидко й необоротно, унаслідок чого утворюються гліцерол і відповідні солі вищих карбонових кислот - мила (рис. 22.4).

Рис. 22.4. Мило сіре, та миє біло (українське прислів’я)

Зобразимо схему цієї реакції в загальному вигляді:

• 1. Перетворіть наведену схему реакції лужного гідролізу жиру на хімічне рівняння. 2. Складіть рівняння реакції гідролізу трипальмітину, що відбувається за участі калій гідроксиду.

Біологічне значення жирів для харчування людини, переваги вживання рослинних олій ви зможете оцінити самостійно, актуалізувавши знання з біології та хімії, здобуті в основній школі. А саме: пояснивши функціональне значення жирів у організмі людини та обґрунтувавши значення жирів рослинного й тваринного походження в раціоні осіб підліткового віку (зробіть це).

Це допоможе вам розв’язати проблему власного раціонального харчування. Щоб правильно організувати його, візьміть до уваги новітні рекомендації Всесвітньої організації охорони здоров’я (ВООЗ). У них зауважено, що сумарне споживання жирів має забезпечувати не більше як 30 % від усієї енергії, що надходить. На думку фахівців ВООЗ, потрібно збільшити в раціоні частку ненасичених жирів за рахунок зменшення в ньому вмісту насичених жирів і відмови від продуктів, які містять транс-жири1. Удосконалити вміння раціонально харчуватися ви зможете під час вивчення вуглеводів і білків, про які йтиметься в наступних параграфах.

1 Транс-жири - шкідливі для здоров’я речовини, які утворюються під час технологічного оброблення олій. Унаслідок підігрівання, гідрування, знебарвлення та дезодорування відбуваються зміни просторової будови молекул вищих ненасичених карбонових кислот та їхніх залишків у жирах.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Жири - естери гліцеролу й вищих карбонових кислот.

• Реакція гідрування пов’язана з перетворенням рідких жирів (олій) на тверді.

• триолеїн + 3Н2 → тристеарин.

• Лужним гідролізом жирів добувають мило:

• Жири - один з головних компонентів харчування.

Перевірте себе

1. Опишіть фізичні властивості жирів. 2. На яких реакціях ґрунтуються: а) перетворення олій на тверді жири; б) добування мила. 3. Для чого застосовують жири?

Застосуйте свої знання й уміння

4. Пригадайте, як тварини в дикій природі пристосовуються до умов існування. Поясніть: а) роль жирів у пристосованості ведмедів, пінгвінів, лебедів; б) чим небезпечне розлиття нафти для водоплавних птахів. 5. Поясніть з погляду хімії: а) українське прислів’я: «Було сало, милом стало»; б) чому зі стеаринової свічки можна виготовити мило, а з парафінової - ні; в) назву науково-популярної статті про жири: «Рідке золото організмів». 6. Поясніть, чому деякі вітаміни виробляють у капсулах як олійні розчини. Наведіть приклади таких вітамінів. 7. Обґрунтуйте, якими розчинниками - полярними чи неполярними - доцільно вибавляти жирові плями. *8. Метилстеарат - складник біодизелю1, який виготовляють з метанолу та олій, зокрема ріпакової. Унаслідок нагрівання метанолу з жиром, наприклад тристеарином, за участі каталізатора утворюються гліцерол і метилстеарат. Складіть рівняння цієї реакції. *9. На уроці хімії продемонстровано дослід: в одну пробірку налили олію, в іншу - машинне масло. До вмісту обох пробірок добавили по кілька крапель спиртової настоянки йоду й перемішали. Рідини набули коричневого кольору. Пробірки закоркували й залишили в темному місці. Наступного дня виявили, що в одній з пробірок рідина знову стала світлою. Поміркуйте й поясніть зміни, що відбулися. 10. Обчисліть масу (г) трипальмітину, потрібного для добування туалетного мила масою 200 г, масова частка натрій пальмітату в якому становить 83,4 %.

1 Екологічно чистий вид біопалива, а також паливна добавка. Біодизель добувають з олії чи тваринного жиру й використовують як замінник нафтового дизельного палива.

Творча майстерня

11. Проаналізуйте зміст етикеток харчових продуктів, косметичних і побутових засобів. Визначте, які з них містять жири. За результатами дослідження підготуйте презентацію. 12. Дізнайтеся, використавши додаткові джерела інформації, що таке бромована рослинна олія, підготуйте стисле повідомлення про неї.

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=Uta6BFMpAhA
  • https://www.youtube.com/watch?v=u7TmJDxAhfA