Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

Кейс «Про мурашок і не лише...» до тем «Теорія будови органічних сполук», «Вуглеводні»

Опрацювання цього кейса дасть вам змогу пересвідчитися в слушності латинського афоризму litterarum radices amarae, fructus dulces sunt (рис. 1).

Рис. 1. Корені науки гіркі, а плоди - солодкі

Під час роботи над завданнями кейса візьміть до уваги, що мурашка ніколи не здається. Мурашки навчають одна одну: старші та досвідчені вчать молодших. Мурашки завжди допомагають одна одній у важких ситуаціях. Мурашки показують іншим мурашкам найкоротший шлях до мети. Мурашки виконують роботу, яка, на перший погляд, здається неможливою. Лідерки керують і спрямовують інших мурашок. Важкі завдання мурашки розв’язують спільними зусиллями. У колективі сила кожної мурашки збільшується. Мурашки не проходять повз тих, які потребують допомоги. Після невдалої спроби мурашки починають спочатку, і так багато разів - аж до перемоги. Мурашки живуть у гармонії з природою. Вони неперевершені в чіткій організації праці. У всі часи мурашка була символом працьовитості та терпіння. Злагодженість спільних дій дає змогу мурашкам виконувати найважчі, майже неможливі завдання.

1. До складу феромону тривоги в мурашок-деревоточців роду Camponotus входять два насичені вуглеводні X та Y лінійної будови. Унаслідок термічного розкладання (крекінгу) алкану X утворилися речовини складу С6Н14 і С6Н12. Складіть формули структурних ізомерів ациклічної будови, що відповідають цим формулам, скласифікуйте їх і назвіть речовини за систематичною номенклатурою. Які ще речовини можуть утворитися внаслідок крекінгу алкану X? Складіть їхні структурні формули, скласифікуйте й назвіть за систематичною номенклатурою.

2. Які речовини можна добути дегідруванням продуктів термічного розкладання алкану X? Складіть рівняння відповідних реакцій. Скласифікуйте ці речовини. Назвіть характерні для них хімічні реакції. Наведіть приклади рівнянь реакцій за участі цих сполук.

3. Запропонуйте два способи розпізнавання речовин складу С6Н14 і С6Н12 - продуктів крекінгу алкану X.

4. Визначте молекулярну формулу алкану Y за такими даними:

  • 1) масова частка Гідрогену в алкані Y становить 15,5 %;
  • 2) унаслідок хлорування алкану Y утворився монохлороалкан, масова частка Хлору в якому 20 %;
  • 3) унаслідок повного окиснення алкану Y масою 56,8 г утворилася вода масою 79,2 г;
  • 4) продукти згоряння алкану Y масою 28,4 г пропустили крізь вапняну воду, узяту в надлишку. Унаслідок цього випав осад масою 200 г.

5. Складіть рівняння реакції термічного розкладання (крекінгу) алкану Y та формули структурних ізомерів ациклічної будови, що відповідають молекулярним формулам продуктів його крекінгу. Назвіть ізомери за систематичною номенклатурою. Які хімічні реакції характерні для них? Наведіть приклади рівнянь реакцій за участі цих речовин.

6. Порівняйте кількісний склад алканів Х та Y:

  • 1) у якого з алканів - Х чи Y - вища температура плавлення? Кипіння?
  • 2) у якого з алканів - Х чи Y - більша густина?
  • 3) у якому агрегатному стані перебувають ці алкани за звичайних умов?
  • 4) більші чи менші їхні густини та температури плавлення й кипіння порівняно з водою?
  • 5) чи розчинятимуться алкани Х та Y у воді?
  • 6) чи розчинятиметься в алканах Х та Y парафін?

Поясніть хід своїх міркувань.

7. Дизельне пальне потребує міжсезонної зміни - з літнього на зимове, і навпаки. Основна відмінність між ними - уміст вищих вуглеводнів. Висловте і обґрунтуйте припущення: у якому дизельному пальному більший уміст вищих вуглеводнів - у літньому чи в зимовому?

8. Науково доведено1, що відношення потреби в кисні до об’єму нафти, що є в морській воді, становить приблизно 400000 : 1. Це означає, що для повного окиснення нафти об’ємом 1 л потрібен кисень, що міститься в морській воді об’ємом 400 тис. л. За усереднену формулу нафти в дослідженні взяли формулу С10Н20. Складіть рівняння реакції повного окиснення цього вуглеводню та обчисліть масу (г) і об’єм (л) кисню (н. у.), потрібного для повного окиснення нафти масою 1 г.

1 С. Е. Zobell, Adv. in Water Poll. Res., 3, p. 85-109 (1964).

Складіть структурні формули ізомерів з молекулярною формулою С10Н20, скласифікуйте їх, назвіть речовини за систематичною номенклатурою.

9. У минулому використовували такий спосіб боротьби з комарами: у водойму виливали невелику кількість дизельного пального для створення тонкої оліїстої плівки. Поміркуйте й поясніть:

  • 1) на чому ґрунтується цей спосіб боротьби з комарами;
  • 2) чому в місцевостях, де в такий спосіб винищували комарів, зменшувалась не лише їхня кількість, а й число інших комах, зокрема бабок, поголів’я риб у водоймі, водоплавних і навколоводних птахів.

10. Ураган Гарві - активний тропічний циклон, який 2017 року спричинив катастрофічні повені в південно-східній частині штату Техас, США. Він позбавив країну понад 60 % ключової нафтохімічної сировини для випуску полімерів - етену, три чверті всіх потужностей з виробництва якого розташовано саме в Техасі.

  • 1) Поміркуйте й поясніть, чому внаслідок цього стихійного лиха в США тимчасово майже на 90 % знизився попит на етан і бутан. Складіть рівняння відповідних реакцій на підтвердження своєї думки.
  • 2) На етен і його похідні припадає близько 40 % усієї світової торгівлі хімікатами. Частка США на цьому ринку - близько 20 %. Навіть до урагану Гарві підприємства з виробництва етену у всьому світі працювали майже на повну потужність. Тож можливості нарощування його випуску в інших регіонах і країнах украй обмежені. Будь-яка невелика затримка різко змінить співвідношення пропозиції й попиту. Висловте припущення, на які продукти перероблення етену може зрости попит і, відповідно, ціна. Складіть рівняння відповідних реакцій на підтвердження своєї думки.

11. Тим, хто вирощує помідори, перед настанням заморозків доводиться збирати з кущів чимало недозрілих плодів. Заклавши такі помідори на зберігання, городники й городниці давно помітили, що по сусідству зі стиглими помідорами плоди починають достигати швидше, ніж ті, які лежать разом із зеленими помідорами. Поясніть це явище.

12*. У сучасних складських приміщеннях з контрольованою атмосферою низький уміст кисню (від 3 до 5 %). Газове середовище в них збагачене 1-метилцикпопропеном, який затримує процеси дозрівання яблук. Його концентрація, що забезпечує ефективне зберігання плодів і не шкідлива для людини, мізерно мала - менше однієї мільйонної частки. Складіть структурну формулу 1-метилциклопропену та речовин, ізомерних йому, назвіть їх за систематичною номенклатурою. Назвіть характерні для них хімічні реакції. Наведіть приклади рівнянь реакцій за участі цих сполук.

13. Проаналізуйте наведену далі інформацію та поясніть, яких висновків за результатами її аналізування ви дійшли:

«Едмунд Деві, двоюрідний брат Гемфрі Деві й професор хімії Дублінського Королівського товариства, на засіданні Британської асоціації в Брістолі в 1836 році повідомив: “... Під час спроби добути калій, унаслідок сильного нагрівання суміші прожареного винного каменю1 з деревним вугіллям у великій залізній посудині, я добув чорну речовину складу К2С2, яка легко розкладалась водою з утворенням газу, що виявився новою сполукою Карбону й Гідрогену. Цей газ горить на повітрі яскравим полум’ям, більш густим і світнім, ніж полум’я олієродного газу (етену). Якщо подавання повітря обмежене, горіння супроводжується рясним утворенням сажі. У контакті з хлором газ миттєво вибухає, вибух супроводжується великим червоним полум’ям і значними відкладеннями сажі. Для повного його згоряння потрібно в 2,5 раза більше кисню порівняно з об’ємом цього газу. Унаслідок реакції утворюються вуглекислий газ, об’єм якого вдвічі більший за об’єм цієї нової сполуки Карбону з Гідрогеном, і вода. Це єдині продукти горіння... Газ містить стільки само Карбону, що й олієродний газ, але вдвічі менше Гідрогену... Він чудово підійде для штучного освітлення, якщо лише його вдасться дешево добувати”».

1 Винний камінь - суміш речовин, хімічні формули яких КС4Н5О6 і К2С4Н4О6, унаслідок прожарювання винного каменю утворюється поташ - калій карбонат.

Складіть рівняння реакцій: а) калій карбіду К2С2 з водою; б) за участі сполуки, що утворилася внаслідок реакцій, про які йшлося в наведеному уривку; в) за участі сполуки, що утворилася внаслідок реакцій, про які в цьому уривку інформації не було. Назвіть реагенти й продукти реакцій за систематичною номенклатурою, скласифікуйте реагенти й продукти реакцій, визначте типи цих реакцій.

13. Ацетилен, так само як етен, пришвидшує дозрівання фруктів. Запропонуйте простий і доступний у повсякденному житті спосіб збагачення ацетиленом атмосфери невеликої герметичної камери для зберігання фруктів і овочів. Складіть рівняння реакції, на якій ґрунтується цей спосіб.

14. Проаналізуйте наведену далі інформацію та поясніть, яких висновків щодо збереження здоров’я ви дійшли за результатами її аналізування:

«Законодавством України та багатьох інших країн передбачено, що осіб віком молодше ніж 18 років не можна залучати до робіт, пов’язаних з упливом бензену чи продуктів, що містять його.

Унаслідок викурювання 20 сигарет за день особа, що курить, удихає бензен масою від 1800 мкг до 7900 мкг. За пасивного куріння споживання бензену становить 50-63 мг/день.

Виявлено нові, раніше невідомі властивості кальянного диму: порівняно з продуктами горіння тютюну звичайних сигарет він містить набагато більше бензену».

Складіть рівняння реакцій, характерних для бензену, та реакцій, за допомогою яких його можна добути.

Розумова руханка

1. Проаналізуйте наведені в таблиці структурні формули вуглеводнів I—IV.

Визначте, якими цифрами позначено формули вуглеводнів, що відповідають таким твердженням:

  • а) загальна формула CnH2n описує кількісний склад вуглеводнів, формули яких позначено цифрами ...;
  • б) структурними ізомерами є вуглеводні, формули яких позначено цифрами ...;
  • в) до ненасичених належать вуглеводні, формули яких позначено цифрами ... .

Проаналізуйте наведені далі твердження й укажіть правильні:

  • а) речовини І і II реагують з бромною водою;
  • б) речовину І можна добути дегідруванням речовини IV;
  • в) речовину IV окиснює калій перманганат у водному розчині.

2. Проаналізуйте схему перетворень:

Реагентом у хімічній реакції, позначеній у схемі перетворень цифрою 1, є алкан X, а продуктом - ненасичена органічна сполука Y. Унаслідок перетворення, позначеного в схемі цифрою 2, утворився вуглеводень циклічної будови Z. Продуктом перетворення 3 також є вуглеводень циклічної будови.

Визначте гомологічні ряди, до яких належать речовини X, Y.

Складіть:

  • а) рівняння реакцій, позначених у схемі перетворень цифрами 1-3;
  • б) аналогічне завдання, де в перетвореннях беруть участь представники вуглеводнів, які ви вивчили.

3. Проаналізуйте схеми перетворень і визначте тип хімічної реакції для кожного з них. Визначте тип хімічної реакції (заміщення, відщеплення, приєднання або ізомеризації) для кожного з перетворень, схеми яких наведено.