Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 20. Карбонові кислоти

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • називати загальну формулу та характеристичну групу карбонових кислот; насичені одноосновні карбонові кислоти за систематичною номенклатурою;
  • пояснювати вплив карбоксильної групи й водневого зв’язку на фізичні й хімічні властивості карбонових кислот;
  • наводити приклади насичених одноосновних карбонових кислот та їхні тривіальні назви, поширення їх у природі й харчових продуктах;
  • складати молекулярні й структурні формули насичених одноосновних карбонових кислот; рівняння реакцій, які характеризують їхні хімічні властивості, та добування етанової кислоти;
  • порівнювати хімічні властивості насичених одноосновних карбонових і неорганічних кислот;
  • характеризувати хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот;
  • установлювати причиново-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями, застосуванням і фізіологічною дією насичених одноосновних карбонових кислот;
  • виявляти карбонові кислоти у водних розчинах;
  • дотримуватися правил безпечного поводження з карбоновими кислотами.

«Як має бути квасне1, то най буде як оцет», - стверджує українське прислів’я. Етанова (оцтова) кислота СН3СООН є продуктом окиснення етанолу, яке відбувається внаслідок життєдіяльності оцтовокислих бактерій Acetobacter. Це ви вже знаєте з курсу хімії основної школи. Саме етанова кислота - чи не найвідоміший представник величезного класу органічних сполук - карбонових кислот. Тож розгляньмо їх докладніше.

1 Квасне - те саме, що кисле.

Поширення в природі карбонових кислот частково відображено на рисунку 20.1. Щоб перевірити експериментально слушність українського прислів’я, наведеного в підписі до рисунка 20.1, виконайте лабораторний дослід, узявши до уваги важливе правило безпеки праці в кабінеті хімії: жодну речовину не можна пробувати на смак!

Рис. 20.1. Мені те прісне, що не кисле (українське прислів’я). 1. Мурашину кислоту вперше виділив у 1670 р. англійський натураліст Джон Рей з рудих лісових мурашок. 2. Масляну кислоту 1814 р. уперше виявив у вершковому маслі французький хімік Мішель Ежен Шеврьоль. 3. Бензоатну кислоту вперше виділено в XVI ст. сублімацією з бензойної смоли (росного ладану), що добувають зі стіраксового дерева. 4. Молочна кислота - продукт молочнокислого бродіння цукрів, утворюється внаслідок скисання молока, бродіння вина й пива. 5. У 1773 р. Франсуа П’єр Саварі з Фрібурга (Швейцарія) виділив щавлеву кислоту з її солі, яка міститься в щавлю. 6. Лимонну кислоту відкрив та виділив із соку недостиглих плодів лимона в 1784 р. шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле

Лабораторний дослід 1. Виявлення органічних кислот у харчових продуктах

Вам видано харчові продукти: шматочки лимона, яблук, помідорів, зразки розсолу квашеної капусти, кефіру, фруктових соків тощо; універсальний індикаторний папір, харчову соду (натрій гідрогенкарбонат), крейду, яєчну шкаралупу (їхній головний складник - кальцій карбонат), пробірки, скляні або пластикові палички чи піпетки.

Завдання. Пригадайте хімічні властивості етанової кислоти та неорганічних кислот, про які ви дізналися в основній школі. За порадою вчителя або вчительки хімії самостійно або в складі малої навчальної групи сплануйте й виконайте досліди з виявлення органічних кислот у харчових продуктах, опишіть послідовність дій, спостережувані явища й поясніть їх.

Звісно, на рисунку 20.1 відображено лише малу частку природних об’єктів, що містять карбонові кислоти. Пересвідчіться в цьому, виконавши завдання:

• Поміркуйте й висловте припущення щодо того, де в природі можуть траплятися такі кислоти (або їхні похідні):

  • а) валеріанова СН3(СН2)3СООН та ізовалеріанова СН3СН(СН3)СН2СООН
  • б) пеларгонова СН3(СН2)7СООН; в) пальмітинова СН3(СН2)14СООН
  • г) арахінова СН3(СН2)17СООН й арахідонова СН3(СН2)4(СН=СНСН2)4(СН2)2СООН;
  • д) винна НООССН(ОН)СН(ОН)СООН;
  • е) бурштинова НООССН2СН2СООН;
  • є) яблучна НООССН2СН(ОН)СООН.

Вочевидь, що таке розмаїття карбонових кислот зумовлює потребу скласифікувати їх. Деякі з ознак, за якими класифікують карбонові кислоти, наведено на схемі (рис. 20.2)

Рис. 20.2. Класифікація карбонових кислот

• Скориставшись схемою на рисунку 20.2, скласифікуйте кислоти, формули яких наведено на рисунку 20.1 в попередньому завданні. До кожної назви й формули кислоти доберіть відповідні ознаки класифікації, наприклад: «Етанова (оцтова) кислота є насиченою одноосновною».

Карбоксильна характеристична група й вуглеводневий замісник у складі молекул насичених одноосновних карбонових кислот зумовлюють їхні фізичні й хімічні властивості.

• Виведіть загальну молекулярну формулу насичених одноосновних карбонових кислот.

У карбоксильній групі під упливом атома Оксигену, сполученого подвійним зв’язком з атомом Карбону, відбувається перерозподілення електронної густини (рис. 20.3). Унаслідок цього зв’язок між атомами Оксигену й Гідрогену стає ще більш полярним. Тож можливе утворення водневих зв’язків як між молекулами карбонових кислот, так і між ними та молекулами води (рис. 20.4).

Рис. 20.3. Перерозподілення електронної густини в молекулах карбонових кислот

Рис. 20.4. 1. Схема утворення димерів етанової кислоти відбувається за рахунок водневих зв’язків. 2. Необмежену розчинність етанової кислоти у воді зумовлено утворенням водневих зв’язків між її молекулами і молекулами води

Нижчі карбонові кислоти - це рідини, а кислоти із кількістю атомів Карбону більше 10 - тверді речовини.

• Поміркуйте й поясніть, чому поміж карбонових кислот, на відміну від вуглеводнів і альдегідів, немає газуватих (за звичайних умов) речовин.

Перші три представники насичених одноосновних карбонових кислот необмежено розчиняються у воді, далі, зі зростанням довжини вуглеводневого замісника, розчинність карбонових кислот зменшується (поясніть чому), і вищі жирні кислоти майже нерозчинні у воді. У рідкому стані молекули карбонових кислот димеризуються в результаті утворення водневих зв’язків.

• Поміркуйте й поясніть, чому: а) температури кипіння насичених одноосновних карбонових кислот вищі за температури кипіння відповідних спиртів; б) перші представники насичених одноосновних карбонових кислот мають характерний різкий запах, а вищі карбонові кислоти запаху не мають; в) густина лише перших двох представників насичених одноосновних карбонових кислот більша за густину води.

Структурна ізомерія насичених одноосновних карбонових кислот зумовлена різною послідовністю сполучення атомів Карбону й Оксигену в їхніх молекулах. Ізомерія карбонового скелета можлива в карбонових кислот, у молекулах яких не менше ніж чотири атоми Карбону. Міжкласова ізомерія1 можлива для тих карбонових кислот, у молекулах яких не менше ніж два атоми Карбону. Наприклад, молекулярній формулі С5Н10О2 відповідають такі ізомерні карбонові кислоти (рис. 20.5):

Рис. 20.5. Структурні формули ізомерних карбонових кислот складу С5Н10О2

1 Докладніше про клас органічних сполук, ізомерних карбоновим кислотам, ви дізнаєтеся з наступного параграфа.

Як назвати насичені одноосновні карбонові кислоти за систематичною номенклатурою? Це легко зробити, скориставшися простим алгоритмом:

Тобто назви насичених одноосновних карбонових кислот згідно з правилами IUPAC будують з назви відповідного вуглеводню з додаванням суфікса -ов і закінчення -а. Перед коренем назви записують бічні замісники, зазначають їхнє положення й кількість. Нумерацію карбонового ланцюга починають з атома Карбону карбоксильної групи.

Назвімо за цим алгоритмом ізомерні карбонові кислоти, структурні формули яких наведено на рисунку 20.5: (1) - пентанова кислота, (2) - 2-метилбутанова кислота, (3) - 3-метилбутанова кислота, (4) - 2,2-диметилпропанова кислота.

Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот наведено в таблиці 20.1. Проаналізувавши схеми реакцій за участі органічних кислот і пригадавши властивості неорганічних кислот, які ви знаєте з основної школи, ви зможете самостійно дійти висновку щодо подібності й відмінності їхніх хімічних властивостей (зробіть це).

Табл. 20.1. Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот

Зверніть увагу: назви солей карбонових кислот складаються з назви металічного елемента й назви алкану, від якого походить карбонова кислота, із додаванням суфікса -оат:

На особливу увагу заслуговує реакція між карбоновою кислотою та спиртом. Вона супроводжується утворенням естеру й води. Докладно про особливості її перебігу та складання назв естерів буде в наступному параграфі.

• 1. Перетворіть схеми хімічних реакцій, наведені в таблиці 20.1, на хімічні рівняння, зазначте типи хімічних реакцій. 2. Складіть відповідні рівняння реакцій за участі етанової кислоти. Порівняйте хімічні властивості етанової та хлоридної кислот.

Добування етанової кислоти ґрунтується на вже відомій нам хімічній реакції - частковому окисненні етаналю, який утворюється внаслідок часткового окиснення етанолу (позначивши окисник [о], складіть відповідну схему перетворень). Це є ще одне підтвердження існування генетичних зв’язків між спиртами, альдегідами й карбоновими кислотами.

Застосування й фізіологічна дія насичених одноосновних карбонових кислот зумовлені їхніми властивостями. Ці сполуки широко використовують в органічному синтезі. Суміш пальмітинової (С15Н31СООН) і стеаринової (С17Н35СООН) кислот - сировина для виготовлення стеаринових свічок. Солі вищих карбонових кислот і лужних елементів застосовують як мила, мастила, емульгатори. Сикативи - допоміжні сполуки, які вводять в олійні фарби для пришвидшення процесу висихання - є солями насичених одноосновних карбонових кислот і важких металічних елементів. Сильна бактерицидна дія мурашиної (метанової) кислоти зумовлює її застосування в медицині та як консерванта - у сільському господарстві (оброблення сіна й силосу) і в харчовій промисловості (харчова добавка Е 236).

Також її використовують для дезінфікування, оброблення шкіри, текстильних матеріалів і паперу. Оцтову (етанову) кислоту застосовують у харчовій (Е 260) і хімічній промисловості. У побуті - як смакову добавку й консервант, для дезінфікування, вибавляння плям тощо.

Насичені одноосновні карбонові кислоти в малих концентраціях не шкідливі. Проте потрапляння всередину або на шкіру концентрованих розчинів нижчих карбонових кислот призводить до отруєння й тяжких опіків. Тож використання карбонових кислот на виробництві та в побуті потребує обережності.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Карбонові кислоти - поширені в природі органічні речовини.

• Молекули одноосновних карбонових кислот складаються з вуглеводневого замісника -R та карбоксильної групи -СООН.

• Загальна молекулярна формула насичених одноосновних карбонових кислот СnН2nО2.

• Для карбонових кислот характерна структурна ізомерія: карбонового скелета й міжкласова.

• Назви карбонових кислот складаються за алгоритмом: алкан- + -ова + кислота → алканова кислота.

• Водневі зв’язки можуть утворюватися як між молекулами одноосновних карбонових кислот, так і між ними та молекулами води.

• Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот багато в чому подібні до властивостей неорганічних кислот.

• Етанову кислоту можна добути частковим окисненням етаналю.

• Карбонові кислоти широко використовують у різних галузях суспільного господарства та в побуті.

Перевірте себе

1. Які речовини називають карбоновими кислотами? 2. Де карбонові кислоти трапляються в природі? 3. За якими ознаками класифікують карбонові кислоти? 4. Яка загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот? 5. Які різновиди структурної ізомерії характерні для насичених одноосновних карбонових кислот? 6. Які зв’язки утворюються між молекулами карбонових кислот? Молекулами карбонових кислот і води? 7. Як змінюються фізичні властивості в ряду насичених одноосновних карбонових кислот? 8. Як називають насичені одноосновні карбонові кислоти за систематичною номенклатурою? 9. З якими речовинами реагують насичені одноосновні карбонові кислоти? 10. Які речовини є продуктами реакції між карбоновими кислотами й спиртами? Як називають цю реакцію? 11. Де застосовують насичені одноосновні карбонові кислоти?

Застосуйте свої знання й уміння

12. Складіть структурні формули ізомерів карбонового скелета гексанової кислоти й назвіть їх за систематичною номенклатурою. 13. Поясніть, чому гептанова кислота не розчиняється у воді, але добре розчиняється в етанолі. 14. Порівняйте хімічні властивості хлоридної та метанової кислот, результати порівняння оформіть як таблицю. 15. Складіть хімічні рівняння, які відповідають ланцюжкам перетворень:

16. Поясніть з огляду на вивчене: а) зміст прислів’їв: «Оцет - син вина», «З поганого вина - добрий оцет»; б) чому внаслідок дії етанової кислоти на розчин мила утворюється сірий осад. Складіть рівняння відповідних реакцій. 17. У лабораторії хімічного факультету під час практичної роботи провели такі досліди: а) розплавили трохи стеаринової кислоти С17Н35СООН у порцеляновій чашці й помістили в неї невеликий шматочок натрію; б) у пробірці розчинили шматочок стеаринової кислоти в бензені й до добутого розчину добавили дві краплі розчину фенолфталеїну. Потім добавили в неї кілька крапель розбавленого розчину натрій гідроксиду й струсили пробірку. Поясніть, чому в досліді (а) з розплаву почали виділятися бульбашки газу, а в досліді (б) фенолфталеїн не набув малинового забарвлення. Складіть рівняння реакції, що відбулася. 18. Наведіть рівняння реакцій, що підтверджують слушність порад: а) «Щоб очистити чайник від накипу - суміші карбонатів Кальцію і Магнію - приблизно на дві третини заповніть його водою, на одну третину - столовим оцтом. Розчин закип’ятіть, потім залиште його в чайнику до повного охолодження. Після цього воду злийте, а чайник промийте від залишків накипу»; б) «Гіркоту вершковому маслу надає бутанова кислота, що утворюється в ньому внаслідок окиснення. Щоб позбавитися неприємного присмаку й запаху, згіркле масло потрібно ретельно промити водним розчином харчової соди».

Творча майстерня

19. Складіть рефлексивну картку за матеріалами параграфа 20.