Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 21. Естери

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • називати загальну формулу та характеристичну групу естерів; за систематичною номенклатурою естери;
  • наводити приклади естерів та їхні тривіальні назви; поширення естерів у природі й харчових продуктах;
  • розрізняти реакції естерифікації;
  • складати молекулярні й структурні формули естерів (за назвами й загальними формулами відповідних гомологічних рядів); рівняння реакцій, які описують хімічні властивості естерів;
  • характеризувати хімічні властивості естерів;
  • установлювати причиново-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями, застосуванням і впливом на довкілля естерів;
  • дотримуватися правил безпечного поводження з естерами.

Загальну молекулярну та структурну формули естерів ви вже можете описати самотужки з огляду на матеріал з попереднього параграфа (див. табл. 20.1). Естери ізомерні насиченим одноосновним карбоновим кислотам, тож загальна формула естерів така сама, як і загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот (назвіть її). Також ви знаєте, що естери - продукти реакції між карбоновою кислотою і спиртом. Унаслідок реакції естерифікації, перебіг якої потребує нагрівання і яку каталізують катіони Гідрогену, відбувається міжмолекулярна дегідратація. У чому вона полягає? Від карбоксильної групи молекули карбонової кислоти відщеплюється група -ОН, від гідроксильної групи молекули спирту - атом Гідрогену, які, сполучившись, утворюють молекулу води (див. таблицю 20.1). Наприклад, естер, що утворився внаслідок взаємодії між етановою кислотою та етанолом, складається зі структурних фрагментів цих речовин (рис. 21.1):

Рис. 21.1. Структурна формула естеру, що утворився внаслідок реакції між етановою кислотою та етанолом

• Визначте, який з фрагментів (1) і (2) на рисунку 21.1 був у складі молекули карбонової кислоти, а який - у складі молекули спирту.

Систематична номенклатура естерів. Назвати естер відповідно до неї просто, якщо дотримуватися такого алгоритму:

• Назвіть естери: а) що утворяться внаслідок взаємодії етанолу й пропанової кислоти, пропан-1-олу й бутанової кислоти; б) структурні формули яких наведено на рисунку 21.2. Складіть відповідні хімічні рівняння.

Рис. 21.2. Структурні формули деяких естерів і фрукти, запах яких властивий цим сполукам

Фізичні властивості естерів залежать від кількості атомів Карбону в молекулах відповідних карбонових кислот і спиртів. Естери нижчих карбонових кислот і найпростіших одноатомних спиртів - леткі безбарвні рідини з характерним, часто фруктовим запахом (рис. 21.2). Естери вищих карбонових кислот - безбарвні тверді легкоплавкі речовини. Естери практично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в більшості органічних розчинників і самі є розчинниками для багатьох органічних речовин (рис. 21.3).

• Поміркуйте й поясніть наведену вище інформацію щодо розчинності естерів і використання їх як розчинників.

Гідроліз естерів - реакція, обернена реакції естерифікації. Тому ви самостійно зможете назвати її продукти й скласти відповідне хімічне рівняння (зробіть це).

• 1. Складіть рівняння реакцій гідролізу естерів, структурні формули яких наведено на рисунку 21.2, і назвіть їхні продукти. 2. Складіть рівняння реакцій лужного гідролізу цих естерів і назвіть їхні продукти.

Застосування естерів. Певних висновків щодо цього ви дійдете самостійно, якщо проаналізуєте рисунки 21.2 і 21.3 (зробіть це). Також естери використовують у медицині. Багато які з речовин, що зумовлюють лікувальний ефект низки фармацевтичних засобів, є естерами.

Про застосування естерів і реакції естерифікації у виробництві штучних і синтетичних волокон, клеїв тощо ви дізнаєтеся з наступних параграфів.

Естери порівняно малотоксичні, хоча й справляють на людину наркотичну дію. Під час роботи з ними на виробництві потрібно використовувати спеціальні засоби захисту для очей і органів дихання. Багато які з естерів є легкозаймистими та вибухонебезпечними речовинами.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Естери ізомерні насиченим одноосновним карбоновим кислотам.

• Естери - органічні продукти реакцій між карбоновими кислотами й спиртами.

• Алгоритм складання назви естерів за систематичною номенклатурою: алкіл- + алкан + -оат → алкілалканоат.

• Фізичні властивості естерів залежать від кількості атомів Карбону в молекулах відповідних карбонових кислот і спиртів.

• Гідроліз естерів - реакція, обернена реакції естерифікації:

Перевірте себе

1. Яка загальна формула естерів? 2. Які речовини є ізомерами естерів? 3. Назвіть реагенти й продукти реакції естерифікації. 4. Який алгоритм складання назв естерів за систематичною номенклатурою? 5. Опишіть фізичні властивості естерів. 6. Яка реакція є оберненою до реакції естерифікації? 7. Для чого застосовують естери?

Застосуйте свої знання й уміння

8. Поясніть, чому: а) приміщення, де зберігають місткості з етилетаноатом, потрібно постійно провітрювати, воно має бути сухим, не мати доступу до відкритих джерел тепла, відкритого вогню, сонячних променів; б) для нейтралізування виробничих поверхонь, ґрунту, де відбувся вилив естеру, їх обробляють лужними розчинами, зокрема вапняним молоком. 9. Проаналізуйте уривок повідомлення ЗМІ: «Електромеханік вирішив розрізати закриту порожню бочку, у якій зберігався етилетаноат, електричною шліфувальною машиною. Унаслідок цього від іскри стався вибух і загоряння випарів естеру». Поясніть, чому стався нещасний випадок, адже бочка була порожньою.

Творча майстерня

10. Проаналізуйте зміст етикеток харчових продуктів, косметичних і побутових засобів. Визначте, які з них містять естери. За результатами дослідження підготуйте презентацію.

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=VlSPMZ7_4V4