§ 32. Гліцерол

Пригадайте: які реакції називають якісними і для чого їх використовують (за § 13).

Формула гліцеролу

У природі трапляються спирти, молекули яких містять більше однієї гідроксильної групи -ОН. У назвах таких спиртів наявність груп -ОН також позначають суфіксом -ол-, але частіше для них використовують традиційні назви. Найпоширеніший у природі такий спирт — гліцерол (або гліцерин). Це найпростіший трьохатомний спирт, молекули якого містять три гідроксильні групи. За хімічною номенклатурою він називається пропантриол:

Зверніть увагу, що в молекулі гліцеролу гідроксильні групи сполучені з різними атомами Карбону. Дві гідроксильні групи не можуть бути приєднаними до одного атома Карбону — такі речовини нестабільні й розкладаються під час утворення.

Разом із метанолом та етанолом, гліцерол є одним із перших спиртів, що активно вивчалися хіміками. Вони виявляють досить високу хімічну активність, завдяки чому було відкрито багато закономірностей, над чим працювали О. П. Ельтеков, О. М. Зайцев, В. В. Марковніков тощо.

Олександр Павлович Ельтеков

(1846-1894)

Видатний український хімік-органік. 1868 року закінчив Харківський університет, у якому працював до кінця життя. Основні роботи присвячені визначенню будови й вивченню перетворень вуглеводнів та їх оксигеновмісних похідних (спиртів та етерів). Дійшов висновку щодо нестійкості деяких ненасичених спиртів та, ґрунтуючись на цьому, сформулював правило, яке сьогодні називають його ім'ям — правило Ельтекова (через кілька років того ж висновку дійшов Ерленмейер, тому це правило також називають правилом Ельтекова-Ерленмейера). Розробив метод визначення будови ненасичених сполук, метод синтезу вищих вуглеводнів, який сьогодні є основою синтезу деяких видів моторного пального.

Молекулярна формула гліцеролу С₃Н₈О₃, але її зазвичай не використовують, оскільки вона не відображає хімічної суті речовини. Іноді молекулярну формулу гліцеролу записують так: C₃H₅(OH)₃.

Фізичні властивості гліцеролу

Гліцерол — безбарвна сиропоподібна, дуже в’язка рідина (серед усіх відомих рідин у гліцеролу в’язкість найбільша), не отруйна. Температура плавлення 17,8 °С, температура кипіння 290 °С. Гліцерол нелеткий, важчий за воду (густина 1,26 г/мл), необмежено розчинний у воді (змішується в будь-яких співвідношеннях). Гліцерол дуже гігроскопічний (поглинає водяну пару з повітря), солодкий на смак, за що отримав свою назву (від грец. glykos — солодкий).

Подібно до одноатомних спиртів молекули гліцеролу також утворюють водневі зв’язки, але кожна молекула гліцеролу може утворити по дев’ять таких зв’язків, що позначається на його фізичних властивостях: надзвичайна в’язкість, необмежена розчинність. Температура кипіння гліцеролу така висока, що вона лежить на межі можливості існування органічних сполук: за такої температури органічні речовини розкладаються, і гліцерол — не виняток, під час сильного нагрівання він починає диміти й виділяти отруйні продукти розкладання.

Хімічні властивості гліцеролу

Горіння. Як і більшість органічних речовин, гліцерол горить на повітрі. Але завдяки значній кількості водневих зв’язків між молекулами гліцерол нелеткий, і для горіння рідина має спочатку випаритися. Тому гліцерол горить після певного підігріву:

2С₃Н₈О₃ + 7О₂→ 6СО₂ + 8Н₂О

Якісна реакція на гліцерол. Відрізнити гліцерол, як і інші багатоатомні спирти, від одноатомних можна за допомогою якісної реакції. Якісною реакцією на гліцерол є його взаємодія зі свіжоосадженим (щойно добутим) купрум(ІІ) гідроксидом. Атоми Купруму заміщають атоми Гідрогену в гідроксильних групах. У результаті реакції в разі додавання до блакитного осаду купрум(ІІ) гідроксиду розчину гліцеролу утворюється прозорий темно-синій розчин сполуки Купруму з гліцеролом (мал. 32.1).

Мал. 32.1. Свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид (ліворуч) та після додавання гліцеролу (праворуч)

Спрощено утворення такої сполуки можна записати так:

С₃Н₈О₃ + Сu(ОН)₂→ сполука темно-синього кольору

Аналогічно купрум(ІІ) гідроксид взаємодіє і з іншими багатоатомними спиртами.

Під час вивчення властивостей щойно відкритого гліцеролу Карл Шеєлє вирішив подіяти на нього концентрованою сульфатною кислотою. Під час реакції кімнатою почав поширюватися різкий запах, від якого у вченого сталася рясна сльозотеча. Так було отримано акролеїн (у перекладі з грецької «гостра олія»). Акролеїн також зумовлює запах підгорілого жиру в загасаючих сальних свічках.

Застосування гліцеролу

Застосування гліцеролу насамперед ґрунтується на його гігроскопічності. Завдяки їй він пом’якшує шкіру, що використовують у шкіряному виробництві та для виготовлення косметичних препаратів. Гліцерол додають до кондитерських виробів, щоб вони довше не черствіли, та до газованих напоїв як підсоложувач. Через в’язкість та низьку температуру плавлення гліцерол використовують для приготування гальмівних рідин та антифризів. Із гліцеролу добувають тринітрогліцерол, що є основою вибухівки та медичного препарату для лікування серцевих захворювань.

Мал. 32.2. Застосування гліцеролу

Зміст