Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

Тема 1. Теорія будови органічних сполук

«Аналіз органічних речовин був першим кроком до судження щодо того, яка їхня хімічна природа з погляду складу. Згодом з’явилися... факти, які... показали, що за однакового складу речовини можуть мати різні властивості. Тобто з поняттям про гомологію має бути зіставлене поняття про ізомерію. Історія науки є історією розвитку ідей. Гете колись зауважив, що наука є рослиною, яка розвивається незалежно від тих осіб, які вивчають її, і дає пуп’янки, які зриває той, хто вчасно нагодиться, коли цей пуп’янок розквітнув. Дуже бажано, щоб ті, хто тепер береться розбудовувати хімію, менше зупинялися на дрібницях і присвячували свої сили питанням загальнішим і більшим. Сподіватимемось, що з досвіду минулого молоді хіміки черпатимуть для себе наставляння, щоб працювати з більшою користю в майбутньому!..»

(О. М. Бутлеров)

§ 2. Поняття про явище ізомерії та ізомери. Теорія будови органічних сполук. Залежність властивостей речовин від складу та хімічної будови молекул

Під час опрацювання параграфа ви зможете:

  • пригадати найважливіші наукові методи пізнання;
  • дізнатися, які речовини називають ізомерами й у чому суть явища ізомерії;
  • пересвідчитися, що теорія є вищою формою наукових знань;
  • осягнути зміст основного положення теорії хімічної будови і в подальшому застосувати набуті знання для пояснення багатоманітності органічних речовин.

Ізомери - речовини з однаковим якісним і кількісним складом, але різними властивостями. Як таке може бути і як було відкрито ізомерію1 - явище існування ізомерів?

1 Від грец. ισοζ μερον - рівної, однакової міри; назву запропонував Й. Я. Берцеліус 1830 р.

Ви, звичайно, пам’ятаєте, що хімічний аналіз і синтез - наукові методи пізнання, які допомагають хімікам і хімікиням осягнути таємниці світу речовин і їхніх перетворень. Зокрема, ці методи широко використовували Ф. Велер (рис. 2.1) і Ю. Лібіх (рис. 2.2).

Рис. 2.1. 1. Велер Фрідріх (1800-1882). 2. До 100-річчя смерті Ф. Велера в Німеччині 12 серпня 1982 року випущено поштову марку. На ній зображено кулестержневу модель молекули сечовини і схему її синтезу з амоній ізоціанату

Видатний німецький хімік, професор Геттінгенського університету. Працював у галузі органічної та неорганічної хімії. Синтезував низку органічних сполук, визначив їхні формули. Започаткував органічний синтез

Рис. 2.2. Лібіх Юстус (1803-1873)

Видатний німецький хімік, президент Баварської АН. Відкрив (спільно з Ф. Велером) явище ізомерії, розробив методику аналізу та встановив склад багатьох органічних речовин. Висунув хімічну теорію бродіння та гниття. Запропонував поділ харчових продуктів на жири, білки та вуглеводи. Один із засновників агрохімії

На початку XIX ст. ці вчені експериментальним шляхом виявили, що в ізоціанатної і фульмінатної1 кислот однаковий якісний і кількісний склад молекул (рис. 2.3). Однак їхні властивості істотно різняться. Властивості солей цих кислот також різні. Наприклад, аргентум(І) фульмінат2 легко вибухає, тож ще від часів Наполеона його використовують як детонатор. Натомість аргентум(І) ізоціанат - порівняно стійка сполука.

1 Від лат. fulmen - блискавка, тривіальна назва - гримуча кислота.

2 Тривіальна назва - гримуче срібло.

Рис. 2.3. Моделі кислот: а) фульмінатної б) ізоціанатної

Така відмінність у властивостях зацікавила й збентежила Й. Я. Берцеліуса (рис. 2.4), який системно досліджував елементний склад органічних сполук. Він піддав сумніву достовірність експериментальних даних, які здобули й оприлюднили німецькі колеги. Однак результати повторних хімічних аналізів, які виконав Ю. Лібіх, були переконливими.

Рис. 2.4. Берцеліус Йєнс Якоб (1779-1848)

Шведський хімік і мінералог, член Королівської шведської АН. Дослідив велику кількість органічних сполук, запропонував назву «органічна хімія». Його підручники й щорічні огляди праць із хімії сприяли розвитку та популяризації хімічних знань

Згодом Ф. Велер довів, що якісний і кількісний склад органічної речовини сечовини, яку він синтезував з неорганічних речовин, такий самий, як і в амоній ізоціанату.

У подальшому виявлено ще чимало аналогічних фактів, які потребували наукового пояснення.

Чому виникають нові теорії? Причину цього ми визначили в попередньому пункті - відкриття явищ, які не можна пояснити в межах певних теоретичних уявлень. Для пояснення існування ізомерів Й. Я. Берцеліус висунув гіпотезу: відмінності у властивостях сполук однакового складу зумовлені тим, що в їхніх молекулах атоми сполучені в різній послідовності. Це припущення було частково обґрунтоване тогочасними знаннями й потребувало подальшої перевірки, підтвердження, пояснення.

Гіпотеза Й. Я. Берцеліуса була лише предтечею створення О. М. Бутлеровим (рис. 2.5) теорії, яка логічно й досконало відобразила та обґрунтувала систему наукових фактів, пов’язаних з існуванням ізомерів.

Рис. 2.5. Бутлеров Олександр Михайлович (1828-1886)

Видатний російський хімік, академік Петербурзької АН. Автор теорії хімічної будови органічних сполук. Уперше добув суміш синтетичних цукристих речовин. Створив наукову школу хіміків-органіків. Високоосвічена й ерудована людина, цікавився медициною, захоплювався бджільництвом, садівництвом

Підхід О. М. Бутлерова ґрунтувався на провідних наукових ідеях того часу щодо валентності хімічних елементів1, здатності атомів Карбону сполучатися в ланцюги2, існування атомів і молекул3. Однак погляд науковця на будову молекул був принципово новим.

1 1852 р. Е. Франклад запровадив поняття «сполучна сила», що стало фундаментом для розвитку вчення про валентність.

2 1854 р. А. Кекуле висловив думку щодо чотиривалентності атомів Карбону; 1858 р. (одночасно з А. Купером) зазначив здатність атомів Карбону сполучатися в ланцюги.

3 1860 р. у м. Карлсруе (Німеччина) на першому Міжнародному з’їзді хіміків було розмежовано поняття атом і молекула.

Свої міркування із цього питання О. М. Бутлеров уперше виклав перед науковою громадськістю на З’їзді німецьких природодослідників і лікарів у м. Шпаєрі (1861). У доповіді «Про хімічну будову речовини» Олександр Михайлович зазначав: «...я назвав би хімічною будовою хімічний зв’язок, або спосіб взаємного сполучення атомів у складному тілі. Хімічну натуру складної частинки зумовлює натура елементарних складових частин, кількість їх і хімічна будова». Ці твердження донині не втратили своєї актуальності. Сучасне формулювання основного положення теорії хімічної будови органічних речовин таке:

Властивості органічних речовин залежать не лише від їхнього якісного та кількісного складу, а й від будови молекул.

Осягнути зміст поняття хімічна будова допоможе моделювання. Цей науковий метод пізнання відомий вам не лише з основної школи, а й з повсякденного життя (наведіть приклади).

Теорія хімічної будови — наріжний камінь наукового фундаменту органічної хімії. Перш ніж це стало загальновідомою й беззаперечною істиною, О. М. Бутлеров багаторазово експериментально перевірив теоретичні положення, які він сформулював. Тобто науковець не лише пояснив явище ізомерії, а й передбачив існування різноманітних ізомерів. Він блискуче підтвердив свої припущення синтезом низки сполук, які до того часу не були відомі (приклад наведено на рис. 2.6).

Рис. 2.6. Спирти-ізомери мають однакову молекулярну формулу (яку?). За часів О. М. Бутлерова був відомий лише один з ізомерів - (3), який добували з рослинної сировини. Існування інших трьох він передбачив, синтезував їх, вивчив властивості (спрогнозуйте, однаковими чи різними виявилися властивості цих сполук; складіть їхні повні структурні формули)

Важливим є висновок О. М. Бутлерова, який він виклав у статті «Про різні способи пояснення деяких видів ізомерії». Науковець наголошував: якщо за однакового складу речовини виявляють різні властивості, то й хімічна будова в них різна. Тож за властивостями речовини можна судити про її хімічну будову, а за будовою - спрогнозувати властивості. Тобто теорія4 - система знань, яка має передбачувальну силу стосовно певного явища (поміркуйте й висловте припущення, чому теорію хімічної будови, яку створив О. М. Бутлеров, порівнюють з науковим подвигом Д. І. Менделєєва).

4 Від грец. θεωρία - розгляд, дослідження.

На прикладі наукового доробку О. М. Бутлерова ви мали нагоду пересвідчитися, що теорії формулюють, розробляють і перевіряють згідно з науковим методом. Теорія хімічної будови органічних сполук дає цілісне уявлення про закономірності й суттєві зв’язки між складом, будовою і застосуванням органічних речовин. Тобто є вищою формою наукових знань.

Наукові ідеї О. М. Бутлерова щодо залежності властивостей органічних речовин від будови їхніх молекул згодом дістали блискуче підтвердження й розвиток завдяки дослідженням, здійсненим багатьма наступними поколіннями хіміків і хімікинь у всьому світі. Ви, напевно, звернули увагу, що структурна формула не надає всієї інформації про будову молекули. Натомість за масштабними та кулестержневими моделями можна дістати уявлення щодо просторового розташування атомів у молекулі.

Використання комп’ютерних програм дає змогу створити моделі, що відображають розподіл електронної густини в молекулах. Це полегшує прогнозування ймовірності існування речовин, їхніх властивостей і, як наслідок, галузей застосування. Не менш важливим є значення моделювання для вибору раціональних способів добування й розробляння стратегій створення новітніх матеріалів, ефективних лікарських засобів.

Цікаво і пізнавально

Наукова школа О. М. Бутлерова - чи не найвагоміший його здобуток. Поміж плеканців бутлеровської школи є відомі хіміки, чия подальша доля пов’язана з Україною. B. В. Марковников після років праці в Казанському університеті продовжив дослідження в Новоросійському (нині Одеському). Засновник київської школи хіміків-органіків C. М. Реформатський - професор Київського університету і Київського політехнічного інституту, голова Київського фізико-хімічного товариства, автор багаторазово перевиданого підручника «Початковий курс органічної хімії». О. А. Альбицький - професор Харківського університету, брав участь в організації Харківських вищих жіночих курсів.

Громадська діяльність О. М. Бутлерова також пов’язана з викладанням на Вищих жіночих педагогічних курсах у Петербурзі. Це не дивина - адже ще 1861 р. Казанський університет, який він очолював, висловився за долучення жінок до вищої освіти. Упродовж чотирьох років О. М. Бутлеров був президентом Російського фізико-хімічного товариства. Він брав активну участь у роботі Вільного економічного товариства, переймався розвитком раціонального бджільництва, культивуванням чаю на Кавказі. Бутлеров уважав, що справжні науковці й науковчині мають популяризувати свою науку. Тому, окрім наукових статей, він писав загальнодоступні брошури, у яких цікаво розповідав про хімію та свої відкриття.

Докладніше про деякі види ізомерії буде далі.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Теорія - вища форма наукових знань.

• Теорія хімічної будови - наріжний камінь наукового фундаменту органічної хімії.

• Ізомери - речовини з однаковим якісним і кількісним складом, але різною будовою і, як наслідок, різними властивостями.

• Ізомерія - явище існування ізомерів.

• Властивості речовин залежать не лише від їхнього якісного й кількісного складу, а й від хімічної будови молекул.

Перевірте себе

1. Які найважливіші методи наукового пізнання? 2. Які речовини називають ізомерами? 3. У чому суть явища ізомерії? 4. Чому виникають нові теорії? 5. Яке основне положення теорії хімічної будови? 6. Яке значення створення теорії хімічної будови органічних сполук?

Застосуйте свої знання й уміння

7. Висловте припущення щодо однієї з причин різноманітності органічних речовин і поясніть його. 8. Учнівство 10 класу посперечалось: одні стверджували, що неорганічні речовини можна добути з органічних, і навпаки. Інші заперечували такі можливості. Долучіться до дискусії, аргументуйте свою позицію. 9. Доведено, що аромат ванілі заспокоює й зменшує стрес. Цей запах також використовують для ароматизування помешкань і відлякування комарів. Речовина, що зумовлює запах ванілі, - ванілін (1). Поміркуйте та поясніть, чи можливо таке, що речовина (2) з таким самим якісним і кількісним складом майже не пахне. 10. Проаналізуйте формули речовин (рис. 2.7), порівняйте їх з формулами, зображеними на рисунку 2.6. Якого висновку ви дійшли? Аргументуйте його.

Рис. 2.7

Творча майстерня

11. Використайте блоки Lego, щоб наочно й доступно пояснити молодшим школярам і школяркам явище ізомерії. 12. Складіть сенкан «Ізомери».

Дізнайтеся більше

  • https://www.e-reading.club/book.php?book=83403
  • https://naurok.com/ua/scho-take-senkan-yak-pisati-senkan-7191.html
  • https://archive.org/details/ShortHistoryOfChemistry-English-IsaacAsimov
  • https://www.youtube.com/watch?v=EoxYmhnqS3c